MONOSACHARIDAI: CHARAKTERISTIKOS, FUNKCIJOS IR PAVYZDŽIAI - BIOLOGIJA - 2025

Kad monosacharidai yra palyginti mažos molekulės, kurios sudaro struktūrinis pagrindas daugiau kompleksinių angliavandenių. Jie skiriasi savo struktūra ir stereochemine konfigūracija.

Labiausiai išsiskiriantis monosacharido pavyzdys, taip pat gausiausias gamtoje, yra d-gliukozė, sudaryta iš šešių anglies atomų. Gliukozė yra nepakeičiamas energijos šaltinis ir yra pagrindinis tam tikrų polimerų, tokių kaip krakmolas ir celiuliozė, komponentas.

Autorius: Alejandro Porto, per „Wikimedia Commons“

Monosacharidai yra junginiai, gauti iš aldehidų ar ketonų ir kurių struktūroje yra bent trys anglies atomai. Jie negali būti hidrolizuojami, kad suskaidytų į paprastesnius vienetus.

Apskritai, monosacharidai yra kietos medžiagos, baltos spalvos ir kristalinės, saldaus skonio. Kadangi jie yra polinės medžiagos, jie gerai tirpsta vandenyje ir netirpūs nepoliniuose tirpikliuose.

Jie gali būti susieti su kitais monosacharidais per glikozidinius ryšius ir sudaro daugybę junginių, turinčių didelę biologinę reikšmę ir struktūriškai labai skirtingus.

Didelis molekulių, kurias gali sudaryti monosacharidai, skaičius leidžia joms turėti daug informacijos ir funkcijų. Iš tikrųjų angliavandeniai yra gausiausios organizmų biomolekulės.

Dėl monosacharidų junginio atsiranda disacharidų - tokių kaip sacharozė, laktozė ir maltozė - ir didesnių polimerų, tokių kaip glikogenas, krakmolas ir celiuliozė, kurie, be struktūrinių funkcijų, atlieka energijos kaupimo funkcijas.

Bendrosios savybės

Monosacharidai yra paprasčiausi angliavandeniai. Struktūriškai jie yra angliavandenių ir daugelis iš jų gali būti atstovaujama su empirinę formulę (CH ₂ O) _n . Jie yra svarbus ląstelių energijos šaltinis ir yra įvairių molekulių, būtinų gyvybei, pavyzdžiui, DNR, dalis.

Monosacharidus sudaro anglies, deguonies ir vandenilio atomai. Tirpale vyraujanti cukrų forma (tokia kaip ribozė, gliukozė ar fruktozė) yra ne atvira grandinė, o energetiškai stabilesni žiedai.

Mažiausi monosacharidai yra sudaryti iš trijų anglių ir yra dihidroksiacetonas bei d- ir l-glicerraldehidas.

Monosacharidų anglies skeletas neturi šakų, o visi anglies atomai, išskyrus vieną, turi hidroksilo grupę (-OH). Ant likusio anglies atomo yra karbonilo deguonis, kuris gali būti sujungtas į acetalio arba ketalo ryšį.

Struktūra

Cheminė gliukozės, monosacharido, struktūra.

Stereoizomerizmas

Monosacharidai - išskyrus dihidroksiacetoną - turi asimetrinius anglies atomus, tai yra, jie yra susieti su keturiais skirtingais elementais arba pakaitais. Šie anglai yra atsakingi už chiralinių molekulių, taigi ir optinių izomerų, atsiradimą.

Pavyzdžiui, glicerraldehidas turi vieną asimetrinį anglies atomą, todėl yra dvi stereoizomerų formos, žymimos raidėmis d- ir l-glicerraldehidas. Aldotetrosų atveju jie turi du asimetrinius anglies atomus, o aldopentozės - tris.

Aldoheksozės, kaip ir gliukozė, turi keturis asimetrinius anglies atomus, todėl jos gali egzistuoti 16 skirtingų stereoizomerų pavidalu.

Šie asimetriniai angliavandeniliai pasižymi optiniu aktyvumu, o monosacharidų formos skiriasi pagal šią savybę. Dažniausiai pasitaikanti gliukozės forma yra pasisukanti, o įprasta fruktozės forma yra pasisukanti.

Kai atsiranda daugiau nei du asimetriniai anglies atomai, priešdėliai d- ir l- nurodo asimetrinį atomą, nutolusį nuo karbonilo anglies.

Hemicetales ir Hemicetales

Monosacharidai turi savybę formuoti žiedus, nes yra aldehido grupė, kuri reaguoja su alkoholiu ir sukuria pusacetalį. Panašiai ketonai gali reaguoti su alkoholiu ir paprastai hemiketaliu.

Pavyzdžiui, esant gliukozei, 1-oje padėtyje esanti anglis (linijinė forma) reaguoja su tos pačios struktūros 5-oje padėtyje esančia anglimi, sudarydama vidinę molekulinę pusacetalį.

Priklausomai nuo pakaitų, esančių kiekviename anglies atome, konfigūracijos, jų ciklinės formos cukrus gali būti pateiktas pagal Havorto projekcijos formules. Šiose schemose žiedo kraštas, esantis arčiausiai skaitytojo, ir ši dalis pavaizduota storomis linijomis (žr. Pagrindinį paveikslėlį).

Taigi, cukrus, turintis šešis terminus, yra piranozė, o žiedas su penkiais terminais vadinamas furanoze.

Taigi cikliškos gliukozės ir fruktozės formos yra vadinamos gliukopiranoze ir fruktofuranoze. Kaip aptarta aukščiau, d-gliukopiranozė gali egzistuoti dviem stereoizomerinėmis formomis, žymimomis raidėmis α ir β.

Konformacijos: kėdė ir laivas

Havorto diagramos rodo, kad monosacharidų struktūra yra plokščia, tačiau ši nuomonė netiesa.

Žiedai nėra plokšti dėl tetraedrinės geometrijos, esančios jų anglies atomuose, todėl jie gali priimti dviejų tipų, vadinamų kėde ir laivu ar laivu, pavidalus.

Balno formos konstrukcija, palyginti su laivu, yra griežtesnė ir stabilesnė, dėl šios priežasties ji yra vyraujanti tirpaluose, kuriuose yra heksozių.

Kėdės pavidalu galima atskirti dvi pakaitalų klases, vadinamas ašine ir pusiaujo. Pirenozėse pusiaujo hidroksilo grupės esterinamos lengviau nei ašinės.

Autorius: Alejandro Porto, per „Wikimedia Commons“

Monosacharidų savybės

D-gliukozės tarša ir anomerinės formos

Vandeniniuose tirpaluose kai kurie cukrūs elgiasi taip, tarsi turėtų papildomą asimetrinį centrą. Pvz., D-gliukozė egzistuoja dviem izomerinėmis formomis, kurios skiriasi specifiniu sukimu: α-d-gliukozė β-d-gliukoze.

Nors elementinė sudėtis yra identiška, abi rūšys skiriasi savo fizinėmis ir cheminėmis savybėmis. Kai šie izomerai patenka į vandeninį tirpalą, optinis sukimasis pasikeičia laikui bėgant ir pasiekiant galutinę vertę pusiausvyroje.

Šis reiškinys vadinamas mutarrotacija ir įvyksta, kai trečdalis alfa izomero yra sumaišomas su dviem trečdaliais beta izomero, esant vidutinei 20 ° C temperatūrai.

Monosacharidų modifikavimas

Monosacharidai gali sudaryti glikozidinius ryšius su alkoholiais ir aminais, sudarydami modifikuotas molekules.

Panašiai jie gali būti fosforilinami, tai yra, fosfato grupė gali būti pridedama prie monosacharido. Šis reiškinys turi didelę reikšmę įvairiais metaboliniais keliais, pavyzdžiui, pirmasis glikolitinio kelio žingsnis apima gliukozės fosforilinimą, kad būtų gautas tarpinis gliukozės 6-fosfatas.

Glikolizei progresuojant susidaro kiti metaboliniai tarpiniai produktai, tokie kaip dihidroksiacetono fosfatas ir glicerraldehido 3-fosfatas, kurie yra fosforilinti cukrūs.

Fosforilinimo procesas sukelia neigiamą cukrų krūvį, neleidžiant šioms molekulėms lengvai išeiti iš ląstelės. Be to, tai suteikia jiems reaktyvumo, kad jie galėtų sudaryti ryšius su kitomis molekulėmis.

PH poveikis monosacharidams

Monosacharidai yra stabilūs aplinkoje, aukštoje temperatūroje ir su praskiestomis mineralinėmis rūgštimis. Priešingai, veikiant labai koncentruotoms rūgštims, cukrūs dehidratuojami, iš kurių susidaro furano aldehido dariniai, vadinami furfuralais.

Pavyzdžiui, kaitinant d-gliukozę kartu su koncentruotos druskos rūgštimis susidaro junginys, vadinamas 5-hidroksimetilfurfurolu.

Kai furfuralai kondensuojasi su fenoliais, jie gamina spalvotas medžiagas, kurios gali būti naudojamos kaip žymekliai analizuojant cukrų.

Kita vertus, švelni šarminė aplinka sukelia anomerinės ir gretimos anglies pertvarkymus. Kai d-gliukozė apdorojama pagrindinėmis medžiagomis, susidaro d-gliukozės, d-vaisių ir d-manozės mišinys. Šie produktai susidaro kambario temperatūroje.

Padidėjus temperatūrai ar šarminių medžiagų koncentracijai, monosacharidai suskaidomi, polimerizuojasi arba pertvarkomi.

funkcijos

Maitinimo šaltinis

Monosacharidai ir angliavandeniai apskritai yra pagrindiniai dietos elementai kaip energijos šaltiniai. Be to, kad jie veikia kaip ląstelinis kuras ir kaupia energiją, jie veikia kaip tarpiniai metabolitai fermentinių reakcijų metu.

Ląstelių sąveika

Jie taip pat gali būti susieti su kitomis biomolekulėmis - tokiomis kaip baltymai ir lipidai - ir atlieka pagrindines funkcijas, susijusias su ląstelių sąveika.

Nukleorūgštys, DNR ir RNR, yra molekulės, atsakingos už paveldimumą ir turinčių cukrų, ypač pentozių. D-ribozė yra monosacharidas, randamas RNR stubure. Monosacharidai taip pat yra svarbūs sudėtinių lipidų komponentai.

Oligosacharidų komponentai

Monosacharidai yra pagrindiniai struktūriniai komponentai oligosacharidai (iš graikų kalbos oligo, reiškia mažai) ir polisacharidai, kuriuose yra daug monosacharidų vienetų, tiek vienos klasės, tiek įvairių rūšių.

Šios dvi sudėtingos struktūros veikia kaip biologinio kuro atsargos, pavyzdžiui, krakmolas. Jie taip pat yra svarbūs struktūriniai komponentai, tokie kaip celiuliozė, esanti standiose augalų ląstelių sienose ir įvairių augalų organų sumedėjusiuose bei pluoštiniuose audiniuose.

klasifikacija

Monosacharidai klasifikuojami dviem skirtingais būdais. Pirmasis priklauso nuo karbonilo grupės cheminės prigimties, nes tai gali būti ketonas arba aldehidas. Antroji klasifikacija skirta anglies atomų, esančių cukruje, skaičiui.

Pavyzdžiui, dihidroksiacetonas turi ketonų grupę, todėl yra vadinamas „ketosa“, priešingai nei glicerraldehidai, turintys aldehido grupę ir laikomi „aldoze“.

Monosacharidams priskiriamas konkretus pavadinimas, atsižvelgiant į angliavandenilių skaičių jų struktūroje. Taigi cukrus, turintis keturis, penkis, šešis ir septynis anglies atomus, yra atitinkamai vadinamas tetrozėmis, pentozėmis, heksozėmis ir heptozėmis.

Iš visų paminėtų monosacharidų klasių heksozės yra bene gausiausia grupė.

Abi klasifikacijos gali būti derinamos, o molekulės pavadinimas yra anglies atomų skaičiaus ir karbonilo grupės rūšies mišinys.

Gliukozės (C ₆ H ₁₂ O ₆ ) atveju ji laikoma heksoze, nes ji turi šešis anglies atomus ir yra aldozė. Pagal dvi klasifikacijas ši molekulė yra aldoheksozė. Lygiai taip pat ribozė yra ketopentozė.

Svarbūs monosacharidų dariniai

Glikozidai

Esant mineralinei rūgščiai, aldopiranozės gali reaguoti su alkoholiais, sudarydamos glikozidus. Tai yra asimetriniai sumaišyti acetaliai, sudaryti iš aneminio anglies atomo iš pusacetalio reaguojant su alkoholio hidroksilo grupe.

Susidariusi jungtis vadinama glikozidiniu ryšiu, ir ji taip pat gali būti suformuota reaguojant tarp monosacharido anomerinės anglies su kito monosacharido hidroksilo grupe ir taip gaunamas disacharidas. Tokiu būdu susidaro oligosacharidų ir polisacharidų grandinės.

Jie gali būti hidrolizuojami tam tikrų fermentų, pavyzdžiui, gliukozidazių, arba veikiant rūgštingumui ir aukštai temperatūrai.

N-glikozilaminai arba N-gliukozidai

Aldozės ir ketozės gali reaguoti su aminais ir sudaryti N-gliukozidus.

Šios molekulės vaidina svarbų vaidmenį nukleorūgštyse ir nukleotiduose, kur bazių azoto atomai randami sudarant N-gliukozilamino ryšius su anglies atomu 1-oje d-ribozės padėtyje (RNR) arba 2-deoksi-d-ribozės (DNR).

Muramic rūgštis ir neuraminic rūgštis

Šie du aminorūgščių dariniai turi devynis anglies atomus savo struktūroje ir yra atitinkamai svarbūs bakterijų struktūros ir gyvūnų ląstelių apvalkalo komponentai.

Bakterijų ląstelių sienelės struktūrinė bazė yra N-acetilmuraminė rūgštis, kurią sudaro amino rūgštis N-acetil-d-gliukozaminas, sujungtas su pieno rūgštimi.

N-acetil-neuramininės rūgšties atveju tai yra N-acetil-d-mannozamino ir piruvo rūgšties darinys. Junginys randamas gyvūnų ląstelių glikoproteinuose ir glikolipiduose.

Cukrūs-alkoholiai

Monosachariduose karbonilo grupė gali būti redukuota ir sudaryti cukraus alkoholius. Ši reakcija vyksta dalyvaujant vandenilio dujoms ir metaliniams katalizatoriams.

D-gliukozės atveju dėl reakcijos susidaro cukrus-alkoholis d-glicitolis. Panašiai d-mannozės reakcija gauna d-manitolį.

Natūralu, kad yra du labai gausūs cukrūs, glicerinas ir inozitolis, abu turi didelę biologinę reikšmę. Pirmasis yra tam tikrų lipidų komponentas, o antrasis yra fosfatil-inozitolyje ir fitino rūgštyje.

Iš fitino rūgšties esanti druska yra fitinas, pagrindinė pagalbinė medžiaga augalų audiniuose.

Monosacharidų pavyzdžiai

Gliukozė

Tai yra svarbiausias monosacharidas ir jo yra visose gyvose būtybėse. Ši karbonato grandinė yra būtina ląstelėms egzistuoti, nes teikia joms energiją.

Jį sudaro karbonatinė grandinė, susidedanti iš šešių anglies atomų, ir kurią papildo dvylika vandenilio atomų ir šeši deguonies atomai.

-Traukiama

Šią grupę sudaro karbonilas viename karbonato grandinės gale.

Deivės

Glikoaldehidas

Trio

Glicerraldehidas

Šis monosacharidas yra vienintelis iš aldozių, sudarytas iš trijų anglies atomų. Dėl to, kas vadinama triose.

Tai yra pirmasis monosacharidas, gaunamas fotosintezės metu. Be to, kad jis yra metabolinių kelių, tokių kaip glikolizė, dalis.

Tetrosa

Eritrosa ir Treosa

Šie monosacharidai turi keturis anglies atomus ir vieną aldehido grupę. Eritrozė ir treosas skiriasi chiralinių anglies struktūros pokyčiais.

Trejezėje jie randami DL ar LD konformacijose, o eritrozėje abiejų anglies konformacijos yra DD arba LL

Pentosas

Šioje grupėje randame karbonato grandines, turinčias penkis anglies atomus. Pagal karbonilo padėtį mes diferencijuojame monosacharidus ribozę, dezoksiribozę, arabinozę, ksilozę ir likozę.

Ribozė yra vienas iš pagrindinių RNR komponentų ir padeda formuoti tokius nukleotidus kaip ATP, kurie teikia energiją gyvų daiktų ląstelėms.

Deoksiribozė yra kilęs iš monosacharidas, kurio deoxysugar penkių anglies atomų (pentozė turinti formulę C5H10O4 empirinę)

Arabinozė yra vienas iš monosacharidų, esančių pektinuose ir hemiceliuliozėje. Šis monosacharidas naudojamas bakterijų kultūrose kaip anglies šaltinis.

Ksilozė taip pat plačiai žinoma kaip medienos cukrus. Pagrindinė jo funkcija yra susijusi su žmogaus mityba, be to, tai yra vienas iš aštuonių žmogaus organizmui būtinų cukrų.

Liksozė yra reto pobūdžio monosacharidas ir randama ant kai kurių rūšių bakterijų sienelių.

Heksozės

Šioje monosacharidų grupėje yra šeši anglies atomai. Jie taip pat klasifikuojami atsižvelgiant į tai, kur randamas jūsų karbonilas:

Aliozė yra retas monosacharidas, gaunamas tik iš afrikinio medžio lapų.

Altrozė yra monosacharidas, randamas kai kuriose Butyrivibrio fibrisolvens bakterijos padermėse.

Gliukozę sudaro karbonato grandinė, susidedanti iš šešių anglies atomų, papildytų dvylika vandenilio atomų ir šešių deguonies atomų.

Mannozės sudėtis panaši į gliukozės, jos pagrindinė funkcija yra gaminti energiją ląstelėms.

„Gulose“ yra saldaus skonio dirbtinis monosacharidas, kurio neraugina mielės.

Idozė yra gliukozės epimeras ir naudojama kaip energijos šaltinis gyvų būtybių ląstelių tarpląstelinei matricai.

Galaktozė yra monosacharidas, kuris yra glikolipidų ir glikoproteinų dalis ir yra daugiausia smegenų neuronuose.

Talis yra dar vienas dirbtinis monosacharidas, tirpus vandenyje ir saldaus skonio.

-Ketai

Priklausomai nuo anglies atomų skaičiaus, mes galime atskirti dihidroksiacetoną, sudarytą iš trijų anglies atomų, ir eritruliozę, sudarytą iš keturių.

Panašiai, jei jie turi penkis anglies atomus ir atsižvelgiant į karbonilo padėtį, mes randame ribuliozę ir ksiluliozę. Susidedantys iš šešių anglies atomų, mes turime sikozą, fruktozę, sorbozę ir tagatozę.

Nuorodos

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Biologija: gyvenimas žemėje. Pearsono išsilavinimas.
2. Bergas, J. M., Tymoczko, J. L., ir Gatto Jr, G. J. (2002). Stryeris: Biochemija. WH Freeman ir kompanija.
3. Curtis, H., ir Schnek, A. (2008). Kurtis. Biologija. Panamerican Medical Ed.
4. Nelsonas, D. L., Lehningeris, AL ir „Cox“, MM (2008). Lehningerio biochemijos principai. Macmillanas.
5. Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). Biochemijos pagrindai: gyvenimas molekuliniame lygmenyje. Vilis.
6. COLLINSAS, Petras M .; FERRIER, Robert J. Monosacharidai: jų chemija ir jų vaidmuo natūraliuose produktuose.
7. CHAPLIN, MFI monosacharidai. MASS SPEKTROMETRIJA, 1986, t. 1 psl. 7
8. AKSELROD, SOLANGE ir kt. Gliukozė / _ / -. J. Physiol, 1975, t. 228, p. 775.
9. DARNELL, James E. ir kt. Molekulinių ląstelių biologija. Niujorkas: mokslinės Amerikos knygos, 1990 m.
10. VALENZUELA, A. Monosacharidų struktūra ir funkcijos. 2003 metai.
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, MP Luciane. Pagrindinė molekulinė biologija-5. Meno redaktorius, 2014 m.
12. KARPAS, Geraldas. Ląstelinė ir molekulinė biologija: sąvokos ir eksperimentai (6. McGraw Hill Meksika, 2011 m.