ETILO ETERIS: SAVYBĖS, STRUKTŪRA, GAMYBA, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Etilo eteris , taip pat žinomas kaip dietilo eterio, yra organinis junginys, kurio cheminė formulė yra C ₄ H ₁₀ O. apibūdinamas kaip bespalvis skystis ir nepastovios, ir todėl, jų buteliai turi būti laikomi uždaryti, kaip sandariai kaip įmanoma.

Šis eteris yra klasifikuojamas kaip dialkilo eterių narys; tai yra, jie turi formulę ROR ', kur R ir R' žymi skirtingus anglies segmentus. Kaip apibūdinamas antrasis jo pavadinimas, dietilo eteris, du deguonies radikalai jungiasi prie deguonies atomo.

Šaltinis: Choij iš Vikipedijos

Iš pradžių etilo eteris buvo naudojamas kaip bendras anestetikas, kurį 1846 m. ​​Pristatė William Thomas Green Morton. Tačiau dėl degumo jo naudojimas buvo nutrauktas, jį pakeitus kitais mažiau pavojingais anestetikais.

Šis junginys taip pat buvo naudojamas įvertinti kraujo apytaką, vertinant pacientų širdies ir kraujagyslių būklę.

Organizme dietilo eteris gali būti paverstas anglies dioksidu ir metabolitais; pastarieji išsiskiria su šlapimu. Tačiau didžioji dalis suleisto eterio iškvepiama į plaučius, jo nepakeitus.

Kita vertus, jis naudojamas kaip muilo, aliejaus, kvepalų, alkaloidų ir dantenų tirpiklis.

Etilo eterio struktūra

Šaltinis: „Benjah-bmm27“ iš Vikipedijos

Viršutiniame paveikslėlyje pavaizduotas etilo eterio molekulinės struktūros rutulys ir juostos.

Kaip matyti, raudonoji sfera, atitinkanti deguonies atomą, turi dvi etilo grupes, sujungtas iš abiejų pusių. Visos jungtys yra paprastos, lanksčios ir laisvai besisukančios aplink σ ašis.

Dėl šių sukimų atsiranda stereoizomerai, vadinami konformeriais; kad daugiau nei izomerai, tai yra alternatyvios erdvinės būsenos. Vaizdo struktūra tiksliai atitinka antikonformerį, kuriame visos jo atomų grupės yra išdėstytos atskirai (atskirtos viena nuo kitos).

Koks būtų kitas konformeris? Užtemęs, ir, nors jo atvaizdo nėra, užtenka jį vizualizuoti U formos pavidalu. Viršutiniuose U viršutiniuose galuose būtų išdėstytos metilo grupės –CH ₃ , kurios patirtų sterilias replikas (jos susidurtų erdvėje).

Todėl tikimasi, kad CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ molekulė dažniausiai imsis antikonformacijos.

Tarpmolekulinės jėgos

Kokiomis tarpmolekulinėmis jėgomis etilaterio molekulės yra valdomos skystoje fazėje? Jie išlieka skystyje daugiausia dėl dispersinių jėgų, nes jų dipolio momentui (1,5D) trūksta pakankamai elektronų tankio srities (δ +).

Taip yra todėl, kad nė vienas anglies atomas etilo grupėse per daug neatsisako deguonies atomo elektroninio tankio. Tai, kas išdėstyta, akivaizdu turint rankinį etilo eterio elektrostatinį potencialo žemėlapį (apatinis vaizdas). Atkreipkite dėmesį, kad nėra mėlynojo regiono.

Šaltinis: Jaelkoury angliškoje Vikipedijoje

Deguonis taip pat negali sudaryti vandenilio jungčių, nes molekulinėje struktūroje nėra OH jungčių. Todėl jų sklaidos jėgas palaiko momentiniai dipoliai ir jų molekulinė masė.

Nepaisant to, jis gerai tirpsta vandenyje. Kodėl? Kadangi jo deguonies atomas, turintis didesnį elektronų tankį, gali priimti vandenilio ryšius iš vandens molekulės:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Dėl šios sąveikos 6,04 g šio eterio ištirpsta 100 ml vandens.

Fizinės ir cheminės savybės

Kiti vardai

-Dietilo eteris

-Etoksietanas

-Etilo oksidas

Molekulinė formulė

C ₄ H ₁₀ O arba (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

Molekulinė masė

74,14 g / mol.

Fizinė išvaizda

Bespalvis skystis.

Kvapas

Saldus ir aštrus.

Skonis

Deginantis ir saldus.

Virimo taškas

94,3 ° F (34,6 ° C), esant 760 mmHg.

Lydymosi temperatūra

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabilūs kristalai.

užsidegimo vieta

-49ºF (uždaras konteineris).

Tirpumas vandenyje

6,04 g / 100 ml 25 ° C temperatūroje.

Tirpumas kituose skysčiuose

Maišomas su trumpos grandinės alifatiniais alkoholiais, benzenu, chloroformu, naftos eteriu, riebalų tirpikliu, daugeliu aliejų ir koncentruota druskos rūgštimi.

Tirpsta acetone ir labai gerai tirpsta etanolyje. Jis taip pat tirpsta benzino, benzeno ir aliejuose.

Tankis

0,714 mg / ml 68 ° F (20 ° C) temperatūroje.

Garų tankis

2,55 (atsižvelgiant į orą, kurio tankis 1).

Garų slėgis

442 mmHg esant 68ºF. 538 mmHg esant 25 ° C temperatūrai. 58,6 kPa esant 20 ° C temperatūrai.

Stabilumas

Lėtai oksiduojasi veikdamas oras, drėgmė ir šviesa, sudarydami peroksidus.

Peroksidas gali susidaryti atidarytose eterio talpyklose, kurios saugomos ilgiau nei šešis mėnesius. Peroksidai gali būti detonuojami trinties, smūgio ar kaitinimo būdu.

Venkite kontakto su: cinku, halogenais, nemetaloksihalogidais, stipriais oksidatoriais, chromilchloridu, tementino aliejais, metalo nitratais ir chloridais.

Automatinis uždegimas

356 ° F (180 ° C).

Skilimas

Šildant jis suyra, išskirdamas aštrius ir dirginančius dūmus.

Klampumas

0,2448 cPoise esant 20ºC.

Degimo šiluma

8 807 Kcal / g.

Garinimo šiluma

89,8 cal / g 30 ° C temperatūroje.

Paviršiaus įtempimas

17,06 dynai / cm esant 20º C.

Jonizacijos potencialas

9.53 eV.

Kvapo slenkstis

0,83 ppm (grynumas nesuteiktas).

Lūžio rodiklis

1,355 15 ° C temperatūroje.

Gavimas

Iš etilo alkoholio

Etilo eterį galima gauti iš etilo alkoholio, esant katalizatoriui sieros rūgščiai. Sieros rūgštis vandeninėje terpėje disocijuojasi ir susidaro hidronio jonas H ₃ O ⁺ .

Bevandenis etilo alkoholis teka sieros rūgšties tirpalu, pašildytu nuo 130 oC iki 140 oC, gaminant etilo alkoholio molekules. Vėliau su protonuota molekulė reaguoja dar viena neprogresuota etilo alkoholio molekulė.

Kai tai atsitiks, nukleofilinis antros etilo alkoholio molekulės užpuolimas skatina vandens išsiskyrimą iš pirmosios molekulės (protonuotos); kaip rezultatas, protonuotu etilo eteriu (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) yra suformuotas, su deguonies iš dalies įkrautas teigiamų.

Tačiau šis sintezės metodas praranda efektyvumą, nes sieros rūgštis palaipsniui skiedžiama procese pagamintu vandeniu (etilo alkoholio dehidratacijos produktas).

Reakcijos temperatūra yra kritinė. Esant žemesnei kaip 130 ° C temperatūrai, reakcija vyksta lėtai ir didžiąja dalimi etilo alkoholis distiliuojasi.

Temperatūra aukštesnėje nei 150 ° C temperatūroje sieros rūgštis sukelia etileno (dvigubų jungčių alkeno) susidarymą, užuot sujungus jį su etilo alkoholiu ir gaunant etilo eterį.

Iš etileno

Atvirkštiniu būdu, tai yra etileno hidratacijai garų fazėje, kaip etilo eterį, be etilo alkoholio, gali susidaryti šalutinis produktas. Tiesą sakant, šis sintetinis būdas gamina didžiąją dalį šio organinio junginio.

Šiame procese naudojami fosforo rūgšties katalizatoriai, pritvirtinti prie kieto pagrindo, kuriuos galima sureguliuoti, kad būtų gauta daugiau eterio.

Etanolio dehidratacija garų fazėje esant aliuminio oksido katalizatoriams gali suteikti 95% išeigą gaminant etilo eterį.

Toksiškumas

Kontaktas gali sudirginti odą ir akis. Patekimas į odą gali išdžiūti ir įtrūkti. Eteris paprastai neprasiskverbia pro odą, nes greitai išgaruoja.

Akių dirginimas, kurį sukelia eteris, paprastai būna lengvas, o stipraus sudirginimo atveju žala paprastai yra grįžtama.

Nurijimas sukelia narkotinį poveikį ir dirgina skrandį. Sunkus nurijimas gali pakenkti inkstams.

Eterio įkvėpimas gali sudirginti nosį ir gerklę. Įkvėpus eterio, gali atsirasti mieguistumas, susijaudinimas, galvos svaigimas, vėmimas, nereguliarus kvėpavimas ir padidėjęs seilėtekis.

Didelis poveikis gali sukelti sąmonę ir net mirtį.

OSHA nustato 800 ppm profesinio poveikio ore ribą, apskaičiuotą per 8 valandų pamainą.

Akių dirginimo lygis: 100 ppm (žmogui). Akių dirginimo lygis: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

Programos

Organinis tirpiklis

Tai yra organinis tirpiklis, naudojamas bromui, jodui ir kitiems halogenams ištirpinti; dauguma lipidų (riebalų), dervos, grynos gumos, kai kurie alkaloidai, dervos, kvepalai, celiuliozės acetatas, celiuliozės nitratas, angliavandeniliai ir dažikliai.

Be to, jis naudojamas ekstrahuojant veikliąsias medžiagas iš gyvūnų ir augalų audinių dėl mažesnio tankio nei vanduo ir ant jo plūduriuoja, paliekant norimas medžiagas eteryje.

Bendroji nejautra

Jis buvo naudojamas kaip bendras anestetikas nuo 1840 m., Pakeičiantis chloroformą, nes jis turi terapinį pranašumą. Tačiau tai yra degi medžiaga, todėl ją naudojant sunku patirti sunkumų.

Be to, jis sukelia keletą nepageidaujamų pooperacinių reiškinių, tokių kaip pykinimas ir vėmimas pacientams.

Dėl šių priežasčių eteris nebuvo naudojamas kaip bendroji nejautra, pakeičiant jį kitais anestetikais, tokiais kaip halotanas.

Eterio dvasia

Eteris, sumaišytas su etanoliu, buvo naudojamas tirpalui, vadinamam eterio spiritu, formuoti skrandžio vidurių pūtimui ir švelnesnėms gastralgijos formoms gydyti.

Kraujotakos įvertinimas

Eteris buvo naudojamas kraujo apytakai tarp rankos ir plaučių įvertinti. Eteris suleidžiamas į vieną ranką, kraunant kraują į dešinįjį prieširdį, po to į dešinįjį skilvelį, o iš ten - į plaučius.

Laikas, einantis nuo eterio įpurškimo iki eterio kvapo užfiksavimo iškvėptame ore, yra maždaug 4–6 s.

Mokymo laboratorijos

Eteris yra naudojamas mokymo laboratorijose daugelyje eksperimentų; pavyzdžiui, demonstruojant Mendelio genetikos dėsnius.

Eteris yra naudojamas Drosophila genties musėms užliūliuoti ir tarp jų atlikti reikiamus kryžius, tokiu būdu paverčiant genetikos dėsnius

Nuorodos

1. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10 ^-asis leidimas). „Wiley Plus“.
2. Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
3. Severas. (2018 m.). Dietilo eteris. „Science Direct“. Atkurta iš: sciencedirect.com
4. Enciklopedijos „Britannica“ redaktoriai. (2018 m.). Etilo eteris. „ncyclopædia Britannica“. Atkurta iš: britannica.com
5. PubChem (2018). Eteris. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Vikipedija. (2018 m.). Dietilo eteris. Atkurta iš: en.wikipedia.org
7. XI saugos lapas: etilo eteris. . Atkurta iš: quimica.unam.mx