FERULO RŪGŠTIS: GAVIMAS, FUNKCIJOS, PROGRAMOS - CHEMIJA - 2024

Ferulo rūgštis yra fenolio rūgšties jis rado ubiquitously į augalų ląstelių sienelės ir taip yra randamas daugelyje maisto produktų vartoja žmonėms.

Jo gausumas augalų audiniuose gali skirtis nuo 5 gramų vienam kilogramui audinių kviečių grūduose, iki 9 gramų kilogramui burokėlių minkštimo arba iki 50 gramų kilogramui kukurūzų branduolių.

Ferulinės rūgšties cheminė struktūra (Šaltinis: Calvero, per „Wikimedia Commons“)

Jis gali būti gaunamas cheminės sintezės būdu arba iš natūralių augalinės kilmės šaltinių ir pasižymi stipriomis antioksidacinėmis savybėmis. Tai leidžia jį naudoti įvairiais klinikiniais farmakologiniais būdais, taip pat maisto ir kosmetikos pramonėje.

Nuo 1975 m. Jis naudojamas kaip konservantas ir antimikrobinis agentas įvairiems tikslams skirtiems maisto ar augaliniams aliejams.

charakteristikos

Ferulo rūgštis, dar vadinama 4-hidroksi-3-metoksicinaminės rūgšties, susideda iš trans-cinaminės rūgšties molekulės, turinčios metoksi ir hidroksi pakaitus atitinkamai 3 ir 4 padėtyse. Šis junginys yra konjuguota ferulato rūgštis.

Jo molekulinė formulė yra C10H10O4, o jo molekulinė masė yra 194,18 g / mol. Jis retai aptinkamas laisvoje formoje, nes dažniausiai pastebimas esterių susidarymas su ląstelių sienelės polisacharidais, pavyzdžiui, arabinoksilanai, pektinai ir ksiloglikanai.

Tai taip pat gali būti sudėtinga su baltymais, rodanti, kad jis gali būti naudojamas ruošiant sudėtingus gelius ir kitas biomolekules.

Gavimas

Ferulo rūgštį galima gauti cheminės sintezės būdu arba iš natūralių junginių. Cheminės sintezės būdu to galima gauti vykstant kondensacijos reakcijoms tarp vanilino ir malono rūgšties molekulių ir naudojant piperidiną kaip katalizatorių.

Taikant šį metodą gaunami ferulinės rūgšties cis ir trans-izomerų mišiniai (gaunami dideli išeiga), tačiau trūkumas yra tas, kad reakcijos užtrunka iki trijų savaičių.

Kai kurie tyrėjai patobulino šį gavimo būdą, naudodami benzilaminą kaip katalizinį agentą ir padidindami reakcijos temperatūrą, padidindami išeigą ir sutrumpindami bendrą sintezės laiką iki mažiau nei 3 valandų.

Gauta iš natūralių šaltinių

Pagrindiniai natūralūs ferulinės rūgšties gavimo šaltiniai yra:

- Mažos molekulinės masės ferulinės rūgšties konjugatai.

- Ferulo rūgštis augalų ląstelių sienelėse.

- Audinių kultūra (runkeliai, kukurūzai ir kt.) Arba mikrobų fermentacija.

Iš ryžių grūdų sėlenų ekstrahuotame aliejuje yra didelis ferulolio esterių procentas, todėl jis yra svarbus natūralus ferulinės rūgšties šaltinis.

Yra mokslinių pranešimų apie ferulinės rūgšties gavimą iš augalų ląstelių sienos, kurios išsiskyrimas pasiekiamas fermentų feruloilo esterazėmis, kurias gamina kai kurie mikroorganizmai (grybeliai, bakterijos ir mielės).

Feruloilo esterazės yra fermentai, priklausantys karboksilesterazių poklasiui ir galintys atpalaiduoti ferulinės rūgšties molekules, esterintas skirtingoms medžiagoms, tokioms, kaip, pavyzdžiui, metilo ferulatas ir tam tikri feruloilinti oligo ir polisacharidai.

Nors šie fermentai nėra komerciškai prieinami, jie buvo išsamiai ištirti, nes jie reiškia potencialų šuolį optimizuojant ferulinės rūgšties gamybą, naudojant fermentacijos technologijas ir genų inžineriją.

Savybės ir programos

Ferulo rūgštis turi daug funkcijų įvairiuose biologiniuose ir pramoniniuose kontekstuose. Tai yra galingas antioksidantas, kai kurių augalų rūšių metabolitas, priešuždegiminis agentas ir kardioprotektas.

Tai viena gausiausių fenolio rūgščių augalų audiniuose, daugiausia randama sėklose ir lapuose, laisva forma arba konjuguota su kitais biopolimerais.

Jos gebėjimas formuoti ryšius su polisacharidais yra pramoniniu būdu išnaudojamas gelių, sudarytų iš molekulių, tokių kaip pektinas ir kai kurie arabinoksilanai, klampumui ir formai padidinti.

Kadangi tas pats pasakytina apie reakcijas, vykstančias tarp ferulinės rūgšties ir daugelio aminorūgščių, ji naudojama baltymų „plėvelių“ savybėms pagerinti.

Maisto pramonėje ir kitose susijusiose

Kadangi ferulinės rūgšties toksiškumas yra mažas, ji buvo patvirtinta žmonėms vartoti kaip priedas prie įvairių kulinarinių preparatų, kur ji daugiausia veikia kaip natūralus antioksidantas maistuose, gėrimuose ir net kosmetikoje.

Šiaurės Amerikoje ferulinė rūgštis plačiai naudojama ruošiant kavos, vanilės, žolelių, prieskonių ir kitų komercinės paskirties augalų esencijas ir natūralius ekstraktus.

Tam tikru atveju vanilinas (vanilė), kuris yra aromatinis junginys, plačiai naudojamas gastronomijoje ir kosmetologijoje, buvo atlikti įvairūs biokonversijos eksperimentai iš natūralių šaltinių (išskyrus orchidėjų ankštis), tokių kaip ligninas, aminorūgštys aromatinės ir ferulinės rūgštys.

Vanilino cheminė struktūra (Šaltinis: Edgar181 per „Wikimedia Commons“)

Tam tikros grybų, mielių ir bakterijų rūšys turi galimybę išskirti fermentus, kurie gali ferulinę rūgštį paversti vanilinu dekarboksilinant, redukuojant arba formuojant spygliuočių alkoholį.

Farmakologijoje ir medicinoje

Ferulinės rūgšties ir kurkumino pridėjimas prie patiekalų yra laikomas mitybos metodu, siekiant sumažinti oksidacinį pažeidimą ir amiloido patologijas, susijusias su Alzheimerio liga.

Be to, keli tyrimai rodo, kad ferulinė rūgštis yra puikus antioksidantas, nes ji neutralizuoja laisvuosius radikalus ir padidina fermentų, atsakingų už laisvųjų radikalų gaminančių fermentų slopinimą organizme, aktyvumą.

Taip pat įrodytas ferulinės rūgšties aktyvumas mažinant cholesterolio ir mažo tankio lipoproteinų kiekį kraujo plazmoje. Graužikai šeriami racionu, kuriame gausu kokosų aliejaus ir cholesterolio.

Kinijos medicina taip pat išnaudoja įvairius ferulinės rūgšties aspektus; tokiu atveju gausu žolelių, kurių yra daug, tokioms bendroms ligoms kaip trombozė ir arteriosklerozė gydyti.

Ferulo rūgštis turi antimikrobinį ir priešuždegiminį poveikį, nes neleidžia augti ir daugintis virusams, tokiems kaip gripas, AIDS virusas ir kiti kvėpavimo takų sincitiniai virusai, kurie tūkstantmečius buvo naudojami Japonijos rytietiškoje medicinoje.

Nuorodos

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K. ir Uday, A. (2008). Ferulo rūgšties paruošimas iš žemės ūkio atliekų: geresnis jos ekstrahavimas ir gryninimas. Žemės ūkio ir maisto chemijos žurnalas, 56 (17), 7644–7648.
2. Bourne, LC, ir Rice-Evans, C. (1998). Feru rūgšties biologinis prieinamumas. Biocheminių ir biofizinių tyrimų komunikacijos, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., ir Santangelo, R. (2014). Ferulinė rūgštis: Farmakologiniai ir toksikologiniai aspektai. Maisto ir cheminė toksikologija, 65, 185–195.
4. Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras. „PubChem“ duomenų bazė. Ferulinė rūgštis, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulicic rūgšties (prieinama 2019 m. Spalio 17 d.)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Ferulinė rūgštis: Farmacinės funkcijos, paruošimas ir naudojimas maisto produktuose. Maisto ir žemės ūkio mokslo žurnalas, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Indijos augaliniai vaistai: galimi veiksmingi gydomieji vaistai nuo reumatoidinio artrito. Klinikinės biochemijos ir mitybos žurnalas, 41, 12–17.
7. Zhao, Z. ir Moghadasian, MH (2008). Ferulio rūgšties chemija, natūralūs šaltiniai, suvartojimas ir farmakokinetinės savybės: apžvalga. Maisto chemija, 109 (4), 691–702.