BENZILO RŪGŠTIS: SINTEZĖ, PERTVARKYMAS IR PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2024

Benzilo rūgšties , taip pat žinomas kaip difenilglucólico rūgštimi arba 2-hidroksi-2,2-difenil acto rūgšties, yra aromatinis organinis junginys, naudojamas junginių, su skirtingais komunalinių paslaugų sintezei. Tai yra 2-hidroksi monokarboksilo rūgštis, kurios cheminė formulė yra C14H12O3 (jos struktūroje yra du fenolio žiedai) ir kurios molekulinė masė yra 228,25 g / mol.

Paprastai jis naudojamas chemijos pramonėje, kur gaunami kaip gelsvi kristaliniai milteliai, kurie gerai tirpsta pirminiuose alkoholiuose ir kurių virimo temperatūra artima 180 ° C.

Benzilo rūgšties struktūra (Šaltinis: Dschanz per Wikimedia Commons)

Jis buvo klasifikuojamas kaip „Brønsted“ rūgštis. O tai reiškia, kad tai yra junginys, galintis paaukoti vandenilio jonus akceptoriaus molekulei, kuris veikia kaip Brønstedo bazė.

Pirmą kartą jo sintezė buvo pasiekta 1838 m., Ir nuo to laiko jis buvo pripažintas bendrosios klasės molekulių „pertvarkymų“, skirtų įvairiems sintetiniams tikslams ar eksperimentiniams tyrimams, „prototipu“, įskaitant kai kuriuos „sekimo“ ar „sekimo“ metodus. “Su izotopais.

Benzilo rūgštis naudojama farmacijos pramonėje farmacinių glikolatų, kurie yra junginiai, kurie veikia kaip pagalbinės medžiagos gabenant ir „pristatant“ vaistus, tokius kaip klidiniumas, dilantinas, mepenzolatas, flutropiumas ir kiti, sintezei.

Be to, jis taip pat sėkmingai naudojamas kaip farmakologinės kosmetikos gaminių stipriklis, gydantis spuogus, psoriazę, amžiaus dėmes, raukšles ir kitas įprastas dermatologines sąlygas.

Benzilo rūgšties sintezė

Apie benzilo rūgšties sintezę pirmą kartą buvo pranešta 1838 m., Kai von Liebig aprašė bendrojo aromatinio α-diketono (benzilo) pertvarkymą į jonų sukeltą α-hidroksi rūgšties (benzilo rūgšties) druską. hidroksidas.

Ši benzilo molekulinio „pertvarkymo“ reakcija, siekiant gauti benzilo rūgštį, yra susijusi su arilo grupės (pakaitų, gautų iš aromatinės grupės, dažnai aromatinio angliavandenilio) migracija, kurią sukelia bazinio junginio buvimas.

Benzilo rūgšties sintezė (Šaltinis: MegaByte07 per „Wikimedia Commons“)

Atsižvelgiant į tai, kad šis procesas tikriausiai buvo viena iš pirmųjų žinomų molekulinių pertvarkymų reakcijų, benzil-benzilinės rūgšties pertvarkymo mechanizmas buvo pavyzdys daugeliui kitų organinės sintezės ir organinės fizikochemijos procesų.

Šiuo metu benzilo rūgštis paprastai ruošiama iš benzilo arba benzoino, naudojant „kalcio hidroksidą“ kaip „indukuojantį“ agentą. Reakcijos metu susidaro tarpinis junginys, žinomas kaip „kalio benzilatas“, kuris yra stabili karboksilato druska.

Terpė, kurioje vyksta ši reakcija, parūgštinta druskos rūgštimi, kuri vėliau skatina benzilo rūgšties susidarymą iš kalio benzilato. Be to, daugelis eksperimentinių pranešimų taip pat rodo, kad reakcija vyksta aukštos temperatūros sąlygomis.

Perkėlimas į nacionalinę teisę

Pertvarkymas (arba benzilbenzilinės rūgšties pertvarkymas) yra pavyzdinė reakcija į įvairius bazės sukeltus α-diketonų virsmus α-hidroksi rūgščių druskomis. Tai gali būti atliekama su skirtingų tipų diketonais, tokiais kaip aromatiniai, pusiau aromatiniai, alicikliniai, alifatiniai arba heterocikliniai α-diketonai, kad būtų gauta benzilo rūgštis.

Benzilo rūgšties pertvarkymo skilimo mechanizmas (Šaltinis: Chemboyz per Wikimedia Commons)

Visais atvejais reakcijos mechanizmas yra vienodas. Jį sudaro trys etapai:

1- Grįžtamasis hidroksido jono pridėjimas prie α-diketono junginio karbonilo grupės, tai yra, prie vienos iš jo ketonų grupių, gaunant neigiamai įkrautą tarpinę medžiagą, kuri daugelyje tekstų yra žinoma kaip „hidroksialkoksidas“.

2 - Tarpmolekulinis pertvarkymas tarpmolekuliniu būdu, kuris sukuria antrąją tarpinę medžiagą, turinčią labiau tinkamą konformaciją nukleofiliniam priepuoliui, kuris įvyks ant karbonilo grupės.

3 - greitas antrojo tarpinio junginio pavertimas atitinkamos α-hidroksi rūgšties druska, naudojant protonų perdavimo reakciją.

Α-diketonai taip pat gali būti paverčiami benzilo rūgšties esteriais, reaguojant su alkoholiu, esant alkoksido jonui.

Taigi pertvarkymas yra ne kas kita, kaip organinė α-diketono reakcija esant bazei (paprastai kalio hidroksidui), gaunant atitinkamas α-hidroksikarboksirūgštis, kaip yra sintezuojant benzilo rūgštį a. pradedant benzilu (1,2-difeniletanendionu).

Kaip buvo galima suprasti iš šio proceso, pertvarkymas apima carbaniono, kuris yra anijoninis organinis junginys, kurio neigiamas krūvis yra anglies atomo, molekulę į vidinę migraciją.

Programos

Benzilo rūgštis, kaip aptarta aukščiau, yra organinis junginys, naudojamas kaip „bazė“ įvairių rūšių junginių cheminei sintezei.

Farmakologija

Farmaciniai glikolatai yra geras benzilo rūgšties praktinės naudos pavyzdys. Glikolatai naudojami kaip pagalbinės medžiagos, kurios yra ne kas kita, kaip medžiagos, sumaišytos su vaistais, kad joms būtų suteiktas skonis, forma, konsistencija ar kitos savybės (pavyzdžiui, stabilumas), bet kurios yra inertiškos farmakologiniu požiūriu.

Tarp pagrindinių vaistų, pagamintų iš pagalbinių medžiagų, gautų iš benzilo rūgšties, yra keletas junginių, gautų iš:

- Clidinium: vaistas, vartojamas gydyti tam tikrus skrandžio sutrikimus, tokius kaip opos, dirgliosios žarnos sindromas, žarnyno infekcijos, pilvo spazmai. Jis veikia tam, kad sumažintų kai kurias kūno sekrecijas, ir paprastai gaunamas klidinio bromido pavidalu.

- Dilantinas: dar vadinamas fenitoinu, kuris yra vaistas nuo epilepsijos ar prieš traukulius, naudingas kai kuriems priepuoliams.

- Mepenzolatas: naudojamas rėmuo ir žarnyno raumenų spazmams mažinti, taip pat skrandžio opoms gydyti.

- Flutropiumas: anticholinerginis agentas, veikiantis kaip konkurencinis acetilcholino antagonistas ir daugiausia naudojamas lėtinių obstrukcinių plaučių ligų gydymui.

Šiuose vaistuose benzilo rūgštis, kaip pagalbinė medžiaga, veikiausiai yra aktyvių junginių pernešimas, o patekęs į organizmą, ryšys tarp jų gali būti hidrolizuotas, o pastarieji išsiskiria, kad atliktų savo farmakologines funkcijas.

Kiti naudojimo būdai

Be jau minėtų, benzilo rūgštis taip pat naudojama farmakologinėse kosmetikos formose, kuriose ji pasirodė esanti veiksminga gydant spuogus, psoriazę, amžiaus vietas, sausą odą, pigmentinius odos pažeidimus, raukšles ir kt.

Nuorodos

1. Drugs.com. (2018 m.). Drugs.com: Sužinokite daugiau. Būtinai. Gauta 2020 m. Sausio 8 d. Iš www.drugs.com
2. Drugs.com. (2019 m.). Drugs.com: Sužinokite daugiau. Būtinai. Gauta 2020 m. Sausio 8 d. Iš www.drugs.com
3. Narkotikai.ncats.io. Nacionalinis vertimo mokslo tobulinimo centras. Gauta 2020 m. Sausio 8 d. Iš www.drugs.ncats.io
4. Kasdienė sveikata. Gauta 2020 m. Sausio 8 d. Iš www.everydayhealth.com
5. Gill, GB (1991). Benzilo - Benzilo rūgšties pertvarkymai.
6. Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras. „PubChem“ duomenų bazė. Benzilo rūgštis, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Robertsonas, D. (2012). „MiraCosta“ kolegija. Gauta 2020 m. Sausio 8 d. Iš www.miracosta.edu
8. Ruey, JY, ir Van Scott, EJ (1997). JAV patentas Nr. 5 621 006. Vašingtone, JAV: JAV patentų ir prekių ženklų tarnyba.
9. Selmanas, S., ir Eastham, JF (1960). Benzilo rūgštis ir su ja susiję pertvarkymai. Ketvirtiniai atsiliepimai, Chemijos draugija, 14 (3), 221–235.
10. Thornton, P. (2019). Drugs.com: Sužinokite daugiau. Būtinai. Gauta 2020 m. Sausio 8 d. Iš www.drugs.com