FENOKSIKATO RŪGŠTIS: SINTEZĖ, PROCEDŪRA, PANAUDOJIMAS, RIZIKA - CHEMIJA - 2024

Fenoksiacto rūgšties yra organinės kilmės medžiaga, kurią sudaro tarp fenolio ir monochloracto rūgšties reakcijos į į iš natrio hidroksido tirpalui. Šio produkto gavimo procedūra vadinama Williamsono eterių sinteze.

Susintetinta fenoksieto rūgštis yra balti arba bespalviai nuosėdos, susidarę iš adatos formos kristalų, praktiškai netirpūs vandenyje (tirpumas vandenyje 12 g / l ^-1 ), bet tirpūs acto rūgštyje, fenolyje ir dietilo eteryje.

Fenoksiato rūgšties cheminė struktūra. Šaltinis: «Fenoksiato rūgštis». Vikipedija, nemokama enciklopedija. 2014 m. Gegužės 13 d., 17:21, UTC. 2014 m. Gegužės 13 d., 17:21 en.wikipedia.org. Redaguotas vaizdo išdėstymas.

Cheminis jo pavadinimas yra 2-fenoksietano rūgštis, o jo molekulinė formulė yra C ₈ H ₈ O ₃ . Molekulinė masė yra 152,15 g.mol ^-1 . Šis produktas elgiasi kaip silpna rūgštis, jo lydymosi temperatūra yra nuo 98 iki 100 ° C, o virimo temperatūra - 285 ° C.

Fenoksiato rūgštis yra tarpinis produktas herbicidinių savybių turinčių medžiagų sintezėje. Pati fenoksiato rūgštis pasižymi priešgrybelinėmis savybėmis prieš Candida albicans ir Trichophyton rubrum. Tai taip pat naudinga kaip odos šveitimas, pašalinant keratino perteklių iš gleivių.

Su ja būtina elgtis atsargiai, nes kaitinant ji išskiria koroziją sukeliančias nuodingas dujas. Tarp dujų yra vandenilio chloridas.

Tiesioginis šio produkto poveikis gali sukelti silpną odos ar gleivinės sudirginimą, nors tai nėra labai svarbu, išskyrus tai, kad gali patekti į akių gleivinę, tačiau tai gali būti rimtas. Įkvėpus taip pat dirgina kvėpavimo takus ir prarijus skrandį.

Tai yra nedegi medžiaga ir gana stabili kambario temperatūroje, tačiau esant aukštai temperatūrai ar slėgiui ji gali prarasti savo stabilumą, o susidūrusi su vandeniu ji gali išlaisvinti tam tikrą energijos kiekį, tačiau to nepadarys žiauriai.

Fenoksietano rūgšties sintezė

Fenolis yra alkoholis ir todėl elgiasi kaip silpna rūgštis, todėl lengvai praranda rūgštinį protoną (H ⁺ ) iki šarmo (natrio hidroksido) ir tampa alkoksidu (fenolatu). Vėliau, per bimolekulinę nukleofilinę pakaitą, susidarys eteris.

Alkoksidas veikia kaip nukleofilas, tai yra, jis sugeba atsisakyti 2 elektronų, laisvų kitai medžiagai. Mums aktualios reakcijos atveju tai yra alkilhalogenidas (monochloro acto rūgštis) tokiu būdu, kad jis stipriai jungiasi per kovalentinius ryšius su ja, sudarydamas naują medžiagą, kuri šiuo atveju yra eteris.

Reakcijos metu įvyksta halogenido jonų poslinkis, kurį pakeičia alkoksido anijonas. Ši reakcija yra žinoma kaip Williamsono eterių sintezė.

Gauto produkto kiekis ir jo pagaminimo greitis priklausys nuo dalyvaujančių reagentų koncentracijos, nes tai yra antros eilės kinetinė reakcija, kai molekulių (nukleofilo + alkilhalogenido) susidūrimas lemia jo efektyvumą.

Procesas

1 žingsnis

Norėdami pradėti fenoksietoacto rūgšties sintezę, 0,5 g fenolio atsargiai pasveriama ir supilama į kriaušės formos vienkartinę kolbą, kurios talpa yra 50 ml. Įpilama 2,5 ml 33% (p / v) natrio hidroksido (NaOH), kad jis ištirptų.

Patikrinkite tirpalo šarmingumą pH indikatoriaus popieriumi. Ant kolbos uždėkite kamščio dangtį ir stipriai maišykite 5 minutes. Maišymui gali būti naudojamas magnetinis maišiklis.

2 žingsnis

Po to įpilkite 0,75 g monochloracto rūgšties ir maišykite 5 minutes.

Jei mišinys nori sukietėti ar pasidaryti pastos, galite įpilti vandens (nuo 1 iki 3 ml), bet po truputį įpilama, kol grįš ankstesnė tekstūra, per daug neskiedžiant.

3 žingsnis

Kolba atidengiama ir 10 minučių įpilama į vandens vonią, kurioje yra grįžtamojo šalinimo sistema. Jei srauto sistemos nėra, ji paliekama 40 minučių.

4 žingsnis

Leiskite tirpalui atvėsti ir įpilkite 5 ml vandens, tada parūgštinkite koncentruotu HCl tirpalu, kol pasieks pH 1. (Tam tikslui išmatuokite pH popieriumi).

5 žingsnis

Mišinys atsargiai praleidžiamas per dalijamąjį piltuvą ir tris kartus ekstrahuojamas, kiekvienoje procedūroje naudojant 5 ml etilo eterio.

Organiniai ekstraktai sujungiami į baseiną ir vėl dedami į dalijamąjį piltuvėlį, kad būtų galima plauti vandeniu trimis egzemplioriais, kiekvienam plovimui naudojant 5 ml vandens.

Vandeninės frakcijos yra atskirtos, kad būtų pašalintos.

6 žingsnis

Vėliau, organinė frakcija yra ekstrahuojamas 3 ml natrio karbonato (Na ₂ CO ₃ ), esant 15% tris kartus.

Gautas šarminis vandeninis ekstraktas dedamas į ledo vonią ir parūgštinamas HCl iki pH = 1, kuris sukuria produkto nuosėdas. Parūgštinimas turi būti atliekamas labai atsargiai, po truputį pridedant, nes dėl reakcijos susidaro putos, o jei jos pridedamos staiga, jos gali išsilieti.

Kieta medžiaga gaunama filtruojant vakuume, nuosėdos plaunamos ir leidžiama išdžiūti.

7 žingsnis

Gautas produktas pasveriamas ir stebimas išeiga ir lydymosi temperatūra.

Šaltinis: Sandoval M. (2015). Organinės chemijos laboratorinės praktikos vadovas II. Nacionalinis Meksikos autonominis universitetas, chemijos fakultetas.

Programos

Vien fenoksiato rūgštis turi fungicidinį poveikį tam tikriems grybeliams, tokiems kaip Candida albicans ir Trichophyton rubrum. Šis veiksmas buvo aprašytas tyrime, kurį atliko González et al.

Darbas atskleidė, kad 13 rūšių Candida albicans klinikinių mėginių, ypač pacientų, kenčiančių nuo onichomikozės, minimali slopinanti ar fungistatinė koncentracija (MIC) ir minimali fungicidinė koncentracija (CMF) buvo vienoda (2,5 mg / ml). .

Nors Candida albicans ATCC 10231 padermės MIK buvo 2,5 mg / ml, o CMF - 5,0 mg / ml. Savo ruožtu Trichophyton rubrum 8 padermių, ištirtų iš užkrėstų nagų, MIK buvo 0,313 mg / ml, o CMF - 1,25 mg / ml.

Be to, fenoksieto rūgštis yra labai naudinga kaip keratino eksfoliacija, todėl ji gali sumažinti sumušimus ar spuogus ant odos, kuriai būdingos šios savybės.

Kita vertus, fenoksieto rūgštis yra žaliava pesticidų, ypač herbicidų, tokių kaip Astix ir Duplosan, sintezei.

Pavojai

Jei produktas atsitiktinai nurijo, jis dirgins viso virškinimo trakto (burnos, stemplės, skrandžio ir žarnyno) gleivines.

Įkvėpus jis dirgins kvėpavimo takų gleivinę, sukeldamas kvėpavimo nepakankamumą ir kosulį.

Oda gali šiek tiek sudirginti. Odos gleivinės sudirginimas bus stipresnis. Tokiais atvejais rekomenduojama nuplauti paveiktą vietą dideliu kiekiu vandens ir muilo, o akių gleivinę nuplauti dideliu kiekiu vandens.

Šis produktas buvo susijęs su predisponuojančiu riebalinių navikų vystymosi ar atsiradimo veiksniu. Šie navikai dažniausiai išsivysto galūnėse ar pilve.

Kita vertus, pagal transportavimo taisyklėse aprašytus kriterijus šis produktas yra klasifikuojamas kaip nepavojingas transportuoti.

Pesticidai, gauti iš fenoksieto rūgšties, paprastai yra toksiški aplinkai ir yra siejami su genetinėmis mutacijomis, konkrečiai su t-translokacija, vykstančia ne Hodžkino limfoma žmonėms.

Atsargumo priemonės

- Šį gaminį reikia laikyti atokiau nuo stiprių oksidatorių ir bazių, su kuriomis jis gali smarkiai reaguoti.

- Svarbu vengti šio produkto kaitinimo.

- Tvarkykite naudodamiesi apsauginėmis priemonėmis, tokiomis kaip pirštinės, chalatai, apsauginiai akiniai.

Nuorodos

1. González G, Trujillo R. Fenoksikato rūgštis, jos priešgrybelinio poveikio nustatymas ir nustatymas in vitro prieš Candida albicans ir Trichophyton rubrum. Farmacijos fakulteto peruana, 1998 m .; 34 (109). Galima rasti: unmsm.edu
2. „Fenoksiato rūgštis“. Vikipedija, nemokama enciklopedija. 2014 m. Gegužės 13 d., 17:21, UTC. 2014 m. Gegužės 13 d., 17:21 wikipedia.org
3. „Merck“ laboratorijos. Saugos duomenų lapas. 2017.Atsiejama: ens.uabc.mx/
4. „Aventis“ laboratorijos. „Aventis“ saugos duomenų lapas. 2001. Galima rasti: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Fenoksiacetikai toksikologinėse situacijose. CIATOX toksikologinės informacijos ir patarimų centras. Kolumbijos nacionalinis universitetas. Galima rasti: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Organinės chemijos laboratorinės praktikos vadovas II. Nacionalinis Meksikos autonominis universitetas, chemijos fakultetas.
7. „Merck“ laboratorijos. Saugos duomenų lapas pagal EB reglamentą Nr. 1907/2006. 2015 m. Galima rasti: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Riebalinis navikas su aliarmo simptomais. „Rev Clín Med Fam 2015“, 8 (3): 246–250. Galima rasti: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Mikrobranduoliai: genotoksiškumo biomarkeris pesticidų veikiamiems žmonėms. Salus, 2014; 18 (2): 18–26. Galima rasti: ve.scielo.org