ETILENGLIKOLIS: SAVYBĖS, CHEMINĖ STRUKTŪRA, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Etilenglikolio yra paprasčiausias organinis junginys iš glikolio šeimos. Jo cheminė formulė yra C ₂ H ₆ O ₂ , o jo struktūrinė formulė yra HOCH _2- CH ₂ OH. Glikolis yra alkoholis, b e s i s k i r i a n t i s tuo, kad turi du hidroksilo grupes (OH), prijungtus prie dviejų gretimų anglies atomų alifatinėje grandinėje.

Etilenglikolis yra skaidrus, bespalvis ir bekvapis skystis. Žemiau esančiame paveikslėlyje turite jo pavyzdį stiklainyje. Be to, jis turi saldų skonį ir yra labai higroskopiškas. Tai mažai lakus skystis, todėl jis daro labai mažą garų slėgį, garų tankis yra didesnis už oro tankį.

Butelis su etilenglikolio kiekiu. Šaltinis: Σ64

Etilenglikolis yra junginys, puikiai tirpus vandenyje, be to, jis lengvai maišosi su daugeliu organinių junginių; tokius kaip trumpos grandinės alifatiniai alkoholiai, acetonas, glicerolis ir kt. Taip yra dėl jų sugebėjimo paaukoti ir priimti vandenilinius ryšius iš protinių tirpiklių (turinčių H).

Etilenglikolis polimerizuojasi į daugelį junginių, kurių pavadinimai dažnai sutrumpinami PEG ir skaičius, nurodantis apytikslę jų molekulinę masę. PEG 400, pavyzdžiui, yra palyginti mažas, skystas polimeras. Tuo tarpu dideli PEG yra riebios kietos medžiagos, turinčios riebią išvaizdą.

Etileno glikolio savybė, kuri turi įtakos vandens lydymosi temperatūrai ir padidina virimo temperatūrą, leidžia jį naudoti kaip aušinimo ir antikoaguliantą transporto priemonėse, orlaiviuose ir kompiuterinėje įrangoje.

Savybės

Vardai

Etan-1,2-diolis (IUPAC), etilenglikolis, monoetilenglikolis (MEG), 1-2-dihidroksietanas.

Molinė masė

62,068 g / mol

Fizinė išvaizda

Skaidrus, bespalvis ir klampus skystis.

Kvapas

Tualetas

Skonis

Saldus

Tankis

1,1132 g / cm ³

Lydymosi temperatūra

–12,9 ºC

Virimo taškas

197,3 ºC

Tirpumas vandenyje

Maišomas su vandeniu, labai higroskopinis junginys.

Tirpumas kituose tirpikliuose

Maišomas su žemesniais alifatiniais alkoholiais (metanoliu ir etanoliu), gliceroliu, acto rūgštimi, acetonu ir panašiais ketonais, aldehidais, piridinu, akmens anglių deguto bazėmis ir tirpsta eteryje. Praktiškai netirpsta benzene ir jo homologuose, chloruotuose angliavandeniliuose, naftos eteryje ir aliejuose.

užsidegimo vieta

111 ºC

Garų tankis

2.14, atsižvelgiant į orą, kaip 1.

Garų slėgis

0,092 mmHg, esant 25 ° C (ekstrapoliuojant).

Skilimas

Šildant iki skilimo, jis išskiria aštrius ir dirginančius dūmus.

Laikymo temperatūra

2–8 ºC

Degimo šiluma

1 189,2 kJ / mol

Garinimo šiluma

50,5 kJ / mol

Paviršiaus įtempimas

47,99 mN / m esant 25 ° C

Lūžio rodiklis

1,4318 esant 20 ºC

Disociacijos konstanta

pKa = 14,22 esant 25 ºC

pH

6–7,5 (100 g / l vandens) esant 20 ºC

Oktanolio / vandens pasiskirstymo koeficientas

Žurnalas P = - 1,69

Cheminė struktūra

Etilenglikolio molekulinė struktūra. Šaltinis: Benas Millsas per Vikipediją.

Viršutiniame paveikslėlyje yra etilenglikolio molekulė, pavaizduota sferų ir strypų modeliu. Juodosios sferos atitinka anglies atomus, kurie sudaro jo CC skeletą, o jų galuose atitinkamai yra deguonies ir vandenilio atomų raudona ir balta sferos.

Tai yra simetriška molekulė ir iš pirmo žvilgsnio galima manyti, kad ji turi nuolatinį dipolio momentą; tačiau jų C-OH jungtys sukasi, o tai skatina dipolį. Tai taip pat yra dinamiška molekulė, kuri nuolat sukasi ir vibruoja ir dėl savo dviejų OH grupių gali sudaryti ar priimti vandenilio ryšius.

Tiesą sakant, dėl šios sąveikos etilenglikolis turi tokią aukštą virimo temperatūrą (197 ºC).

Kai temperatūra nukrinta iki -13 ° C, molekulės susilieja į ortorombinį kristalą, kuriame rotameriai vaidina svarbų vaidmenį; y., yra molekulių, kurių OH grupės yra orientuotos skirtingomis kryptimis.

Gamyba

Etileno oksidacija

Pradinis etilenglikolio sintezės etapas yra etileno oksidacija į etileno oksidą. Anksčiau etilenas buvo reaguojamas su hipochloro rūgštimi, kad gautų chlorohidriną. Po to jis buvo apdorotas kalcio hidroksidu, kad būtų gautas etileno oksidas.

Chlorhidrininis metodas nėra labai pelningas ir buvo pakeistas tiesioginio etileno oksidacijos, esant orui ar deguoniui, metodas, naudojant sidabro oksidą kaip katalizatorių.

Etileno oksido hidrolizė

Hidrolizuodamas etileno oksidą (EO) slėgiu vandenyje, gaunamas žalias mišinys. Vandens-glikolio mišinys išgarinamas ir perdirbamas, frakcinio distiliavimo būdu atskiriant monoetilenglikolį nuo dietilenglikolio ir trietilenglikolio.

Etilenoksido hidrolizės reakciją galima apibūdinti taip:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (etilenglikolio arba monoetilenglikolis)

„Mitsubishi Chemical“ sukūrė katalizinį procesą, naudojant fosforą, etileno oksidą paverčiant monoetilenglikoliu.

Omega procesas

Omega procese etileno oksidas iš pradžių paverčiamas etileno karbonatu, reaguodamas su anglies dioksidu (CO ₂ ). Tada etilenkarbonatas kataliziškai hidrolizuojamas, norint gauti 98% selektyvumo monoetilenglikolį.

Yra palyginti naujas etilenglikolio sintezės metodas. Tai susideda iš oksidacinio metanolio karbonilinimo į dimetilo oksalatą (DMO) ir vėlesnio jo hidrogeninimo į etilenglikolį.

Programos

Aušinimo skystis ir antifrizas

Etilenglikolio ir vandens mišinys leidžia sumažinti užšalimo tašką ir padidinti virimo temperatūrą, todėl automobilių varikliai žiemą nesušąla, o vasarą neperkaista.

Kai etilenglikolio procentinė dalis mišinyje su vandeniu siekia 70%, užšalimo temperatūra yra -55 ºC, todėl etilenglikolio ir vandens mišinį galima naudoti kaip aušinimo skystį ir kaip apsaugą nuo užšalimo tuose vandenyse. sąlygos, kuriomis jis gali atsirasti.

Maža etilenglikolio tirpalų užšalimo temperatūra leidžia jį naudoti kaip automobilių variklių antifrizą; orlaivių sparnų apledėjimas; ir apledėjus priekiniams stiklams.

Jis taip pat naudojamas biologiniams mėginiams, esantiems žemoje temperatūroje, išsaugoti, taip išvengiant kristalų susidarymo, kurie gali pakenkti mėginių struktūrai.

Aukšta virimo temperatūra leidžia naudoti etilenglikolio tirpalus, kad būtų palaikoma žema temperatūra įrenginiuose ar įrenginiuose, kurie eksploatuoja šilumą, tokiuose kaip: automobiliai, kompiuterinė įranga, oro kondicionieriai ir kt.

Dehidracija

Etilenglikolis yra labai higroskopinis junginys, kuris leido jį naudoti iš podugnio išgaunamoms dujoms, turinčioms daug vandens garų, apdoroti. Vandeniui pašalinti iš natūralių dujų palankios sąlygos jį efektyviai naudoti atitinkamuose pramonės procesuose.

Polimerų gamyba

Etilenglikolis yra naudojamas polimerų, tokių kaip polietilenglikolis (PEG), polietileno tereftalatas (PET) ir poliuretanas, sintezei. PEG yra polimerų, naudojamų tokiose srityse kaip maisto tirštinimas, vidurių užkietėjimo gydymas, kosmetika ir kt., Grupė.

PET naudojamas gaminant visų rūšių vienkartinius indus, kurie naudojami įvairių rūšių gėrimuose ir maiste. Poliuretanas naudojamas kaip šilumos izoliatorius šaldytuvuose ir kaip užpildas įvairių tipų balduose.

Sprogmenys

Jis naudojamas gaminant dinamitą, nes sumažėjus nitroglicerino užšalimo temperatūrai, jį galima laikyti mažesne rizika.

Medienos apsauga

Etilenglikolis yra naudojamas medienai apdoroti, siekiant apsaugoti ją nuo puvimo, kurį sukelia grybeliai. Tai svarbu norint išsaugoti meno kūrinius muziejuose.

Kitos programos

Etilenglikolio yra terpėse, laidžiančiose laidžias druskas elektrolitiniuose kondensatoriuose ir sojos putų stabilizatoriuose. Jis taip pat naudojamas plastifikatorių, elastomerų ir sintetinių vaškų gamyboje.

Etilenglikolis yra naudojamas atskyrus aromatinius ir parafininius angliavandenilius. Be to, jis naudojamas gaminant valymo įrenginius. Tai padidina klampumą ir sumažina rašalo lakumą, todėl jį lengviau naudoti.

Taip pat etilenglikolis gali būti naudojamas liejant smėlį ir kaip tepalas stiklo ir cemento šlifavimo metu. Jis taip pat naudojamas kaip hidraulinių stabdžių skysčių ingredientas ir kaip tarpinė esterių, eterių, poliesterio pluoštų ir dervų sintezėje.

Tarp dervų, kuriose etilenglikolis yra naudojamas kaip žaliava, yra alkidas, naudojamas kaip alkidinių dažų pagrindas, naudojamas automobilių ir architektūros dažuose.

Apsinuodijimas ir rizika

Poveikio simptomai

Etilenglikolis turi mažą ūmį toksiškumą, kai jis veikia susilietus su oda arba įkvėpus. Tačiau jo toksiškumas visiškai pasireiškia nurijus, nurodant kaip mirtiną etilenglikolio dozę - 1,5 g / kg kūno svorio arba 100 ml 70 kg suaugusiam žmogui.

Ūmus etilenglikolio poveikis sukelia šiuos simptomus: įkvėpus atsiranda kosulys, galvos svaigimas ir galvos skausmas. Odoje, susilietus su etilenglikoliu, atsiranda sausumas. Tuo tarpu akyse atsiranda paraudimas ir skausmas.

Nurijus padaryta žala

Nurijus etilenglikolį, pasireiškia pilvo skausmu, pykinimu, be sąmonės ir vėmimu. Per didelis etilenglikolio vartojimas daro žalingą poveikį centrinei nervų sistemai (CNS), širdies ir kraujagyslių funkcijai, inkstų morfologijai ir fiziologijai.

Dėl CNS veikimo sutrikimų atsiranda paralyžius ar nereguliarus akių judesys (nistagmas). Širdies ir plaučių sistemoje atsiranda hipertenzija, tachikardija ir galimas širdies nepakankamumas. Inkstuose yra rimtų pakitimų, apsinuodijimo etilenglikoliu produktas.

Inkstų kanalėliuose vyksta išsiplėtimas, degeneracija ir kalcio oksalato nusėdimas. Pastarasis paaiškinamas tokiu mechanizmu: etilenglikolis metabolizuojamas pieno rūgšties dehidrogenazės fermento, gaunant glikoaldehidą.

Glikoaldehidas išskiria glikolio, glioksilo ir oksalo rūgštis. Oksalo rūgštis greitai nusėda su kalciu, sudarydama kalcio oksalatą, kurio netirpūs kristalai nusėda inkstų kanalėliuose, sukeldami morfologinius pakitimus ir disfunkciją, kurie gali sukelti inkstų nepakankamumą.

Dėl etilenglikolio toksiškumo jis buvo palaipsniui pakeistas propilenglikoliu, kai kuriais atvejais.

Etilenglikolio ekologinės pasekmės

Ledo apledėjimo metu lėktuvai išskiria nemažą kiekį etilenglikolio, kuris kaupiasi ant tūpimo juostų, todėl nuplaunamas vanduo per drenažo sistemą perduoda etilenglikolį upėms, kur jo toksiškumas turi įtakos žmonių gyvenimui. žuvis.

Tačiau ne pats etilenglikolio toksiškumas yra pagrindinė ekologinės žalos priežastis. Aerobinio biologinio skaidymo metu sunaudojama nemažai deguonies, dėl kurio jis mažėja paviršiniuose vandenyse.

Kita vertus, dėl anaerobinio biologinio skaidymo gali išsiskirti žuvims toksiškos medžiagos, tokios kaip acetaldehidas, etanolis, acetatas ir metanas.

Nuorodos

1. Vikipedija. (2019 m.). Etilenglikolis. Atkurta iš: en.wikipedia.org
2. Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras. „PubChem“ duomenų bazė. (2019 m.). 1,2-etandiolio. CID = 174. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artemas Čeprasovas. (2019 m.). Etileno glikolis: struktūra, formulė ir panaudojimas. Tyrimas. Atgauta iš: study.com
4. Leroy G. Wade. (2018 m. Lapkričio 27 d.). Etilenglikolis. „Encyclopædia Britannica“. Atkurta iš: britannica.com
5. A. Dominic Fortes ir Emmanuelle Suard. (2011). Etilenglikolio ir etilenglikolio monohidrato kristalinės struktūros. J. Chem., Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (2010 m. Gruodžio 24 d.). Etilenglikolio (EG) gamybos ir gamybos procesas. Atkurta iš: icis.com
7. Lucy Bell Young. (2019 m.). Kaip naudojamas etilenglikolis? ReAgentas. Atgauta iš: chemijos produktai
8. „QuimiNet“. (2019 m.). Etileno glikolių kilmė, tipai ir panaudojimas. Atkurta iš: quiminet.com
9. R. Gomes, R. Liteplo ir ME Meek. (2002). Etilenglikolis: žmogaus sveikatos aspektai. Pasaulio sveikatos organizacija Ženeva. . Išieškota iš: Who.int