CIKLOPENTANPERHIDROFENANTRENAS: STRUKTŪRA IR SVARBA - BIOLOGIJA - 2025

Cyclopentanoperhydrophenanthrene , estrano, steranes arba gonane yra angliavandenilio, sudarytas iš kelių ciklinių žiedų, sudarančių centrinę skeletas cholesterolio ir hormonų dariniams; be kai kurių vaistų ir jų darinių. Augaluose ir gyvūnuose yra įvairių junginių su ciklopentaneperhidrofenanteno griaučiais, kurie savo gyvenimo procesuose atlieka svarbias funkcijas.

Farmakologinė pramonė dešimtmečius buvo skirta įvairių organizmų natūralių junginių tyrimams, ieškant aktyvių ir veiksmingų ingredientų, skirtų kurti vaistus, pesticidus ir kitus cheminius junginius.

Ciklopentaneperhidrofenantreno keturių žiedų policiklinės struktūros schema (Šaltinis: NEUROtiker per „Wikimedia Commons“) Šių tyrimų metu paaiškėjo, kad kai kurie ciklopentaneperhidrofenantreno esteriai arba rūgštys yra gydomųjų agentų, kurie naudojami kartu su kitomis medžiagomis, veikliaisiais principais, gydant tam tikras medžiagas. patologijų ir ligų tipai.

Struktūra

Ciklopentaneperhidrofenantrenas yra keturių žiedų policiklinis angliavandenilis, susidarantis ciklopentano branduolio kondensacijos su fenantrenu metu. Tai laikoma visiško prisotinimo fenantreno hidrinimo produktu.

Jį sudaro 17 anglies atomų ir kai kurie natūralūs dariniai visada turi dvi metilo grupes prie anglies 10 ir 13, vadinamų kampiniais metilais.

Ciklopentaneperhidrofenantreno molekulė kartu su kampiniais metilais turi šešis asimetrinius anglies atomus (5.10; 8.9; 13.14), taigi junginys turi mažiausiai 64 izomerus.

Tačiau dauguma natūralių steroidų darinių skiriasi tik 5 ir 10 anglies stereoizomeriškumu.

Iš ciklopentanperhidrofenanteno gauti junginiai pasižymi labai hidrofobine elgsena, nes jie turi centrinį keturių tarpusavyje sujungtų ciklinių žiedų branduolį, galintį atstumti vandenį aplink juos vandeninėje terpėje.

Pasitaiko gamtoje

Steroliai: Cholesterolis

Ciklopentaneperhidrofenantreno ciklinę struktūrą gamtoje galima rasti keliuose junginiuose.

Steroliai yra antriniai alkoholio junginiai, kurių pagrindinis skeletas yra ciklopentanoperhidrofenantreno policiklinis žiedas. Tarp geriausiai ištirtų sterolių yra cholesterolis.

Cholesterolio struktūra (Šaltinis: Chem Sim 2001, Wikimedia Commons) Cholesterolis yra kietas alkoholis, turintis 27 anglies atomus, randamas tik gyvūnams. Jis gaunamas iš cholesteno, žinomo kaip cholestenas, molekulės, sudarytos iš dvigubo junginio tarp 5 ir 6 cholesteno anglies.

Šis junginys turi šoninę grandinę 17-oje padėtyje esančioje anglyje ir OH grupę 3-ioje padėtyje esančioje anglyje.

Steroidai, vitaminai ir steroidiniai hormonai, tokie kaip progesteronas, aldosteronas, kortizolis ir testosteronas, yra gaunami iš cholesterolio. Šie hormonai, nepaisant didelių skirtumų tarp jų struktūrų, palaiko ciklopentanoperhidrofenantreno molekulę kaip centrinį skeletą.

Steroidai

Steroidų struktūros pagrindas yra ciklopentaneperhidrofenantreno molekulės keturių žiedų branduolys. Natūralūs žinduolių steroidai yra sintetinami pirmiausia lytiniuose organuose, antinksčiuose ir placentoje, ir visi jie yra gaunami iš cholesterolio.

Steroidai yra įvairi junginių grupė, paprastai turinti hormoninį pobūdį, arba vitaminai, kurie kaip ciklopentanoperhidrofenanteno skeleto grupės turi pakaitų grupes į karbonilo grupes, hidroksilo grupes arba angliavandenilių grandines.

Steroidai apima vitaminą D ir jo darinius. Kai kurie mokslininkai priskiria cholesterolį steroidui.

Smegenyse glijos ląstelės turi visus ląstelių mechanizmus, kad galėtų susintetinti daugybę neurosteroidų, reikalingų jų funkcijai in situ.

Steroidiniai hormonai

Steroidiniai hormonai yra didelė mažų lipofilinių molekulių, sintetinamų steroidiniuose audiniuose, klasė, veikianti jų tikslinėse vietose reguliuoti daugybę endokrininės sistemos fiziologinių funkcijų, įskaitant lytinį ir reprodukcinį vystymąsi.

Kai kuriuos steroidinius hormonus gamina antinksčių žievės ląstelės, kiaušidžių „tekalinės“ ląstelės ir sėklidžių Leidžo ląstelės. Placentoje trofoblastinės ląstelės sintetina didelį kiekį progesterono ir estrogeno - abu steroidinius hormonus.

Testosterono propionato struktūra (Šaltinis: Claudio Pistilli per „Wikimedia Commons“) Progesteronas yra natūralus hormonas, priklausantis progestino hormonų šeimai. Tai skatina gyvūnų kiaušidžių vystymąsi, todėl teigiama, kad progesteronas yra hormonas, atsakingas už antrinį lytinį vystymąsi moteriškoje lytyje.

Estrogenai yra hormonai, gaunami iš estrano. Šie hormonai yra būdingi pirmoje moters lytinio ciklo pusėje ir sukelia tokių organų, kaip krūtys ir kiaušidės, formavimąsi.

Būdami steroidiniai hormonai, progesterono ir estrogeno struktūrą sudaro centrinis ciklopentanoperhidrofenantreno skeletas, kuris skiriasi tik ketoninėmis ir deguonimi prisotintomis funkcinėmis grupėmis.

Buvimas pramonėje

Farmacijos pramonėje buvo sukurta daugybė vaistų, kurių pagrindinė struktūra yra ciklopentaneperhidrofenantreno arba cholesterolio darinių ciklinis skeletas.

Taip yra levonorgestrelis - progestinas, naudojamas kontraceptinėse formose ir kurio veikla 80 kartų galingesnė nei natūralių kūno progesteronų. Šis vaistas turi androgeninį poveikį, nes konkuruoja su testosteronu, kad suaktyvintų progesterono transporterio baltymą.

Levonorgestrelio struktūra (Šaltinis: nepateiktas mašininio skaitymo autorius. Ayacop daroma prielaida (remiantis autorių teisių reikalavimais). Via Wikimedia Commons) Šiuo metu daugelis kortikosteroidų, tokių kaip kortizonas, hidrokortizonas ir prednizonas, naudojami įvairių uždegiminių ligų, odos bėrimų, astmos ir vilkligės gydymui. Šie junginiai yra sintetiniai steroidai, imituojantys daugelio hormonų, kuriuos gamina antinksčiai, poveikį.

Dehidroepiandrosteronas yra sintetinis steroidinio hormono testosterono pirmtakas, parduodamas kaip priešhormoninis maisto papildas, paprastai žinomas kaip andros. Keista tai, kad 1998 m. Šio narkotiko pardavimai išaugo po to, kai dopingo vartojo Markas McGwire'as, tuo metu turėjęs namų bėgimų rekordą didžiausioje beisbolo lygoje.

Svarba

Ciklopentaneperhidrofenantreno skeleto svarba slypi jame kaip pagrindinėje įvairių gamtoje esančių molekulių dalyje.

Cholesterolis yra svarbi amfipatinio pobūdžio biologinių membranų ir lipoproteinų sudedamoji dalis. Tai yra vitamino D, steroidinių hormonų ir tulžies rūgščių sintezės pirmtakas.

Vitaminas D vaidina svarbų vaidmenį mažinant lėtinių ligų, įskaitant įvairių rūšių vėžį, autoimunines ir širdies bei kraujagyslių ligas, riziką. Žmonės šį junginį įsigyja veikdami šviesą arba per maistą, valgantį dietą.

Vitamino D struktūra (Šaltinis: „Nwanneka123“ per „Wikimedia Commons“) Vitamino D perdirbimas yra susijęs su prieskydinių liaukų hormonų lygiais, todėl jis yra glaudžiai susijęs su žmogaus organizmo metabolizmu.

Fitosteroliai yra bioaktyvūs augalų junginiai, analogiški cholesteroliui gyvūnams, turintiems keturių žiedų molekulinę struktūrą, išvestą iš ciklopentanoperhidrofenantreno.

Šie junginiai yra augaluose ir skiriasi vienas nuo kito anglies atomų skaičiumi ir jų šoninės grandinės pobūdžiu.Žalia palmių aliejus, plačiai naudojamas įvairiose pramonės šakose, tarp jų ir maisto pramonėje, yra turtingas. šio tipo steroliuose.

Nuorodos

1. Hughesas, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., ir Pierce, J. (1978). Kontroliuojamas prednizolono tyrimas esant ūminei polineuropatijai. „Lancet“, 750–753.
2. Paul, S., & Purdy, R. (1992). Neuroaktyvūs steroidai. FASEB žurnalas, 6, 2311–2322.
3. Holickas, MF (2007). Vitamino D trūkumas. „The New England Journal of Medicine“, 357, 266–281.
4. Russel, D. (1992). Cholesterolio biosintezė ir metabolizmas. Širdies ir kraujagyslių sistemos vaistai ir terapija, 6, 103–110.
5. Grummer, R., & Carroll, J. (1988). Lipoproteinų cholesterolio metabolizmo apžvalga: svarba kiaušidžių funkcijai. J. gyv. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumaras, V., & Gill, KD (2018). Pagrindinės klinikinės biochemijos sąvokos: praktinis vadovas. Čandigarchas, Indija: Springeris.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281 m.
8. Huangas, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., ir Santana-Rodríguez, JJ (2014). Skystosios chromatografijos metodika steroidiniams hormonams nustatyti vandens aplinkos sistemose. Aplinkos analitinės chemijos tendencijos, 3, 14–27.
10. Guidobono, HE (1955). Biologinių skysčių cholesterolio įvertinimo metodų palyginimas. Buenos Airių universitetas.
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015). Analitiniai metodai Įvairių analitinių klasifikavimo scenarijų palyginimas: maistinio palmių aliejaus geografinės kilmės taikymas naudojant sterolinius (NP) HPLC pirštų atspaudus. Anal. Methods, 7, 4192-4201.
12. Jūs, L. (2004). Steroidų hormonų biotransformacija ir kepenų steroidus metabolizuojančių fermentų ksenobiotinė indukcija. Chemico-Biological Interactions, 147, 233–246.