- Formulė
- Nomenklatūra
- 1 taisyklė
- 2 taisyklė
- 3 taisyklė
- 4 taisyklė
- Struktūra
- Savybės
- Rūgštingumas
- Programos
- Nuorodos
Karboksirūgšties yra terminas priskiriamas bet kuris organinis junginys, kurio sudėtyje yra karboksilo grupę. Jie taip pat gali būti vadinami organinėmis rūgštimis ir yra daugelyje natūralių šaltinių. Pavyzdžiui, skruzdžių rūgštis, karboksirūgštis, distiliuojama iš skruzdėlių ir kitų vabzdžių, tokių kaip galero vabalas.
Tai yra, skruzdėlynas yra gausus skruzdžių rūgšties šaltinis. Taip pat acto rūgštis išgaunama iš acto, sūrus sviestas kvepia sviesto rūgštimi, valerijono žolelėse yra valerino rūgšties, o kapariuose - kaprino rūgštis, visos šios karboksirūgštys.
Skruzdžių rūgštis, karboksirūgštis, distiliuojama iš skruzdžių
Pieno rūgštis suteikia rūgščiam pienui blogą skonį, o riebalų rūgščių yra kai kuriuose riebaluose ir aliejuose. Natūralių karboksirūgščių šaltinių pavyzdžių yra nesuskaičiuojama, tačiau visi jiems priskirti vardai yra kilę iš lotyniškų žodžių. Taigi lotyniškai žodis Formica reiškia „skruzdėlė“.
Kadangi šios rūgštys buvo išgaunamos skirtinguose istorijos skyriuose, šie pavadinimai tapo įprasti ir įsitvirtino populiariojoje kultūroje.
Formulė
Bendroji karboksirūgšties formulė yra R-COOH, arba išsamiau: R– (C = O) –OH. Anglies atomas yra sujungtas su dviem deguonies atomais, dėl ko sumažėja jo elektronų tankis ir, atitinkamai, teigiamas dalinis krūvis.
Šis krūvis atspindi anglies oksidacijos būseną organiniame junginyje. Jokioje kitoje vietoje anglis nėra oksiduota, kaip ir karboksirūgštys. Ši oksidacija yra proporcinga junginio reaktyvumo laipsniui.
Dėl šios priežasties –COOH grupė vyrauja prieš kitas organines grupes ir apibrėžia junginio pobūdį bei pagrindinę anglies grandinę.
Taigi, čia nėra rūgšties dariniai aminų (R-NH 2 ), bet aminai, gautos iš karboksirūgščių (amino rūgštys).
Nomenklatūra
Įprasti karbonilo rūgščių, kilusių iš lotynų kalbos, pavadinimai nepaaiškina nei junginio struktūros, nei jo išdėstymo, nei jo atomų grupių išdėstymo.
Atsižvelgiant į šių paaiškinimų poreikį, atsiranda IUPAC sisteminė nomenklatūra karboksirūgštims pavadinti.
Šią nomenklatūrą reglamentuoja kelios taisyklės, ir kai kurios iš jų yra šios:
1 taisyklė
Norint paminėti karboksirūgštį, jos alkano pavadinimas turi būti pakeistas pridedant priesagą „ico“. Taigi, etano (CH 3 -CH 3 ) jos atitinka karboksirūgštis yra etano rūgšties (CH 3 COOH, acto rūgštis, tokia pati, kaip acto).
Dar vienas pavyzdys: CH 3 CH 2 CH 2 COOH, alkano tampa butano (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ), ir todėl, butano rūgšties (sviesto rūgšties, tas pats, kaip kartaus sviesto) yra pavadintas.
2 taisyklė
Grupė –COOH apibūdina pagrindinę grandinę, o kiekvienai angliai priskiriamas skaičius skaičiuojamas iš karbonilo.
Pavyzdžiui, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2- COOO yra pentano rūgštis, skaičiuojanti nuo vieno iki penkių anglies junginių iki metilo (CH 3 ). Jei kita metil grupė yra prijungta prie trečiojo anglies, jis būtų CH 3 CH 2 CH ( 3 ) CH 2 COOH, gautas nomenklatūra dabar yra: 3-metilpentano rūgštis.
3 taisyklė
Prieš pakaitalus nurodomas anglies, prie kurios jie yra prijungti, skaičius. Be to, šie pakaitalai gali būti dvigubos arba trigubos jungtys, pridedant priesagą „ico“ vienodai su alkenais ir alkinais. Pavyzdžiui, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH-CH 2 COOH yra vadinama (cis arba trans) 3-hepteno rūgšties.
4 taisyklė
Kai grandinę R sudaro žiedas (φ). Rūgštis minima pradedant nuo žiedo pavadinimo ir baigiant priesaga „karboksilo“. Pavyzdžiui, φ-COOH yra įvardijama kaip benzenkarboksirūgštis.
Struktūra
Karboksirūgšties struktūra. R yra vandenilio arba karbonato grandinė.
Viršutiniame paveikslėlyje pavaizduota bendroji karboksirūgšties struktūra. R šoninė grandinė gali būti bet kokio ilgio arba turėti visų rūšių pakaitus.
Anglies atomas yra sp 2 hibridizuoti , todėl jį priimti dvigubą jungtį ir generuoti obligacijų kampus maždaug 120º.
Todėl šią grupę galima prilyginti plokščiam trikampiui. Viršutiniame deguonyje gausu elektronų, o apatiniame vandenilyje yra mažai elektronų, virsdamas rūgštiniu vandeniliu (elektronų akceptoriumi). Tai pastebima dvigubų jungčių rezonanso struktūrose.
Vandenilis pereina į bazę, ir dėl šios priežasties ši struktūra atitinka rūgštinį junginį.
Savybės
Karboksirūgštys yra labai poliniai junginiai, turintys stiprų kvapą ir turintys galimybę efektyviai sąveikauti tarpusavyje per vandenilio ryšius, kaip parodyta aukščiau esančiame paveikslėlyje.
Kai dvi karboksirūgštys sąveikauja tokiu būdu, susidaro dimerai, kai kurie yra pakankamai stabilūs, kad egzistuotų dujų fazėje.
Dėl vandenilio jungčių ir dimerų karboksirūgštys turi aukštesnę virimo temperatūrą nei vanduo. Taip yra todėl, kad energija, gaunama šilumos pavidalu, turi išgarinti ne tik molekulę, bet ir dimerą, kurį taip pat jungia šie vandenilio ryšiai.
Mažos karboksirūgštys turi stiprų afinitetą vandeniui ir poliniams tirpikliams. Tačiau kai anglies atomų skaičius yra didesnis nei keturi, vyrauja hidrofobinis R grandinių pobūdis ir jie nesimaišo su vandeniu.
Kietoje arba skystoje fazėje svarbų vaidmenį vaidina R grandinės ilgis ir jos pakaitalai. Taigi, kai grandinės yra labai ilgos, jos sąveikauja tarpusavyje per Londono sklaidos jėgas, kaip ir riebalų rūgščių atveju.
Rūgštingumas
Kai karboksirūgštis paaukoja protoną, ji virsta karboksilato anijonu, pavaizduotu aukščiau esančiame paveikslėlyje. Šio anijono metu neigiamas krūvis delokalizuojamas tarp dviejų anglies atomų, jį stabilizuojant ir todėl skatinant reakcijos pasireiškimą.
Kaip šis rūgštingumas skiriasi priklausomai nuo vienos karboksirūgšties? Viskas priklauso nuo protono rūgštingumo OH grupėje: kuo turtingesni elektronai, tuo jis rūgštesnis.
Šis rūgštingumas gali būti padidintas, jei vienas iš R grandinės pakaitalų yra elektronegatyvi rūšis (kuri traukia arba pašalina elektroninį tankį iš aplinkos).
Pavyzdžiui, jei CH 3 COOH kad, metilo grupės H, yra pakeistas fluoro atomu (CFH 2 -COOH), rūgštingumą, padidėja, nes F pašalina elektroninę tankis karbonilo, deguonies, ir tada vandenilio. Jei visi H yra pakeisti F (CF 3 – COOO), rūgštingumas pasiekia maksimalią vertę.
Koks kintamasis lemia rūgštingumo laipsnį? PK a . Sumažinti PK ir arčiau 1, tuo didesnė rūgšties į skaidosi vandenyje galimybes ir, savo ruožtu, tuo labiau pavojingas ir žalingas. Iš ankstesniame pavyzdyje, CF 3 -COOH turi mažiausią vertę pKa yra .
Programos
Dėl didžiulės karboksirūgščių įvairovės, kiekviena iš jų gali būti naudojama pramonėje, nesvarbu, ar tai būtų polimerai, farmacija, ar maistas.
- Konservuodami maistą, nejonizuotos karboksirūgštys prasiskverbia į bakterijų ląstelių membraną, sumažindamos vidinį pH ir sustabdydamos jų augimą.
- Citrinos ir oksalo rūgštys yra naudojamos rūdžių pašalinimui iš metalinių paviršių, tinkamai nepakeitus metalo.
- Polimerų pramonėje yra pagaminta daugybė polistireno ir nailono pluoštų.
- Riebalų rūgščių esteriai naudojami kvepalų gamyboje.
Nuorodos
- Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. Organinė chemija. Karboksirūgštys ir jų dariniai (10-asis leidimas, 779-783 psl.). „Wiley Plus“.
- Vikipedija. (2018 m.). Karboksilo rūgštis. Gauta 2018 m. Balandžio 1 d. Iš: en.wikipedia.org
- Paulina Nelega, RH (2012 m. Birželio 5 d.). Organinės rūgštys. Gauta 2018 m. Balandžio 1 d. Iš: Naturalwellbeing.com
- Pranciškus A. Carey. Organinė chemija. Karboksirūgštys. (šeštasis leidimas, 805–820 psl.). Mc Graw Hill.
- Viljamas Reušas. Karboksirūgštys. Gauta 2018 m. Balandžio 1 d. Iš: chemija.msu.edu