STEROIDAI CHARAKTERISTIKOS, STRUKTŪRA, FUNKCIJOS, KLASIFIKACIJA - BIOLOGIJA

Kad steroidai yra lipidai (riebalai) ir yra klasifikuojami kaip, pavyzdžiui, nes jie yra hidrofobiniai junginiai ir tokiu būdu yra netirpus vandenyje. Skirtingai nuo kitų žinomų lipidų, steroidus sudaro 17 anglies atomų branduolys, sudarytas iš keturių sulydytų arba susipynusių žiedų, atitinkamai pažymėtų raidėmis A, B, C ir D.

Terminą „steroidas“ 1936 m. Įvedė Callow, norėdamas nurodyti junginių, apimančių sterolius, saponinus, tulžies rūgštis, lytinius hormonus ir kardiotoksikus, grupę.

Pagrindinė steroido struktūra (Šaltinis: Hati vokiečių Vikipedijoje / viešoji nuosavybė, per „Wikimedia Commons“)

Šimtai steroidų randami augaluose, gyvūnuose ir grybuose. Jie visi gaunami iš tos pačios molekulės, vadinamos ciklopentanperhidrofenantrenu, steranu arba „gonanu“. Ši molekulė sudaro keturis žiedus, iš kurių trys yra sudaryti iš 6 anglies, kiekvienas iš jų vadinamas cikloheksanu (A, B ir C), o paskutinis penkiems - ciklopentanu (D).

Cholesterolis yra didžiausios biologinės svarbos steroidas. Tai vitamino D pirmtakas, progesteronas, testosteronas, estrogenai, kortizolis, aldosteronas ir tulžies druskos. Tai yra gyvūnų ląstelių membranų struktūros dalis ir dalyvauja ląstelių signalizacijos sistemose.

Natūralūs steroidai yra gyvų organizmų sintezuojamos medžiagos, atliekančios įvairias funkcijas.

Žmonėms kai kurie steroidai yra ląstelių membranų dalis, kur jie atlieka funkcijas, susijusias su membranos sklandumu; kiti veikia kaip hormonai, o kiti dalyvauja riebalų emulsijoje virškinimo procesuose.

Augaluose steroidai yra membranų dalis, jie dalyvauja šoninių šaknų augime, ūglių augime ir vystyme bei žydėjime.

Nors steroidai nebuvo plačiai tiriami grybuose, jie yra jų membranų struktūros, lytinių hormonų ir augimo faktorių dalis. Vabzdžiuose, paukščiuose ir varliagyviuose steroidai yra hormonų, membranų ir kai kurių nuodų dalis.

Steroidų charakteristikos

Kalbant apie steroidus, daugelis žmonių juos sieja su ergogeninėmis priemonėmis, sukčiavimu ar nesąžiningais pranašumais. Ši sąsaja susijusi su tam tikro tipo steroidų vartojimu, siekiant padidinti raumenų masę, kurią plačiai naudoja sportininkai. Šios rūšies steroidai yra vadinami „androgenų anaboliniais steroidais“.

Nors šie natūralūs ir kai kurie sintetiniai steroidai skatina skeleto raumenų masės augimą ir vystymąsi, steroidai atlieka daugybę kitų funkcijų ir yra plačiai naudojami farmakologijos srityje.

Steroidai naudojami kaip priešuždegiminiai procesai, paveikiantys sąnarius, o gydymas nuo vėžio kaip premedikacija kartu su chemoterapija yra kai kurių vaistų, vartojamų bronchinei astmai, dalis.

Geriamieji kontraceptikai yra steroidiniai hormonai. Jie naudojami vietoje odos egzemai ir kt. Gydyti.

Steroidų vartojimas taip pat svarbus agroverslo srityje, nes jie naudojami kaip šaknys, siekiant skatinti šaknų ir ūglių augimą. Jie naudojami norint kontroliuoti žydėjimą pasėliuose ir kt.

Struktūra

Steroidai yra ciklopentaneperhidrofenantreno dariniai, prie kurių pridedamos kai kurios funkcinės grupės ir šoninė grandinė prie anglies 17. Funkcinės grupės, be kita ko, yra hidroksilo, metilo, karboksilo arba karbonilo grupės. Kai kuriuose steroiduose pridedamos dvigubos jungtys.

Šoninės grandinės ilgis ir struktūra lemia įvairių steroidų skirtumą. Steroidai, turintys hidroksilo funkcinę grupę (-OH), yra klasifikuojami kaip alkoholiai ir yra vadinami „steroliais“.

Iš pagrindinės sterano struktūros su keturiais sulydytais žiedais susidaro trys cikloheksanai, pavadinti raidėmis A, B ir C, ir vienas ciklopentanas, pavadintas raide D, susidaro šimtai natūralių ir sintetinių steroidų struktūrų.

Žmonėms iš cholesterolio sintetinamos trys hormonų grupės: mineralokortikoidai, tokie kaip aldosteronas, gliukokortikoidai, tokie kaip kortizolis, lytiniai hormonai, tokie kaip testosteronas, ir estrogenai bei progestogenai, tokie kaip progesteronas.

Cholesterolis taip pat naudojamas vitamino D ir tulžies druskų sintezei.

funkcijos

Steroidai atlieka labai svarbias ir įvairias funkcijas. Pavyzdžiui, cholesterolis stabilizuoja ląstelių membranas ir dalyvauja ląstelių signalizacijos mechanizmuose. Kiti steroidai vykdo hormonines funkcijas ir dalyvauja virškinimo procesuose per tulžies druskas.

Žmonėse steroidai hormonai išleidžiami į apyvartą, kur jie gabenami tol, kol pasiekia „tikslinius“ organus. Šiuose organuose tokios molekulės jungiasi prie branduolinių receptorių, sukeldamos fiziologines reakcijas, reguliuodamos specifinių genų ekspresiją.

Taip steroidai dalyvauja reguliuojant angliavandenių ir baltymų metabolizmą, kontroliuojant elektrolitų kiekį kraujyje ir kraujo plazmos osmoliariškumą.

Jie pasižymi priešuždegiminėmis savybėmis, kai kurie išsiskiria reaguodami į stresą, padidindami kraujospūdį ir gliukozės kiekį kraujyje.

Kiti steroidai yra susiję su moterų ir vyrų reprodukcine sistema. Jie dalyvauja kuriant ir išlaikant kiekvienos lyties skiriamąsias seksualines savybes, o kiti nėštumo metu atlieka specifines funkcijas.

Fitosteroliai randami augalų membranų struktūroje ir atlieka tas pačias funkcijas, kaip ir cholesterolis, stabilizuodami gyvūnų membranas, o ergosterolis - gijų grybelių ir mielių membranose.

Svarbiausi augalinės kilmės steroidai (fitosteroliai) yra: β-sitosterolis, stigmasterolis ir kampesterolis.

Vabzdžių, paukščių ir varliagyvių steroidai randami tiek jų membranose, tiek daugelio jų hormonų struktūrose, tiek kai kuriuose nuoduose. Steroidai taip pat yra įvairių grybų gaminamų nuodų struktūros dalis.

Steroidų tipai (klasifikacija)

Visiems steroidams būdinga keturių žiedų ciklopentaneperhidrofenantreno struktūra leidžia šimtus pakeitimų kiekvienoje vietoje, todėl jo klasifikavimas yra labai sunkus.

Yra keletas steroidų klasifikacijų. Paprasčiausias iš visų jų suskirstomas į du tipus: natūralius ir sintetinius. Tačiau 1950 m. Buvo sukurta klasifikacija pagal anglies atomų skaičių; Ši klasifikacija apima 5 tipus:

Cholestanai : su 27 angliavandeniliais, pavyzdys: cholesterolis
Kolanai : su 24 angliavandeniliais, pavyzdys: cholio rūgštis
Pregnanos : su 21 anglimi, pavyzdys: progesteronas
Androstanai : su 19 anglių, pavyzdys: testosteronas
Estranai : su 18 anglių, pavyzdys: estradiolis

Vėliau buvo sudaryta nauja klasifikacija, kurioje atsižvelgiama į anglies atomų skaičių šoninėje grandinėje ir anglies skaičiaus 17 funkcines grupes.

Į šią klasifikaciją įeina 11 steroidų rūšių, tarp kurių yra: estranas, androstanas, nėštanas, cholanas, kolestanas, ergostanas, stigmastanas, lanostanas, kardanolidai, bufanolidai ir spirostanai.

Keista

Steroidai su estrano stuburu turi 18 anglies atomų ir šoninėje grandinėje, prijungtoje prie anglies 17, turi aromatinį žiedą A, kuriame nėra metilo grupės ties anglimi 10. Natūralūs šios klasės steroidai yra estrogenai, o pavyzdys yra estradiolis. .

Androstane

Androgenai yra natūralūs steroidai, turintys androstano skeletą, taip pat turintį 18 anglies atomų ir turinčius „keto“ pakaitalą, prijungtą prie 17 anglies atomų šoninės grandinės. Androgenų pavyzdžiai yra testosteronas ir androstenedionas.

Nėščia

Steroidai su nėščiosios skeletu turi 21 anglies atomą ir turi du anglies atomus 17 anglies atomų grandinėje.Šiai grupei priklauso progesteronas ir antinksčių steroidai, kortizolis ir aldosteronas.

Kolano

Tulžies druskos turi steroidus su kolano griaučiais, sudarytus iš 24 anglies atomų ir turinčius 5 anglies atomus 17 anglies atomų grandinėje. Jų pavyzdžiai yra cholio rūgštis.

Cholestane

Steroliai yra steroidai su kolestano skeletu. Jie turi 27 anglies atomus, o 17 anglies šoninėje grandinėje yra 8. 8. Cholesterolis, be jokios abejonės, yra pats geriausias sterolis.

Ergostanas

Kiti steroliai, tokie kaip ergosterolis, yra puikūs šios grupės steroidų, turinčių ergostano pagrindą, pavyzdžiai, turintys 28 anglies atomus ir 9 to paties elemento atomus 17 anglies šoninėje grandinėje.

Stigmastane

Stigmasterolis, dar vienas augalinės kilmės sterolis, turi skeletą, sudarytą iš 29 anglies atomų, žinomą kaip stigmastanas, kurio 17 padėtyje šoninėje anglies grandinėje yra 10 anglies atomų.

Lanostanas

Lanosterolis, kuris yra pirmasis skvaleno, visų steroidų pirmtako, ciklizacijos produktas, yra sudarytas iš 27, 30–32 anglies atomų skeleto, kuriame yra dvi metilo grupės ant anglies 4 ir 8 anglies atomų. anglies 17 šoninė grandinė.

Šis steroidas priklauso grupei, vadinamai trimerilo steroliais.

Kardanolidai

Širdies glikozidai yra steroidai, sudaryti iš kardanolido griaučių, kuriuos sudaro 23 anglies atomai ir laktono žiedas kaip pakaitalas prie anglies 17. Šių junginių pavyzdys yra digitoksigeninas.

Bupanolidai

Rupūžės nuoduose gausu bufotoksino, junginio, sudaryto iš bufanolido tipo steroidų, pasižyminčių 24 anglies struktūros ir laktono žiedu su dviguba jungtimi 17 anglies šoninėje grandinėje.

Spirostanai

Dioscinas ir diosgeninas, kai kurių augalų gaminamas steroidinis saponinas, yra sapogeninai su spirostano tipo steroidiniais skeletais. Jie turi 27 anglies atomus ir spirochetalinį žiedą ties 22 anglimi.

Steroidų pavyzdžiai

Dėl cholesterolio, veikiant saulės šviesai, viena iš cikloheksano B jungčių yra „suskaidyta“ ir sudaro dvigubą jungtį, susijungiančią su CH2, kuri paverčia ją cholekalciferoliu arba vitaminu D3.

Šis vitaminas yra būtinas teisingam kalcio ir fosfato metabolizmui gyvūnams formuojant ir palaikant kaulų struktūrą bei dantis.

Kai kurių steroidų pavyzdys (Šaltinis: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) per „Wikimedia Commons“)

Steroidai ir hormonai

Iš cholesterolio gauti steroidiniai hormonai yra progestogenai, kortikosteroidai (mineralokortikoidai ir gliukokortikoidai) ir lytiniai hormonai.

Pirmasis hormonas, gaminamas iš cholesterolio, yra pregnenolonas. Tai susidaro prarandant 6 šoninės grandinės anglį, prijungtą prie 17-osios cholesterolio anglies.

Po to pregnenolonas virsta progesteronu - hormonu, kurio funkcija yra paruošti gimdos sienelę apvaisintam kiaušiniui implantuoti.

Kiti steroidiniai hormonai sintetinami iš pregnenolono ir progesterono. Kortikososteronas ir aldosteronas yra sintetinami iš eilės progesterono hidroksilinimo metu. Tai procesas, kurį katalizuoja citochromo P450 fermentų kompleksai.

Tada hidroksilinimas ir vėlesnė C-18 metilo grupės kortikosteroono oksidacija paverčia ją aldehidu ir sudaro aldosteroną.

Kortikososteronas ir aldosteronas yra mineralokortikoidai, kurie reguliuoja natrio ir kalio kiekį kraujyje ir reguliuoja natrio, chlorido ir vandens inkstų reabsorbciją inkstuose; šie dalyvauja reguliuojant plazmos osmolariumą.

Lytiniai hormonai taip pat gaunami iš progesterono. Androgenai sintetinami sėklidėse ir antinksčių žievėje. Tam fermentiniu būdu progesteronas paverčiamas 17α-hidroksiprogesteronu, tada androstenedionu ir galiausiai formuojamas testosteronas.

Testosteronas, atlikdamas kelis fermentinius veiksmus, sudaro β-estradiolį, kuris yra moteriškasis lytinis hormonas.

Beta-estradiolis yra svarbiausias estrogenas. Jos sintezė daugiausia vyksta kiaušidėse ir mažesniu mastu antinksčių žievėje. Šie hormonai taip pat gali būti gaminami sėklidėse.

Nuorodos

Cusanovič, MA (1984). Biochemija (Rawn, J. David).
Geuns, JM (1983). Struktūriniai kortikosteroidų reikalavimai etiolizuotų mung pupų daigams. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
Heftmannas, ERICH (1963). Augalinių steroidų biochemija. Metinė augalų fiziologijos apžvalga, 14 (1), 225–248.
Kasalis, A. (2010). Steroidų struktūra ir nomenklatūra. Steroidų analizėje (1-25 psl.). Springeris, Dordrechtas.
Mathews, CK ir van Holde, KE (1996). Biochemija „Benjamin“ / „Cummings Pub“.
„Murray“, R. K., „Granner“, DK, „Mayes“, PA ir „Rodwell“, VW (2014 m.). Harperio iliustruota biochemija. Mcgraw-hill.
Rasheed, A., ir Qasim, M. (2013). Natūralių steroidų ir jų taikymo apžvalga. Tarptautinis farmacijos mokslų ir tyrimų žurnalas, 4 (2), 520.

STEROIDAI CHARAKTERISTIKOS, STRUKTŪRA, FUNKCIJOS, KLASIFIKACIJA - BIOLOGIJA - 2025