BENZENKARBOKSIRŪGŠTIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, GAMYBA, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2024

Benzoinė rūgštis yra paprasčiausias visų aromatinio rūgšties, su molekulinė formulė C ₆ H ₅ COOH. Savo vardą jis skolina tuo, kad ilgą laiką pagrindinis šaltinis buvo benzoinas, derva, gaunama iš įvairių Styrax genties medžių žievės.

Jis randamas daugelyje augalų, ypač vaisių, tokių kaip abrikosai ir mėlynės. Jis taip pat gaminamas bakterijose kaip šalutinis aminorūgšties fenilalanino metabolizmo produktas. Jis taip pat susidaro žarnyne, vykstant bakterijų (oksidaciniam) polifenolių, esančių kai kuriuose maisto produktuose, perdirbimui.

Šaltinis: Norsci, iš „Wikimedia Commons“

Kaip parodyta aukščiau, C atvaizdo ₆ H ₅ COOH yra, skirtingai nuo daugelio rūgščių, kieto junginio. Kietą jo dalį sudaro šviesūs, balti ir filiforminiai kristalai, kurie išskiria migdolų aromatą.

Šios adatos buvo žinomos nuo XVI amžiaus; pavyzdžiui, Nostradamas 1556 m. aprašo sausą distiliaciją iš benzoininės dervos.

Viena iš pagrindinių benzenkarboksirūgšties savybių yra slopinti mielių, pelėsių ir kai kurių bakterijų augimą; kuriam jis naudojamas kaip maisto konservantas. Šis veiksmas priklauso nuo pH.

Benzenkarboksirūgštis turi keletą vaistų, ji naudojama kaip farmacinių produktų, naudojamų gydant odos ligas, tokias kaip grybelis ir sportininko pėda, komponentas. Jis taip pat naudojamas kaip inhaliacinis dekongestantas, atsikosėjimą mažinantis vaistas ir skausmą malšinantis vaistas.

Didelė dalis pramoniniu būdu pagamintos benzenkarboksirūgšties yra skirta fenoliui gaminti. Taip pat dalis jo skirta glikolio benzoatų, naudojamų plastifikatorių gamyboje, gamybai.

Nors benzenkarboksirūgštis nėra ypač toksiškas junginys, ji daro tam tikrą kenksmingą poveikį sveikatai. Dėl šios priežasties PSO rekomenduoja maksimalią suvartojamą 5 mg / kg kūno svorio paros dozę, kuri prilygsta 300 mg benzoinės rūgšties paros normai.

Benzoinės rūgšties struktūra

Šaltinis: Jynto ir Benas Millsas per Vikipediją

Viršutinis paveikslėlis rodo benzenkarboksirūgšties struktūrą su strypo ir rutulio modeliu. Jei suskaičiuotas juodųjų sferų skaičius, bus nustatyta, kad jų yra šeši, tai yra, šeši anglies atomai; du raudoni rutuliai atitinka du karboksilo grupės deguonies atomus, –COOH; ir pagaliau baltosios sferos yra vandenilio atomai.

Kaip matyti, kairėje yra aromatinis žiedas, kurio aromatingumą iliustruoja sulaužytos linijos žiedo centre. Dešinėje –COOH grupė, atsakinga už rūgštines šio junginio savybes.

Molekules, C ₆ H ₅ COOH turi plokščią struktūrą, dėl to, kad visos jos atomai (su vandenilių, išskyrus) turi sp ² hibridizacija .

Kita vertus, labai poliarinė -COOH grupė leidžia struktūroje egzistuoti nuolatiniam dipoliui; dipolio, kurį buvo galima pastebėti iš pirmo žvilgsnio, jei būtų jo elektrostatinis potencialo žemėlapis.

Dėl šios priežasties C ₆ H ₅ COOH gali sąveikauti su savimi per dipolio-dipolio jėgas; būtent su specialiais vandenilio ryšiais.

Pažvelgę ​​į –COOH grupę, pamatysite, kad C = O deguonis gali priimti vandenilio ryšį; o deguonis iš OH juos dovanoja.

Krištolo ir vandenilio jungtys

Benzoinė rūgštis gali sudaryti du vandenilio ryšius: ji vienu metu gauna ir priima vieną. Todėl randama formuojančių dimerų; tai yra, jo molekulė yra "susijusi" su kita.

Šios poros arba dimeriai, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ , yra struktūrinė bazė, apibrėžianti kietąją medžiagą, susidarančią dėl jos išdėstymo erdvėje.

Šie dimeriai sudaro molekulių plokštumą, kuri, atsižvelgiant į stiprią ir kryptinę sąveiką, kietoje medžiagoje sugeba sukurti tvarkingą modelį. Aromatiniai žiedai taip pat dalyvauja atliekant paskirstymą pasiskirstant jėgoms.

Dėl to molekulės sukuria monoklininį kristalą, kurio tikslias struktūrines charakteristikas galima ištirti instrumentiniais metodais, tokiais kaip rentgeno spindulių difrakcija.

Būtent nuo tada erdvėje gali būti išdėstyta plokščių molekulių pora, daugiausia vandenilio jungčių pagalba, kad susidarytų tos baltos ir kristalinės adatos.

Fizinės ir cheminės savybės

Cheminiai pavadinimai

Rūgštis:

-benzoinis

-karboksilo benzeno

-dracilinis

-karboksibenzeno

-benzeno forma

Molekulinė formulė

C ₇ H ₆ O ₂ arba C ₆ H ₅ COOH.

Molekulinė masė

122,123 g / mol.

Fizinis aprašymas

Kietas arba kristalų pavidalo, dažniausiai baltos spalvos, tačiau gali būti smėlio spalvos, jei jame yra tam tikrų priemaišų. Jos kristalai yra žvynuoti arba adatos formos (žr. Pirmą paveikslėlį).

Kvapas

Jis kvepia migdolais ir yra malonus.

Skonis

Beskonis ar šiek tiek kartokas. Skonio nustatymo riba yra 85 ppm.

Virimo taškas

Nuo 480 ° F iki 760 mmHg (249 ° C).

Lydymosi temperatūra

252,3 ° F (121,5-123,5 ° C).

užsidegimo vieta

250 ° F (121 ° C).

Sublimacija

Jis gali sublimuoti nuo 100ºC.

Tirpumas vandenyje

3,4 g / l, esant 25 ° C.

Tirpumas organiniuose tirpikliuose

Ištirpinama -1 g benzenkarboksirūgšties, tūrio, lygaus: 2,3 ml šalto alkoholio; 4,5 ml chloroformo; 3 ml eterio; 3 ml acetono; 30 ml anglies tetrachlorido; 10 ml benzeno; 30 ml anglies disulfido; ir 2,3 ml terpentino aliejaus.

-Taip pat tirpsta lakiuose ir nekintamuose aliejuose.

-Jis mažai tirpsta naftos eteryje.

-Jo tirpumas heksane yra 0,9 g / L, metanolyje - 71,5 g / L, o toluene - 10,6 g / L.

Tankis

1,316 g / ml, esant 82,4 ° F, ir 1,2659 g / ml, esant 15 ° C.

Garų tankis

4,21 (oro atžvilgiu, kaip atskaitos = 1)

Garų slėgis

1 mmHg esant 205 ° F ir 7,0 x 10 - ⁴ mmHg esant 25 ° C.

Stabilumas

Tirpalas, kurio koncentracija yra 0,1% vandenyje, yra stabilus mažiausiai 8 savaites.

Skilimas

Jis suyra kaitinant, išskirdamas aštrius ir dirginančius dūmus.

Klampumas

1,26 cPoise 130 ° C temperatūroje.

Degimo šiluma

3227 KJ / mol.

Garinimo šiluma

534 KJ / mol esant 249 ° C temperatūrai.

pH

Apie 4 vandenyje.

Paviršiaus įtempimas

31 N / m, esant 130 ° C.

pKa

4,19 25 ° C temperatūroje.

Lūžio rodiklis

1,504 - 1,5397 (ηD) esant 20 ° C.

Reakcijos

-Kartėdamas su bazėmis (NaOH, KOH ir kt.), Susidaro benzoatų druskos. Pavyzdžiui, jei jis reaguoja su NaOH, jis sudaro natrio benzoatą, C ₆ H ₅ COONa.

- Reaguoja su alkoholiais, sudarydami esterius. Pavyzdžiui, jo reakcija su etilo alkoholiu sukuria etilo esterį. Kai kurie benzenkarboksirūgšties esteriai tarnauja kaip plastifikatoriai.

- Reaguoja su fosforo pentachloridu, PCl ₅ , kad susidarytų benzoilchloridas, rūgšties halogenidas. Benzoilo chlorido gali reaguoti su amonio (NH ₃ ) arba aminas, toks kaip metilaminas (CH ₃ NH ₂ ), kad susidarytų benzamido.

-Benzoinės rūgšties reakcija su sieros rūgštimi sukelia aromatinio žiedo sulfoninimą. Funkcinė grupė -SO ₃ H pakeičia vandenilio atomą žiedo meta padėtyje.

-Gali reaguoti su azoto rūgštimi, naudodamas sieros rūgštį kaip katalizatorių, sudarydamas meta-nitrobenzenkarboksirūgštį.

-IN katalizatoriaus, pavyzdžiui, geležies chlorido, FECL buvimą ₃ , benzoinės rūgšties reaguoja su halogenais; pavyzdžiui, jis reaguoja su chloru, sudarydamas meta-chlorbenzenkarboksirūgštį.

Gamyba

Kai kurie šio junginio gamybos būdai yra išvardyti žemiau:

-Daugiausia benzenkarboksirūgšties gaunama pramoniniu būdu oksiduojant tolueną deguonimi. Procesą katalizuoja kobalto naftenatas, esant 140–160 ° C temperatūrai ir esant 0,2–0,3 MPa slėgiui.

-Toluenas, kita vertus, gali būti chlorintas, gaunant benzotrichloridą, kuris vėliau hidrolizuojamas iki benzenkarboksirūgšties.

-Hidrolizuojant benzonitrilį ir benzamidą rūgščioje ar šarminėje aplinkoje, gali susidaryti benzenkarboksirūgštis ir jos konjuguotos bazės.

-Benzilo alkoholis oksidacijos metu, veikiamas kalio permanganato, vandeninėje terpėje, sukuria benzenkarboksirūgštį. Reakcija vyksta kaitinant arba distiliuojant su grįžtamuoju šaldytuvu. Baigęs procesą, mišinys filtruojamas, kad būtų pašalintas mangano dioksidas, o supernatantas atvėsinamas, kad gautų benzenkarboksirūgštį.

-Benzotrichlorido junginys reaguoja su kalcio hidroksidu, kaip katalizatorius naudodamas geležies arba geležies druskas, iš pradžių sudarydamas kalcio benzoatą, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂ . Tada ši druska, reaguodama su druskos rūgštimi, virsta benzenkarboksirūgštimi.

Programos

Pramoninis

- Naudojamas gaminant fenolį oksidaciniu dekarboksilinimo metu benzenkarboksirūgštimi esant 300 - 400 ºC temperatūrai. Kokiam tikslui? Nes fenolis gali būti naudojamas nailono sintezėje.

-Iš jo susidaro benzoatglikolis, cheminis dietilenglikolio esterio ir trietilenglikolio esterio pirmtakas, medžiagos, naudojamos kaip plastifikatoriai. Ko gero, svarbiausia plastifikatorių paskirtis yra lipnios kompozicijos. Kai kurie ilgos grandinės esteriai naudojami minkštinti plastiką, pavyzdžiui, PVC.

- Naudojamas kaip gumos polimerizacijos aktyvatorius. Be to, jis yra tarpinis produktas alkidinių dervų gamyboje, taip pat priedai, skirti perdirbti žalią naftą.

Be to, jis naudojamas gaminant dervas, dažiklius, pluoštus, pesticidus ir kaip modifikuojantis agentas poliamido dervai poliesteriui gaminti. Jis naudojamas išlaikyti tabako aromatą.

-Jis yra benzoilo chlorido, kuris yra pradinė medžiaga tokių junginių kaip benzilbenzoatas sintezei, naudojamas kuriant dirbtinius aromatus ir vabzdžių repelentus, pirmtakas.

Vaistinis

-Tai yra „Whitfield“ tepalo komponentas, naudojamas odos ligoms, kurias sukelia grybeliai, tokie kaip grybelis ir sportininko pėda, gydyti. Whitfield tepalą sudaro 6% benzenkarboksirūgšties ir 3% salicilo rūgšties.

- Tai yra benzoino tinktūros ingredientas, kuris buvo naudojamas kaip vietinis antiseptikas ir inhaliatorių dekongestantas. Benzoinė rūgštis buvo naudojama kaip atsikosėjimą mažinanti priemonė, analgetikas ir antiseptikas iki XX amžiaus pradžios.

-Benzoinė rūgštis buvo naudojama eksperimentiniame pacientų, sergančių likutinėmis azoto kaupimosi ligomis, terapijoje.

Maisto konservavimas

Benzoinė rūgštis ir jos druskos naudojamos konservuojant maistą. Junginys gali slopinti pelėsių, mielių ir bakterijų augimą, naudodamas nuo pH priklausomą mechanizmą.

Jie veikia šiuos organizmus, kai jų tarpląstelinis pH sumažėja iki mažesnio kaip 5, ir beveik visiškai slopina anaerobinę gliukozės fermentaciją, kad susidarytų benzenkarboksirūgštis. Šiam antimikrobiniam poveikiui efektyvinti reikalingas pH nuo 2,5 iki 4.

- Naudojamas maisto produktų, tokių kaip vaisių sultys, gazuoti gėrimai, soda su fosforo rūgštimi, marinuoti agurkai ir kiti parūgštinti produktai, konservavimui.

Nepatogu

Jis gali reaguoti su kai kuriuose gėrimuose esančia askorbo rūgštimi (vitaminu C), sudarydamas kancerogeninį junginį benzeną. Dėl šios priežasties ieškome kitų junginių, turinčių galimybę išsaugoti maistą, neturintį benzoinės rūgšties problemų.

Kiti

-Jis naudojamas aktyviojoje pakuotėje, jo yra jonomerinėse plėvelėse. Iš jų išsiskiria benzenkarboksirūgštis, galinti slopinti Penicillium ir Aspergillus genčių rūšių augimą mikrobinėse terpėse.

-Jis naudojamas kaip konservantas vaisių sulčių ir kvepalų kvapui. Jis taip pat naudojamas šioje formoje tabakui.

-Benzoinė rūgštis naudojama kaip selektyvus herbicidas, siekiant kontroliuoti sojų pupelių, agurkų, melionų, žemės riešutų ir sumedėjusių dekoratyvinių augalų plačialapių piktžolių ir žolių kontrolę.

Toksiškumas

- Patekęs ant odos ir į akis, gali sukelti paraudimą. Įkvėpus gali sudirginti kvėpavimo takus ir kosėti. Nurijus didelius kiekius benzenkarboksirūgšties, gali atsirasti virškinimo trakto sutrikimų, kurie gali pakenkti kepenims ir inkstams.

-Benzoinė rūgštis ir benzoatai gali atpalaiduoti histamino, kuris gali sukelti alerginę reakciją ir akių, odos ir gleivinių sudirginimą.

-Jis neturi kumuliacinio, mutageninio ar kancerogeninio poveikio, nes greitai absorbuojamas žarnyne, pasišalina su šlapimu, nesikaupia organizme.

- Didžiausia leidžiama dozė, atsižvelgiant į PSO, yra 5 mg / kg kūno svorio per parą, maždaug 300 mg / per dieną. Ūmaus toksiškumo dozė žmogui: 500 mg / kg.

Nuorodos

1. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10 ^-asis leidimas). „Wiley Plus“.
2. Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
3. Chemijos knyga. (2017). Benzoinė rūgštis. Atkurta iš: chemicalbook.com
4. „PubChem“. (2018 m.). Benzoinė rūgštis. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Vikipedija. (2018 m.). Benzoinė rūgštis. Atkurta iš: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (2018 m. Gegužės 18 d.). Benzoinės rūgšties cheminės savybės. Mokslas. Atgauta iš: sciencing.com
7. Ispanijos darbo ir socialinių reikalų ministerija. (sf). Benzoinė rūgštis . Tarptautinės cheminės saugos kortelės. Išieškota iš: insht.es