- Savybės
- Tirpumas vandenyje
- Hidrolizės reakcija
- Redukcijos reakcija
- Peresterifikacijos reakcija
- Struktūra
- Vandenilio jungčių priėmėjas
- Nomenklatūra
- Kaip jie formuojami?
- Esterifikacija
- Esteriai iš acilchloridų
- Programos
- Pavyzdžiai
- Nuorodos
Kad esteriai yra organiniai junginiai, turintys karboksirūgšties komponentą, ir kitą alkoholį. Bendra jo cheminė formulė yra RCO 2 R ' arba RCOOR ' . Dešinė pusė RCOO atitinka karboksilo grupę, o dešinė pusė OR “ yra alkoholis. Jie abu turi deguonies atomą ir šiek tiek primena eterius (ROR ').
Dėl šios priežasties etilo acetatas, paprasčiausias iš esterių CH 3 COOCH 2 CH 3 , buvo laikomas acto rūgšties arba acto eteriu, taigi pavadinimo „esteris“ etimologinė kilmė. Taigi esteris susideda iš COOH grupės rūgštinio vandenilio pakeitimo alkilo grupe iš alkoholio.
Šaltinis: „Pixabay“
Kur randami esteriai? Natūralių jos šaltinių yra nuo dirvožemio iki organinės chemijos. Malonus vaisių, pavyzdžiui, bananų, kriaušių ir obuolių, kvapas yra esterių sąveikos su daugeliu kitų komponentų produktas. Jie taip pat randami trigliceridų pavidalu aliejuose ar riebaluose.
Mūsų kūnas gamina trigliceridus iš riebalų rūgščių, turinčių ilgas anglies grandines, ir glicerolio alkoholio. Tai, kas išskiria kai kuriuos esterius iš kitų, yra ir R, ir rūgštinio komponento grandinėje, ir R ’, alkoholinio komponento grandinėje.
Mažos molekulinės masės esteryje R ir R ’turi būti nedaug anglies, tuo tarpu kituose, pavyzdžiui, vaškuose, yra daug anglies, ypač R’, alkoholio komponente, taigi ir didelėje molekulinėje masėje.
Tačiau ne visi esteriai yra griežtai ekologiški. Jei karbonilo grupės anglies atomas bus pakeistas vienu iš fosforo, tada mes turėsime RPOOR '. Tai yra žinoma kaip fosfato esteris, ir jie turi lemiamą reikšmę DNR struktūroje.
Taigi, kol atomas gali veiksmingai prisijungti prie anglies arba deguonies, pavyzdžiui, sieros (RSOOR '), jis gali sudaryti neorganinį esterį.
Savybės
Esteriai nėra nei rūgštys, nei alkoholiai, todėl jie taip nesielgia. Jų lydymosi ir virimo taškai, pavyzdžiui, yra žemesni už tuos, kurių molekulinis svoris yra panašus, tačiau artimesni aldehidų ir ketonų vertėms.
Butano rūgšties, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, virimo temperatūra yra 164 ° C, o etilo acetato, CH 3 COOCH 2 CH 3 , virimo temperatūra 77,1 ° C.
Vienas nuo kito iš neseniai Pavyzdžiui, virimo taškai 2-metilbutano, CH 3 CH ( 3 ) CH 2 CH 3 , metilo acetatas, CH 3 Cooch 3 , ir 2-butanolio, CH 3 , CH (OH) CH 2 CH 3 yra tokie: 28, 57 ir 99 ° C temperatūroje Visų trijų junginių molekulinis svoris yra 72 ir 74 g / mol.
Esteriai, kurių molekulinė masė maža, yra nepastovūs ir turi malonius kvapus, todėl vaisių sudėtyje esantys vaisiai suteikia jiems įprastus kvapus. Kita vertus, kai jų molekulinis svoris yra didelis, jos yra bespalvės ir bekvapės kristalinės kietosios medžiagos arba, atsižvelgiant į jų struktūrą, pasižymi riebiomis savybėmis.
Tirpumas vandenyje
Karboksirūgštys ir alkoholiai paprastai tirpsta vandenyje, išskyrus atvejus, kai jų molekulinės struktūros turi aukštą hidrofobinį pobūdį. Tas pats pasakytina apie esterius. Kai R arba R ’yra trumpos grandinės, esteris gali sąveikauti su vandens molekulėmis per dipolio-dipolio ir Londono jėgas.
Taip yra todėl, kad esteriai yra vandenilio jungčių receptoriai. Kaip? Savo dviem deguonies atomais RCOOR '. Vandens molekulės sudaro vandenilio ryšius su bet kuriuo iš šių deguonies. Bet kai R arba R 'grandinės yra labai ilgos, jos atstumia vandenį savo aplinkoje, todėl jų neįmanoma ištirpinti.
Akivaizdus to pavyzdys yra trigliceridų esteriai. Jos šoninės grandinės yra ilgos, todėl aliejai ir riebalai netirpsta vandenyje, nebent jie liečiasi su mažiau poliariniu tirpikliu, labiau susijusiu su šiomis grandinėmis.
Hidrolizės reakcija
Esteriai taip pat gali reaguoti su vandens molekulėmis, vadinamoje hidrolizės reakcija. Tačiau norint skatinti minėtos reakcijos mechanizmą, jiems reikia pakankamai rūgščios arba šarminės terpės:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Rūgštinė terpė)
Vandens molekulė prideda karbonilo grupę, C = O. Rūgšties hidrolizė apibendrinama pakeičiant kiekvieną alkoholio komponento R ’į vandenį OH. Taip pat atkreipkite dėmesį, kaip esteris „skyla“ į du komponentus: karboksirūgštį RCOOH ir alkoholį R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Pagrindinė terpė)
Kai hidrolizė atliekama bazinėje terpėje, įvyksta negrįžtama reakcija, vadinama muilinimu. Tai plačiai naudojama ir yra pagrindas gaminant amatinius ar pramoninius muilus.
RCOO - stabilus karboksilato anijonas, kuris elektrostatiškai asocijuojasi su terpėje vyraujančiu katijonu.
Jei naudojama bazė yra NaOH, susidaro RCOONa druska. Kai esteris yra trigliceridas, kuris pagal apibrėžimą turi tris R šonines grandines, susidaro trys riebalų rūgščių druskos - RCOONa ir alkoholio glicerolis.
Redukcijos reakcija
Esteriai yra labai oksiduoti junginiai. Ką tai reiškia? Tai reiškia, kad jis turi keletą kovalentinių ryšių su deguonimi. Pašalinant CO ryšius, įvyksta pertrauka, kurios metu atsiskiria rūgštiniai ir alkoholiniai komponentai; be to, rūgštis redukuojama į mažiau oksiduotą formą į alkoholį:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
Tai redukcijos reakcija. Tam reikalingas stiprus reduktorius, toks kaip ličio aliuminio hidridas, LiAlH 4 , ir rūgštinė terpė, skatinanti elektronų migraciją. Alkoholiai yra mažiausios formos, tai yra tie, kurie turi mažiausiai kovalentinius ryšius su deguonimi (tik vienas: C - OH).
Du alkoholiai, RCH 2 OH + R'OH, iš dviejų atitinkamų grandines originalios RCOOR "esterio. Tai yra pridėtinės vertės alkoholių iš jų esterių sintezės metodas. Pvz., Jei norėtumėte pasigaminti alkoholio iš egzotiško esterių šaltinio, tai būtų geras maršrutas tam tikslui.
Peresterifikacijos reakcija
Esteriai gali būti paverčiami kitais, jei rūgščioje ar šarminėje aplinkoje jie reaguoja su alkoholiais:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO ARBA' ' + R'O H
Struktūra
Šaltinis: Benas Millsas per Vikipediją
Viršutinis paveikslėlis parodo bendrą visų organinių esterių struktūrą. Atkreipkite dėmesį, kad R, karbonilo grupė C = O, ir OR ', sudaro plokščią trikampį, produktas sp 2 hibridizacijos centrinės anglies atomu,. Tačiau kiti atomai gali priimti kitas geometrijas, o jų struktūros priklauso nuo vidinio R arba R ’pobūdžio.
Jeigu R arba R 'yra paprasti alkilo grandinės, pavyzdžiui, tos pačios rūšies (CH 2 ) n CH 3 , jie bus rodomi zigzaginiai erdvėje. Tai yra pentilbutanoatas, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .
Bet kuriame iš šių grandinių anglies atomų gali būti išsišakojęs arba neprisotintas (C = C, C≡C), o tai pakeistų esterio visuotinę struktūrą. Dėl šios priežasties jo fizinės savybės, tokios kaip tirpumas, virimo ir lydymosi temperatūra, skiriasi kiekvienu junginiu.
Pavyzdžiui, nesočiųjų riebalų R grandinės turi dvigubus ryšius, kurie neigiamai veikia tarpląstelinę sąveiką. Dėl to jų lydymosi temperatūra kambario temperatūroje sumažėja, kol pasidaro skysta arba aliejus.
Vandenilio jungčių priėmėjas
Nors esterio skeleto trikampis išsiskiria labiau vaizdu, R ir R 'grandinės yra atsakingos už jų struktūrų įvairovę.
Tačiau trikampis nusipelno esterių struktūrinės savybės: jie yra vandenilio jungčių priėmėjai. Kaip? Per karbonilo ir alkoksido grupių deguonį (–OR ’).
Jie turi laisvųjų elektronų poras, kurios iš vandens molekulių gali pritraukti iš dalies teigiamai įkrautus vandenilio atomus.
Todėl tai yra ypatingas dipolio-dipolio sąveikos tipas. Vandens molekulės priartėja prie esterio (jei jų netrukdo R arba R 'grandinės) ir susidaro C = OH 2 O arba OH 2 -O-R' tiltai .
Nomenklatūra
Kaip pavadinami esteriai? Norint tinkamai pavadinti esterį, būtina atsižvelgti į R ir R 'grandinių anglies atomų skaičių. Taip pat bet koks galimas išsišakojimas, pakaitalas arba nesočiosios medžiagos.
Tai padarius, prie kiekvienos R grupės alkoksido grupės –OR ’pavadinimo pridedama priesaga –ilas, o prie karboksilo grupės –COOR grandinės R grandinės pridedama priesaga –ate. Pirmiausia minima R koja, po kurios eina žodis „of“, o po to kojos R pavadinimas.
Pavyzdžiui, CH 3 CH 2 CH 2 Cooch 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 turi penkis anglies atomus, dešinėje pusėje, kuri yra, jie atitinka R '. Kairėje pusėje yra keturi anglies atomai (įskaitant karbonilo grupę C = O). Todėl R ’yra pentilo grupė, o R yra butanas (norint įtraukti karbonilą ir atsižvelgti į pagrindinę grandinę).
Tada, kad gautų junginį vardą, tiesiog pridėti priesagas ir vardą atitinkamą tvarka: butanas Ato pent il .
Kaip pavadinti šį junginį: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? Grandinė -C (CH 3 ) 3 atitinka tret-butilo alkilo pakaitas. Kadangi kairėje pusėje yra trys anglies atomai, tai yra „propanas“. Jo vardas tada jis yra: propano ato tret-bet il .
Kaip jie formuojami?
Esterifikacija
Esterio sintezei yra daugybė būdų, iš kurių kai kurie gali būti net nauji. Tačiau visi jie susilieja dėl to, kad turi būti suformuotas struktūros vaizdo trikampis, tai yra, CO-O jungtis. Tam jūs turite pradėti nuo junginio, kuris anksčiau turėjo karbonilo grupę: pavyzdžiui, karboksirūgšties.
O prie ko turėtų prisijungti karboksirūgštis? Į alkoholį, kitaip jis neturėtų esteriams būdingo alkoholio komponento. Tačiau karboksirūgštims reikalinga šiluma ir rūgštingumas, kad būtų galima tęsti reakcijos mechanizmą. Ši cheminė lygtis parodo aukščiau paminėtą:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(Rūgštinė terpė)
Tai vadinama esterinimo reakcija.
Pavyzdžiui, riebalų rūgštys gali būti esterinta su metanoliu, CH 3 OH, pakeisti savo H rūgščių metilo grupėmis, todėl ši reakcija taip pat gali būti laikomas metilinimo. Tai yra svarbus žingsnis nustatant tam tikrų aliejų ar riebalų riebalų rūgščių profilį.
Esteriai iš acilchloridų
Kitas būdas susintetinti esterius yra iš acilo chloridų, RCOCl. Juose, užuot pakeitęs OH hidroksilo grupę, Cl atomas yra pakeistas:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
Skirtingai nuo karboksirūgšties esterinimo, išsiskiria ne vanduo, o druskos rūgštis.
Organinės chemijos pasaulyje yra ir kitų metodų, tokių kaip Baeyer-Villiger oksidacija, kuriai naudojamos peroksirūgštys (RCOOOH).
Programos
Šaltinis: „Pixnio“
Tarp pagrindinių esterių naudojimo būdų yra:
-Darydami žvakes ar kūgius, tokius, kaip pavaizduota aukščiau. Tam naudojami labai ilgos šoninės grandinės esteriai.
- Kaip vaistų ar maisto produktų konservantai. Taip yra dėl parabenų, kurie yra ne kas kita kaip para-hidroksibenzoinės rūgšties esteriai, veikimo. Nors jie išlaiko produkto kokybę, yra tyrimų, kurie abejoja jo teigiamu poveikiu kūnui.
-Paremkite dirbtinių kvepalų, imituojančių daugelio vaisių ar gėlių kvapą ir skonį, gamybą. Taigi esterių yra saldainiuose, leduose, kvepaluose, kosmetikoje, muiluose, šampūnuose, be kitų komercinių gaminių, kurie nusipelno patrauklių aromatų ar skonių.
-Esterai taip pat gali turėti teigiamą farmakologinį poveikį. Dėl šios priežasties farmacijos pramonė pasirinko esterių, gautų iš organizme esančių rūgščių, sintezę, kad įvertintų galimą ligų gydymo pagerėjimą. Aspirinas yra vienas iš paprasčiausių šių esterių pavyzdžių.
- Skystieji esteriai, tokie kaip etilo acetatas, yra tinkami tirpikliai tam tikrų tipų polimerams, tokiems kaip nitroceliuliozė ir daugybė dervų.
Pavyzdžiai
Keli papildomi esterių pavyzdžiai yra šie:
-Pentilbutanoatas, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , kuris kvepia abrikosais ir kriaušėmis.
-Vinil acetatas, CH 3 Cooch 2 = CH 2 , iš kurių polivinilo acetato polimeras yra gaminamas.
-Isopentilo pentanoatas, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , kuris imituoja obuolių skonį.
-Etil propanoatas, CH 3 CH 2 Cooch 2 CH 3 .
-Propil methanoate, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
Nuorodos
- TW Grahamas Solomonsas, Craigas B. Fryhle'as. Organinė chemija. (Dešimtasis leidimas, p. 797–802, 820) „Wiley Plus“.
- Carey, FA organinė chemija (2006 m.), Šeštasis leidimas. Redaktorius Mc Graw Hill-
- Chemija „LibreTexts“. Esterių nomenklatūra. Atkurta iš: chem.libretexts.org
- Administratorius. (2015 m. Rugsėjo 19 d.). Esteriai: jo cheminė prigimtis, savybės ir panaudojimas. Paimta iš: pure-chemical.com
- Organinė chemija mūsų kasdieniniame gyvenime. (2014 m. Kovo 9 d.). Kaip naudojami esteriai? Atkurta iš: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Esterių pavyzdžiai. Atkurta iš: quimicas.net
- „Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga“. Esterių pagrindinės programos. Paimta iš: uaeh.edu.mx
- Jimas Clarkas. (2016 m. Sausis). Pristatome esterius. Paimta iš: chemguide.co.uk