CITRINOS RŪGŠTIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, GAMYBA IR PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2024

Citrinų rūgštis yra organinis junginys, susidedantis iš silpnos rūgšties, kurio cheminė formulė yra C ₆ H ₈ O ₇ . Kaip rodo jo pavadinimas, vienas iš pagrindinių natūralių šaltinių yra citrusiniai vaisiai, jis taip pat kildinamas iš lotyniško žodžio „citrusas“, kuris reiškia karčią.

Tai ne tik silpna rūgštis, bet ir poliprotinė; y., jis gali išlaisvinti daugiau nei vieną vandenilio joną, H ⁺ . Būtent trikarboksirūgštis, todėl joje yra trys –COOH grupės, kurios paaukoja H ⁺ jonus . Kiekvienas iš jų turi savo polinkį paleisti save į savo aplinką.

Šaltinis: „Maxpixel“

Todėl jo struktūrinė formulė geriau apibūdinama kaip C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ . Tai yra cheminė priežastis, lemianti jo, pavyzdžiui, apelsinų skiltelių, skonį. Nors kilę iš vaisių, jo kristalai Anglijos citrinos sultyse nebuvo išskirti iki 1784 m.

Tai sudaro apie 8% kai kurių citrusinių vaisių, tokių kaip citrinos ir greipfrutai, masės. Jo taip pat galima rasti paprikose, pomidoruose, artišokuose ir kituose maisto produktuose.

Kur randama citrinų rūgštis?

Jis randamas mažuose santykiuose visuose augaluose ir gyvūnuose ir yra gyvų būtybių metabolitas. Tai yra tarpinis aerobinio metabolizmo junginys, esantis trikarboksirūgšties cikle arba citrinos rūgšties cikle. Biologijoje ar biochemijoje šis ciklas taip pat žinomas kaip Krebso ciklas, amfibolinis metabolizmo kelias.

Ši rūgštis ne tik natūraliai randama augaluose ir gyvūnuose, bet ir yra sintetiniu būdu gaunama fermentuojant.

Jis plačiai naudojamas maisto pramonėje, farmacijoje ir chemikaluose ir veikia kaip natūralus konservantas. Jis ir jo dariniai masiškai gaminami pramoniniu lygmeniu, norint pagardinti kietą ir skystą maistą.

Randa naudojimą kaip priedą įvairioms odos grožio priemonėms; jis taip pat naudojamas kaip kompleksonas, rūgštinantis ir antioksidantas. Tačiau nerekomenduojama jo naudoti didelėmis ar grynomis koncentracijomis; nes tai gali sukelti dirginimą, alergiją ir net vėžį.

Citrinos rūgšties struktūra

Šaltinis: Benjah-bmm27, iš „Wikimedia Commons“

Viršutiniame paveikslėlyje citrinų rūgšties struktūra pavaizduota sferų ir juostų modeliu. Jei atidžiai pažiūrėsite, galite rasti tik trijų anglių skeletą: propaną.

Anglies atomas centre yra susietas su grupe –OH, kuri, esant karboksilo grupėms –COOH, vartoja terminą „hidroksi“. Trys –COOH grupės yra lengvai atpažįstamos kairiajame ir dešiniajame galuose bei struktūros viršuje; iš jų H ⁺ išsiskiria .

Kita vertus, –OH grupė taip pat sugeba prarasti rūgštinį protoną, kad iš viso būtų ne trys H ⁺ , o keturi. Tačiau pastarajai reikia gana stiprios bazės, todėl jos indėlis į citrinos rūgšties rūgštingumą yra daug mažesnis, palyginti su –COOH grupėmis.

Iš to, kas pasakyta, darytina išvada, kad citrinos rūgštis taip pat gali būti vadinama: 2-hidroksi-1,2,3-trikarboksilo propanu.

C-2 grupėje yra –OH grupė, kuri yra greta –COOH grupės (žiūrėkite į viršutinį konstrukcijos centrą). Dėl šios priežasties citrinos rūgštis taip pat patenka į alfa-hidroksi rūgščių klasifikaciją; kur alfa reiškia „greta esantis“, tai yra, yra tik vienas anglies atomas, skiriantis –COOH ir –OH.

Tarpmolekulinės sąveikos

Kaip galima pastebėti, citrinos rūgšties struktūra turi didelę galimybę paaukoti ir priimti vandenilio ryšius. Dėl šios priežasties jis labai lengvai susiejamas su vandeniu, taip pat dėl ​​to, kad jis labai lengvai sudaro monohidruotus, romboedinius kristalus.

Šie vandenilio ryšiai taip pat yra atsakingi už bespalvių citrinų rūgšties monoklininių kristalų susidarymą. Bevandeniai kristalai (be vandens) gali būti gaunami po formavimo karštame vandenyje, po to visiškai išgarinant.

Fizinės ir cheminės savybės

Molekulinė masė

210,14 g / mol.

Fizinė išvaizda

Bespalviai ir bekvapiai rūgštiniai kristalai.

Skonis

Rūgštus ir kartus.

Lydymosi temperatūra

153 ° C.

Virimo taškas

175 ° C.

Tankis

1,66 g / ml.

Tirpumas

Tai labai tirpus vandenyje junginys. Jis taip pat labai gerai tirpsta kituose poliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip etanolis ir etilo acetatas. Apoliariniuose ir aromatiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip benzenas, toluenas, chloroformas ir ksilenas, jis netirpsta.

pKa

-3,1

-4,7

-6,4

Tai yra pKa vertės kiekvienai iš trijų –COOH grupių. Atkreipkite dėmesį, kad trečiasis pKa (6,4) yra vos vos rūgštus, todėl mažai atsiskiria.

Skilimas

Esant ekstremaliai temperatūrai ar aukštesnei nei 175 ° C, jis suyra, išskirdamas CO ₂ ir vandenį. Todėl skystis nepasiekia žymaus virimo, nes jis pirmiausia suyra.

Dariniai

Kai jis praranda H ⁺ , kiti katijonai užima vietą, bet joniniu būdu; y., neigiami –COO ^– grupių krūviai pritraukia kitas teigiamų krūvių rūšis, tokias kaip Na ⁺ . Kuo daugiau deprotonuotų citrinų rūgščių, tuo daugiau katijonų turės jos dariniai, vadinami citratais.

Pavyzdys yra natrio citratas, turintis labai naudingą chelatinį poveikį kaip koaguliantas. Dėl to šie citratai gali susimaišyti su metalais tirpale.

Kita vertus, -COOH grupių H ⁺ netgi gali būti pakeistos kitomis kovalentiškai sujungtomis rūšimis, tokiomis kaip R šoninės grandinės, kurios sukelia citrato esterius: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃ .

Įvairumas yra labai didelis, nes ne visi H turi būti pakeisti R, bet ir katijonai.

Gamyba

Citrinos rūgštis gali būti gaminama natūraliai ir komerciškai gaunama fermentuojant angliavandenius. Jo gamyba taip pat buvo vykdoma sintetiniu būdu, naudojant cheminius procesus, kurie šiandien nėra labai aktualūs.

Jo gamyboje buvo naudojami keli biotechnologiniai procesai, nes šis junginys yra labai paklausus visame pasaulyje.

Cheminė arba sintetinė sintezė

-Vienas iš šių cheminių sintezės procesų atliekamas aukšto slėgio sąlygomis iš izocitrato kalcio druskų. Iš citrusinių vaisių išgautos sultys apdorojamos kalcio hidroksidu, gaunamas kalcio citratas.

Po to ši druska ekstrahuojama ir reaguojama su praskiestu sieros rūgšties tirpalu, kurio paskirtis yra citratą protonuoti iki pradinės rūgšties formos.

-Taip pat citrinos rūgštis buvo susintetinta iš glicerino, pakeičiant jos komponentus karboksilo grupe. Kaip ką tik minėta, šie procesai nėra optimalūs didelio masto citrinų rūgšties gamybai.

natūralus

Citrinos rūgštis organizme gaminama natūraliai vykstant aerobiniam metabolizmui: trikarboksirūgšties ciklui. Kai acetilo koenzimas A (acetil-CoA) patenka į ciklą, jis jungiasi su oksaloacto rūgštimi, sudarydamas citrinos rūgštį.

O iš kur atsiranda acetil-CoA?

Į katabolizmo reakcijų riebalų rūgščių, angliavandenių, tarp kitų substratų, acetil-CoA gaminamas į O buvimo ₂ . Tai susidaro kaip riebalų rūgščių beta oksidacijos, gliukolizės metu susidarančio piruvato virsmo produktas.

Citrinų rūgštis, susidariusi Krebso cikle arba citrinos rūgšties cikle, bus oksiduota iki alfa-ketoglutarino rūgšties. Šis procesas atspindi amfibolinio oksidacijos-redukcijos kelią, iš kurio susidaro ekvivalentai, kurie vėliau gamins energiją arba ATP.

Tačiau komercinė citrinos rūgšties, kaip tarpinės medžiagos, skirtos metabolizmui, gamyba nėra nei pelninga, nei patenkinta. Tik esant organiniam disbalansui, šio metabolito koncentracija gali būti padidinta, o tai nėra įmanoma mikroorganizmams.

Fermentacijos būdu

Mikroorganizmai, tokie kaip grybeliai ir bakterijos, citrinos rūgštį gamina fermentuodami cukrų.

Citrinos rūgšties gamyba fermentuojant mikrobus davė geresnių rezultatų, nei gaunant ją cheminės sintezės būdu. Buvo sukurtos mokslinių tyrimų linijos, susijusios su šiuo didžiuliu komerciniu gamybos metodu, kuris pasiūlė didelius ekonominius pranašumus.

Auginimo metodai pramoniniu lygmeniu laikui bėgant keitėsi. Buvo naudojamos paviršiaus ir povandeninės fermentacijos kultūros. Panardintos kultūros yra tokios, kuriose mikroorganizmai fermentuojasi iš substratų, esančių skystoje terpėje.

Optimalūs buvo citrinos rūgšties gamybos procesai po fermentacijos, vykstantys anaerobinėmis sąlygomis.

Kai kurie grybai, tokie kaip Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, ir tokios bakterijos, kaip Bacillus licheniformis, leido gauti didelį derlių šios rūšies fermentacijos metu.

Tokie grybai, kaip Aspergillus niger ar Candida sp, fermentuojant melasą ir krakmolą, išskiria citrinos rūgštį. Cukranendrių, kukurūzų ir runkelių cukrus, be kita ko, taip pat naudojami kaip fermentacijos substratai.

Programos

Citrinos rūgštis plačiai naudojama maisto pramonėje, gaminant farmacijos produktus. Jis taip pat naudojamas daugybėje cheminių ir biotechnologinių procesų.

Maisto pramonėje

- Citrinos rūgštis daugiausia naudojama maisto pramonėje, nes suteikia malonų rūgštinį skonį. Jis labai gerai tirpsta vandenyje, todėl dedamas į gėrimus, saldainius, saldainius, drebučius ir šaldytus vaisius. Be to, jis naudojamas ruošiant vynus, alų ir kitus gėrimus.

- Be to, kad pridedamas rūgštus skonis, jis inaktyvina mikroelementus, apsaugančius askorbo rūgštį ar vitaminą C. Jis taip pat veikia kaip ledų ir sūrių emulsiklis. Tai prisideda prie oksidacinių fermentų inaktyvavimo mažinant maisto pH.

-Padidina į maistą pridėtų konservantų efektyvumą. Pateikdamas santykinai žemą pH, jis sumažina mikroorganizmų išgyvenimo galimybę perdirbtuose maisto produktuose, taip padidindamas jų galiojimo laiką.

- Riebaluose ir aliejuje citrinos rūgštis naudojama sustiprinti sinergetinį antioksidantinį (visų riebalų komponentų) poveikį, kurį gali turėti šios rūšies maistinės medžiagos.

Farmacijos pramonėje

-Taip pat citrinos rūgštis yra plačiai naudojama kaip pagalbinė medžiaga farmacijos pramonėje, siekiant pagerinti vaistų skonį ir tirpumą.

- Kartu su bikarbonatu citrinos rūgštis pridedama prie miltelių ir tablečių gaminių, kad jos veiktų kaip putojančios.

-Citrinės rūgšties druskos leidžia ją naudoti kaip antikoaguliantą, nes ji turi galimybę chelatuoti kalcį. Citrinos rūgštis skiriama mineraliniuose papilduose, tokiuose kaip citrato druskos.

- Citrinos rūgštis, parūgštindama absorbcijos proceso terpę žarnyne, optimizuoja vitaminų ir kai kurių vaistų įsisavinimą. Jo bevandenė forma skiriama kaip priedas prie kitų vaistų tirpinant akmenis.

-Jis taip pat naudojamas kaip rūgštiklis, sutraukiantis, kaip agentas, palengvinantis įvairių farmacinių produktų veikliųjų medžiagų tirpinimą.

Kosmetikos pramonėje ir apskritai

-Tualetuose ir kosmetikoje citrinų rūgštis naudojama kaip metalų jonų kompleksonas.

-Jis naudojamas metalų valymui ir poliravimui, pašalinant juos dengiantį oksidą.

- Nedidelėje koncentracijoje jis naudojamas kaip ekologiškų valymo priemonių, naudingų aplinkai ir gamtai, priedas.

-Jis naudojamas labai įvairiai: jis naudojamas fotografijos reagentuose, tekstilės gaminiuose, odos rauginimui.

- Pridedamas prie spausdinimo rašalo.

Toksiškumas

Pranešimai apie jo toksiškumą, be kitų veiksnių, yra susiję su didele citrinos rūgšties koncentracija, poveikio laiku, priemaišomis.

Praskiesti citrinos rūgšties tirpalai nekelia jokio pavojaus ar pavojaus sveikatai. Tačiau gryna arba koncentruota citrinos rūgštis kelia pavojų saugai, todėl neturėtų būti vartojama.

Grynas arba koncentruotas, jis yra ėsdinantis ir dirginantis susilietęs su oda ir akių, nosies bei gerklės gleivinėmis. Nurijus, gali sukelti alergines odos reakcijas ir ūmų toksiškumą.

Grynų citrinos rūgšties dulkių įkvėpimas taip pat gali paveikti kvėpavimo takų gleivinę. Įkvėpus gali atsirasti dusulys, alergija, kvėpavimo takų gleivinės jautrinimas ir net astma.

Pranešama apie toksinį poveikį reprodukcijai. Citrinos rūgštis gali sukelti genetinius defektus, sukeldama lytinių ląstelių mutaciją.

Galiausiai ji laikoma pavojinga arba toksiška vandens buveinėms ir apskritai koncentruota citrinos rūgštis yra ėsdinanti metalus.

Nuorodos

1. „BellChem“ (2015 m. Balandžio 21 d.). Citrinos rūgšties naudojimas maisto pramonėje. Atkurta iš: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok ir Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobiologinė citrinos rūgšties gamyba. Brazilijos biologijos ir technologijos archyvas, 42 (3), 263–276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. „PubChem“. (2018 m.). Citrinos rūgštis. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Vikipedija. (2018 m.). Citrinos rūgštis. Atkurta iš: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. ir Stanley, G. (2008). Chemija. (8 ^ava. Red.). CENGAGE mokymasis: Meksika.
6. Berovic, M. ir Legisa, M. (2007). Citrinos rūgšties gamyba. Metinė biotechologijos apžvalga. Atkurta iš: researchgate.net