- Aromatinių angliavandenilių charakteristikos ir savybės
- Heteroarenai
- Struktūra
- Nomenklatūra
- Programos
- Nuorodos
Kad aromatiniai angliavandeniliai yra organiniai junginiai, kurie yra daugiausia pagal savo struktūra benzeno cikliniai Junginys šešių anglies atomų, kartu su vandenilio, taip, kad kyla, konjuguotos obligacijas gamybos iškėlimo turintys elektronų tarp molekulinės orbitalės.
Kitaip tariant, tai reiškia, kad šis junginys turi sigma (σ) anglies-vandenilio jungtis ir pi (π) anglies-anglies jungtis, kurios elektronams suteikia judėjimo laisvę, norint parodyti rezonanso reiškinį ir kitas unikalias apraiškas, kurios yra jų pačių. šių medžiagų.
Benzenas
Šiems junginiams posakis „aromatinės medžiagos“ buvo paskirtas dar ilgai, kol nebuvo žinomi jų reakcijos mechanizmai, nes paprasčiausias faktas, kad daugybė šių angliavandenilių išskiria tam tikrus saldžius ar malonius kvapus.
Aromatinių angliavandenilių charakteristikos ir savybės
Atsižvelgiant į didžiulį aromatinių angliavandenilių, kurių pagrindą sudaro benzenas, kiekį, svarbu žinoti, kad tai yra bespalvė, skysta ir degi medžiaga, gaunama vykdant kai kuriuos procesus, susijusius su nafta.
Taip šio junginio, kurio formulė yra C 6 H 6 , turi mažą reaktyvumą; Tai reiškia, kad benzeno molekulė yra gana stabili ir yra dėl elektroninio delokalizacijos tarp jos anglies atomų.
Heteroarenai
Taip pat yra daug aromatinių molekulių, kurių pagrindą sudaro benzenas ir kurios vadinamos heteroarenais, nes jų struktūroje bent vienas anglies atomas yra pakeistas kitu elementu, tokiu kaip siera, azotas ar deguonis, kurie yra heteroatomai.
Atsižvelgiant į tai, svarbu žinoti, kad aromatinių angliavandenilių C: H santykis yra didelis, todėl deginant juos susidaro stipri geltona liepsna, kuri išskiria suodžius.
Kaip minėta pirmiau, didelė šių organinių medžiagų dalis skleidžia kvapą dirbant. Be to, norint gauti naujus junginius, šios rūšies angliavandeniliai yra elektrofiliškai ir nukleofiliškai pakeisti.
Struktūra
Benzeno atveju kiekvienas anglies atomas dalijasi elektronu su vandenilio atomu ir elektronu su kiekvienu kaimyniniu anglies atomu. Tuomet laisvasis elektronas gali migruoti struktūroje ir generuoti rezonanso sistemas, kurios suteikia šiai molekulei būdingą didelį stabilumą.
Kad molekulė būtų aromatinga, ji turi paisyti tam tikrų taisyklių, tarp kurių išsiskiria:
- Būkite cikliškas (leidžia egzistuoti rezonansinės struktūros).
- Būkite plokšti (kiekvienas iš žiedo struktūrai priklausančių atomų turi sp 2 hibridizaciją ).
- Galimybė perkelti savo elektronus (kadangi ji turi kintamąsias viengubas ir dvigubas jungtis, ją žymi apskritimas žiedo viduje).
Tuo pačiu būdu aromatiniai junginiai taip pat turi atitikti Hückelio taisyklę, pagal kurią suskaičiuojami žiede esantys π elektronai; tik jei šis skaičius lygus 4n + 2, jie laikomi aromatiniais (n yra sveikas skaičius lygus nuliui arba didesnis).
Kaip ir kai kurie policikliniai junginiai, tokie kaip naftalenas, antracenas, fenantrenas ir naftacenas, daugelis benzeno molekulių, taip pat kaip ir kai kurie policikliniai junginiai, taip pat yra aromatiniai (tol, kol jie atitinka minėtas patalpas ir išsaugoma žiedo struktūra).
Tai taip pat taikoma kitiems angliavandeniliams, kurių bazėje nėra benzeno, bet kurie yra laikomi aromatiniais, tokiems kaip piridinas, pirolis, furanas, tiofenas.
Nomenklatūra
Benzeno molekulėms, turinčioms vieną pakaitą (vieną pakaitą), t. Y. Tiems benzenams, kurių vandenilio atomas yra išstumtas iš skirtingo atomo ar atomų grupės, pakaitalo pavadinimas nurodomas vienu žodžiu, po kurio eina žodis benzeno.
Pavyzdys yra etilbenzeno pavaizdavimas, parodytas žemiau:
Panašiai, kai benzene yra du pakaitalai, reikia pažymėti antrojo pakaito vietą pirmojo atžvilgiu.
Norėdami tai pasiekti, pirmiausia suskaičiuokite anglies atomus nuo vieno iki šešių. Tada galima pastebėti, kad yra trys galimų junginių tipai, kurie yra pavadinami pagal atomus arba molekules, kurios yra pakaitalai:
Priešdėlis o- (orto-) yra naudojamas pakaitų 1 ir 2 padėtyse žymėjimui, terminas m- (meta-) - 1 ir 3 atomų pakaitų žymėjimui ir p- ( -) pavadinti pakaitalus junginio 1 ir 4 padėtyse.
Panašiai, kai yra daugiau nei du pakaitalai, jie turi būti pavadinti nurodant jų vietas skaičiais, kad jie galėtų turėti kuo mažesnį skaičių; ir kai jų nomenklatūra turi tą patį prioritetą, jie turi būti paminėti abėcėlės tvarka.
Taip pat kaip pakaitą galite turėti benzeno molekulę, ir šiais atvejais ji vadinama fenilu. Tačiau, kai atsiranda policiklinių aromatinių angliavandenilių, jie turi būti pavadinti nurodant pakaitalų vietą, tada pakaitalo pavadinimą ir galiausiai junginio pavadinimą.
Programos
- Vienas pagrindinių naudojimo būdų yra naftos pramonė arba organinė sintezė laboratorijose.
- Vitaminai ir hormonai (beveik visiškai) išsiskiria, kaip ir dauguma virtuvėje naudojamų pagardų.
- Natūralios arba sintetinės organinės tinktūros ir kvepalai.
- Kiti svarbūs aromatiniai angliavandeniliai yra nealicikliniai alkaloidai, taip pat sprogstamąsias savybes turintys junginiai, tokie kaip trinitrotoluenas (paprastai žinomas kaip TNT) ir ašarinių dujų komponentai.
- Medicinoje galima pavadinti tam tikras analgetines medžiagas, kurių struktūroje yra benzeno molekulė, įskaitant acetilsalicilo rūgštį (žinomą kaip aspiriną) ir kitas, tokias kaip acetaminofenas.
- Kai kurie aromatiniai angliavandeniliai yra labai toksiški gyvoms būtybėms. Pavyzdžiui, benzinas, etilbenzenas, toluenas ir ksilenas yra žinomi kaip kancerogeniški.
Nuorodos
- Aromatiniai angliavandeniliai. (2017). Vikipedija. Atkurta iš en.wikipedia.org
- Changas, R. (2007). Chemija. (9-asis leidimas). McGraw-Hill.
- Calvert, JG, Atkinson, R., ir Becker, KH (2002). Aromatinių angliavandenilių atmosferos oksidacijos mechanizmai. Atkurta iš knygų.google.co.ve
- ASTM komitetas D-2 dėl naftos produktų ir tepalų. (1977). Angliavandenilių analizės vadovas. Atkurta iš knygų.google.co.ve
- Harvey, RG (1991). Policikliniai aromatiniai angliavandeniliai: chemija ir kancerogeniškumas. Atkurta iš knygų.google.co.ve