FENILALANINAS: SAVYBĖS, FUNKCIJOS, BIOSINTEZĖ, MAISTAS - BIOLOGIJA - 2025

Fenilalanino (Phe, F), yra viena iš devynių amino rūgščių, ty ne susintetintas endogeniškai žmogaus organizme. Šios aminorūgšties šoninėje grandinėje yra nepoliarus aromatinis junginys, kuris jai būdingas.

Fenilalaniną arba β-fenil-α-amino propiono rūgštį pirmą kartą 1879 m. Nustatė mokslininkai JH Schulze ir M. Barbieri iš Fabaceae šeimos augalų, žinomų kaip Lupinus luteus arba „geltonoji lubinas“.

Cheminė aminorūgšties fenilalanino struktūra (Šaltinis: „Clavecin“ per „Wikimedia Commons“)

L-fenilalanino-L-aspartilo dipeptidas yra žinomas kaip aspartamas arba „NutraSweet“ - tai sintetinis saldiklis, plačiai naudojamas restoranuose ir kavinėse, paprastai saldinant tokius gėrimus kaip kava, arbata, limonadas ir kiti. gėrimai.

Klimakterinėmis savybėmis pasižyminčiuose vaisiuose L-fenilalaninas virsta fenolio esteriais, tokiais kaip eugenolis ir jo metilo dariniai, todėl saldžių gėlių ar medaus kvapas, būdingas bananų ir plantacijų vaisiams, prinokusiems.

Priklausomai nuo formos, fenilalaninas gali turėti skirtingą skonį. Pavyzdžiui, L-fenilalanino forma turi saldų aromatą ir skonį, o D-fenilalaninas yra šiek tiek kartaus ir paprastai neturi kvapo.

Fenilalaninas, pasižymintis stipriu hidrofobiniu pobūdžiu, yra viena iš pagrindinių daugelio gamtoje esančių dervų, tokių kaip polistirenas, sudedamųjų dalių. Šios dervos, susilietusios su vandens molekulėmis, sudaro apsauginę arba dengiančiąją struktūrą, vadinamą klatratu.

Genus, koduojančius fenilalanino biosintezės kelią, botanikai naudoja kaip evoliucijos laikrodžius, nes buvo nustatyta, kad jie yra susiję su morfologine sausumos augalų įvairove.

Savybės ir

Fenilalaninas su visomis aminorūgštimis dalijasi karboksilo grupe (-COOH), amino grupe (-NH2) ir vandenilio atomu (-H), kurie yra prijungti prie centrinio anglies atomo, vadinamo α-anglimi. Be to, žinoma, jis turi būdingą R grupę arba šoninę grandinę.

Fenilalaninas yra viena iš trijų amino rūgščių, turinčių aromatinius arba benzeno žiedus kaip pakaitalus šoninėse grandinėse. Šie junginiai yra nepoliniai, todėl yra labai hidrofobiniai.

Aptariama aminorūgštis yra ypač hidrofobinė, nes, skirtingai nei tirozinas ir triptofanas (kitos dvi aminorūgštys, turinčios aromatinius žiedus), jos benzeno žiede nėra aminorūgščių ar hidroksilo grupių.

Fenilalanino aromatinė, benzoinė arba areno grupė turi būdingą benzeno struktūrą: ciklinis žiedas yra sudarytas iš 6 anglies atomų, kurie turi rezonansą vienas su kitu, nes viduje yra trys dvigubi ryšiai ir trys vieningi ryšiai.

Skirtingai nuo tirozino ir triptofano, kurie esant pagrindiniam pH gali įgyti atitinkamai teigiamą ir neigiamą krūvį, fenilalaninas išlaiko neutralų krūvį, nes benzeno žiedas nejonizuoja, o karboksilo ir aminogrupių krūviai neutralizuoja vienas kitą.

klasifikacija

Aminorūgštys skirstomos į skirtingas grupes pagal jų šoninių grandinių arba R grupių savybes, nes jos gali skirtis pagal dydį, struktūrą, funkcines grupes ir net pagal elektros krūvį.

Kaip minėta, fenilalaninas yra klasifikuojamas aromatinių aminorūgščių grupėje kartu su tirozinu ir triptofanu. Visų šių junginių struktūroje yra aromatinių žiedų, tačiau tirozinas ir triptofanas savo R grupių pakaitaluose turi jonizuojančių grupių.

Baltymų šviesos absorbcijos charakteristikos, kai bangos ilgis yra 280 nm, yra dėl amino rūgščių, klasifikuojamų fenilalanino grupėje, nes jos lengvai sugeria ultravioletinę šviesą per savo aromatinius žiedus.

Tačiau buvo įrodyta, kad fenilalaninas absorbuoja daug mažiau nei tirozinas ir triptofanas, taigi, analizuojant kai kuriuos baltymus, jo absorbcija yra nuspėjama.

Stereochemija

Visos aminorūgštys turi chiralinę centrinę anglį, prie kurios yra prijungti keturi skirtingi atomai arba grupės, ir, kaip jau minėta, šis atomas yra identifikuojamas kaip α-anglis. Remiantis šia anglimi, galima rasti bent du kiekvienos aminorūgšties stereoizomerus.

Stereoizomerai yra veidrodinio vaizdo molekulės, turinčios tą pačią molekulinę formulę, tačiau nesuderinamos viena su kita, pavyzdžiui, rankos ir kojos. Junginiai, kurie eksperimentiškai suka poliarizuotos šviesos plokštumą į dešinę, žymimi raide D, o tie, kurie sukasi į kairę - L raide.

Svarbu pažymėti, kad skirtumas tarp D-fenilalanino ir L-fenilalanino formų yra pagrindinis dalykas norint suprasti šios aminorūgšties metabolizmą stuburinių kūne.

L-fenilalanino forma yra metabolizuojama ir naudojama ląstelių baltymams kurti, tuo tarpu D-fenilalaninas yra rastas kraujyje kaip apsauginė priemonė nuo reaktyvių deguonies rūšių (ROS).

funkcijos

Dešimtajame dešimtmetyje manyta, kad fenilalaninas buvo aptinkamas tik kai kuriose augalų rūšyse. Tačiau šiandien žinoma, kad jo yra beveik visuose hidrofobiniuose baltymų domenuose, iš tikrųjų fenilalaninas yra pagrindinis baltymų aromatinių cheminių rūšių komponentas.

Augaluose fenilalaninas yra svarbus visų baltymų komponentas; Be to, jis yra vienas iš antrinių metabolitų, tokių kaip fenilpropanoidai (kurie yra pigmento dalis), gynybinių molekulių, flavonoidų, biopolimerų, tokių kaip ligninas ir suberinas, pirmtakų.

Fenilalaninas yra pagrindinė daugelio molekulių, palaikančių neuronų homeostazę, formavimo struktūra, įskaitant tokius peptidus kaip vasopresinas, melanotropinas ir enkefalinas. Be to, ši amino rūgštis tiesiogiai dalyvauja adrenokortikotropinio hormono (AKTH) sintezėje.

Kaip ir didelė baltymų aminorūgščių dalis, fenilalaninas yra ketogeninių ir gliukogeninių aminorūgščių grupės dalis, nes jis suteikia Krebso ciklo tarpinių produktų anglies skeletą, būtiną ląstelių ir kūno energijos apykaitai.

Kai jo perteklius, fenilalaninas virsta tirozinu, o vėliau - fumaratu, Krebso ciklo tarpiniu produktu.

Biosintezė

Fenilalaninas yra viena iš nedaugelio aminorūgščių, kurių negali susintetinti dauguma stuburinių organizmų. Šiuo metu biosintetiniai šios aminorūgšties būdai yra žinomi tik prokariotiniuose organizmuose, mielėse, augaluose ir kai kuriose grybelių rūšyse.

Genai, atsakingi už sintezės kelią, yra labai konservuoti tarp augalų ir mikroorganizmų, todėl biosintezė turi panašias stadijas beveik visose rūšyse. Kai kuriuose gyvūnuose yra net kelių fermentų, tačiau jie nesugeba jo susintetinti.

Fenilalanino biosintezė augaluose

Augalų rūšyse fenilalaninas sintetinamas vidiniu metabolizmo keliu chloroplastuose, vadinamuose „prefenato keliu“. Šis kelias yra metaboliškai susijęs su „šikimatu keliu“ per L-arogenatą, vieną iš pastarųjų metu gaminamų metabolitų.

Fermentas arogenate dehidratazė katalizuoja trijų pakopų reakciją, kurios metu aromatinis hidrogenato žiedas virsta būdingu fenilalanino benzeno žiedu.

Šis fermentas katalizuoja transaminaciją, dehidrataciją ir dekarboksilinimą, kad išgrynintų arogenato aromatinį žiedą ir gautų žiedą be pakaitalų.

Prefenatas kartu su fenilpiruvatu, susikaupusiu chloroplasto viduje (šviesoje), gali būti paverčiamas fenilalaninu per reakciją, katalizuojamą fermento pranato aminotransferazės, kuri perkelia aminogrupę į fenilpiruvatą taip, kad ją atpažintų arogenato dehidratazė ir sujungtų. į fenilalanino sintezę.

Kai kurioms Pseudomonas rūšims buvo aprašyti alternatyvūs būdai, kaip pranatenui, kurie naudoja skirtingus fermentus, bet kurių substratai fenilalanino sintezei taip pat yra prefenatas ir hidrogenatas.

Degradacija

Fenilalaninas gali būti metabolizuojamas įvairiais būdais iš maisto. Tačiau daugumoje tyrimų dėmesys skiriamas jų likimui centrinio nervų ir inkstų audinių ląstelėse.

Kepenys yra pagrindinis fenilalanino skilimo ar katabolizmo organas. Hepatocituose yra fermentas, žinomas kaip fenilalanino hidroksilazė, galintis paversti fenilalaniną į tiroziną arba junginį L-3,4-dihidroksifenilalaniną (L-DOPA).

L-DOPA junginys yra norepinefrino, epinefrino ir kitų nervų sistemą veikiančių hormonų ir peptidų pirmtakas.

Fenilalaniną smegenų ląstelėse gali oksiduoti fermentas tirozino hidroksilazė, atsakinga už fenilalanino virsmą dopachromu, esant L-askorbo rūgščiai.

Anksčiau manyta, kad fermentas tirozino hidroksilazė hidroksilina tik tiroziną, tačiau buvo nustatyta, kad šis hidroksilina fenilalaniną ir tiroziną vienoda proporcija ir kad fenilalanino hidroksilinimas slopina tirozino hidroksilinimą.

Dabar žinoma, kad didelis tirozino kiekis slopina tirozino hidroksilazės fermentinį aktyvumą, tačiau tas pats pasakytina apie fenilalaniną.

Maistas, kuriame gausu fenilalanino

Visų maisto produktų, kuriuose gausu baltymų, fenilalanino kiekis yra nuo 400 iki 700 mg vienoje valgyto maisto porcijoje. Tokiuose maisto produktuose kaip menkių aliejus, šviežias tunas, omarai, austrės ir kitos dvigeldės bandelės yra daugiau kaip 1 000 mg vienoje valgyto maisto porcijoje.

Jautiena ir kiauliena taip pat turi daug fenilalanino. Tačiau jos nėra tokios didelės, kaip jūrinių gyvūnų koncentracija. Pavyzdžiui, lašiniai, jautiena, kepenys, vištiena ir pienas turi 700–900 mg fenilalanino vienai maisto porcijai.

Riešutai, pavyzdžiui, žemės riešutai ir įvairių rūšių graikiniai riešutai, yra kiti maisto produktai, kuriuose yra nemažas fenilalanino kiekis. Grūdai, pavyzdžiui, sojų pupelės, avinžirniai ir kiti ankštiniai augalai gali suteikti 500–700 mg fenilalanino porcijoje.

Kaip alternatyvų šaltinį fenilalaninas gali būti metabolizuojamas iš aspartamo gaiviuosiuose gėrimuose, kramtomojoje gumoje, želatinose ir kai kuriuose saldainiuose ar desertuose, kur šis dipeptidas naudojamas kaip saldiklis.

Jo vartojimo pranašumai

Fenilalaninas randamas visuose baltymų turinčiuose maisto produktuose. Vidutinio svorio ir ūgio suaugusiųjų minimali paros norma yra apie 1000 mg, būtina baltymų, hormonų, tokių kaip dopaminas, skirtingų neurotransmiterių ir kt. Sintezei.

Šios amino rūgšties perteklius suvartojamas žmonėms, sergantiems depresijos sutrikimais, sąnarių skausmais ir odos ligomis, nes jos vartojimas padidina baltymų sintezę ir perduoda biologines molekules, tokias kaip epinefrinas, norepinefrinas ir dopaminas.

Kai kurie tyrimai rodo, kad perteklinis suvartotas fenilalaninas reikšmingai nepagerina nė vieno iš šių sutrikimų, tačiau jo pavertimas tirozinu, kuris taip pat naudojamas signalinių molekulių sintezei, gali paaiškinti teigiamą poveikį ląstelių signalizavimui nervų sistemoje.

Nuo vidurių užkietėjimo suformuotų vaistų branduoliai yra sudaryti iš fenilalanino, tirozino ir triptofano. Šiuose vaistuose paprastai yra šių trijų aminorūgščių mišiniai L ir D pavidalu.

Trūkumo sutrikimai

Fenilalanino kiekis kraujyje yra svarbus palaikant tinkamą smegenų funkciją, nes fenilalaninas, tirozinas ir triptofanas yra substratai, skirti surinkti įvairius neurotransmiterius.

Kai kurie sutrikimai veikiau yra susiję su šios aminorūgšties, kuri sukuria jos perteklių, metabolizmu, o ne su trūkumu.

Fenilketonurija, reta paveldima moterų liga, daro įtaką fenilalanino kepenų hidroksilinimui ir sukelia per didelę šios amino rūgšties koncentraciją plazmoje, sukeldama neuronų apoptozę ir paveikdama normalų smegenų vystymąsi.

Jei moteris, serganti fenilketonurija, pastoja, vaisiui gali išsivystyti tai, kas vadinama „vaisiaus motinos hiperfenilalaninemijos sindromu“.

Taip yra dėl to, kad vaisiaus kraujyje yra didelė fenilalanino koncentracija (beveik dvigubai didesnė nei norma), kurios kilmė yra susijusi su kepenų fenilalanino hidroksilazės nebuvimu vaisiuje, kuris nesivysto iki 26 nėštumo savaitės. .

Vaisiaus sindromas dėl motinos hiperfenilalaninemijos sukelia vaisiaus mikrocefaliją, pasikartojančius persileidimus, širdies ligas ir net inkstų apsigimimus.

Nuorodos

1. Biondi, R., Brancorsini, S., Poli, G., Egidi, MG, Capodicasa, E., Bottiglieri, L.,… & Micu, R. (2018). Hidroksilo radikalų aptikimas ir šalinimas D-fenilalanino hidroksilinimo būdu žmogaus skysčiuose. Talanta, 181, 172–181
2. Cho, MH, Corea, OR, Yang, H., Bedgar, DL, Laskar, D. D., Anterola, AM,…, & Kang, C. (2007). Fenilalanino biosintezė Arabidopsis thaliana identifikuojant ir apibūdinant Arogenate dehidratazes. Journal of Biological Chemistry, 282 (42), 30827-30835.
3. Fernstrom, JD, ir Fernstrom, MH (2007). Tirozino, fenilalanino ir katecholamino sintezė ir funkcijos smegenyse. „The Journal of Nutrition“, 137 (6), 1539S – 1547S.
4. Hou, J., Vázquez-González, M., Fadeev, M., Liu, X., Lavi, R., & Willner, I. (2018). Katalizuota ir elektrokatalizuota l-tirozino ir l-fenilalanino oksidacija į dopachromą nanozimams. Nano raidės, 18 (6), 4015–4022.
5. Nelsonas, D. L., Lehningeris, AL ir „Cox“, MM (2008). Lehningerio biochemijos principai. Macmillanas.
6. Perkins, R., ir Vaida, V. (2017). Fenilalaninas padidina membranos pralaidumą. Amerikos chemijos draugijos žurnalas, 139 (41), 14388–14391.
7. „Plimmer“, RHA (1912). Baltymų cheminė sudėtis (1 tomas). Longmanas, žalias.
8. Tinsley, G. (2018). „HealthLine“. Gauta 2018 m. Rugsėjo 5 d. Iš www.healthline.com/nutrition/fenilalanino
9. Tohge, T., Watanabe, M., Hoefgen, R., ir Fernie, AR (2013). Šikimato ir fenilalanino biosintezė žaliojoje linijoje. Augalų mokslo ribos, 4, 62.