TOLUENAS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, PANAUDOJIMAS, GAVIMAS - CHEMIJA - 2025

Toluenas yra kondensuotas aromatinis angliavandenilis, kurio formulė yra C ₆ H ₅ CH ₃ arba PhCH ₃ ir sudarytas iš metilo grupe (CH ₃ ), pritvirtintas prie benzeno žiedą arba fenilo grupe, (Ph). Natūraliai randamas žalioje naftoje, anglis, ugnikalnių dūmuose ir kai kuriuose medžiuose, pavyzdžiui, Pietų Amerikos tolu medyje.

Šis būdingo kvapo tirpiklis naudojamas daugiausia kaip pramoninė žaliava ir kaip dažų skiediklis. Jis taip pat naudojamas naikinant kačių ir šunų parazitus, tokius kaip askaridai ir kabliukai.

Tolueno struktūrinė formulė. Šaltinis: „Neurotiker“ per Vikipediją.

1837 m. Tolueną pirmą kartą išskyrė Pierre-Joseph Pelletier ir Philippe Walter iš pušies aliejaus. Vėliau Henri Étienne Sainte-Claire Deville 1841 m. Išskyrė jį iš tolu balzamo ir pažymėjo, kad jo produktas yra panašus į anksčiau išskirtą. 1843 m. Berzelius ją krikštijo Toluinu.

Didžioji dalis tolueno gaunama kaip šalutinis arba antrinis produktas benzino gamybos procesuose ir paverčiant akmens anglį koksu. Jį taip pat gamina reakcijos, vykdomos laboratorijoje, pavyzdžiui, benzeno reakcija su metilo chloridu.

Struktūra

Tolueno molekulinė struktūra. Šaltinis: Benas Millsas per Vikipediją.

Viršutiniame paveikslėlyje yra molekulinė tolueno struktūra, pavaizduota sferų ir juostų modeliu. Atminkite, kad ji atrodo visiškai tokia pati kaip nurodyta struktūrinė formulė, tuo skirtumu, kad tai nėra visiškai plokščia molekulė.

Benzeno žiedo, kuris šiuo atveju gali būti vertinamas kaip fenilo grupė, Ph centre, jo aromatinį pobūdį paryškina punktyrinės linijos. Visi anglies atomus turi sp ² hibridizacija , išskyrus CH ₃ grupės , kurios yra hibridizacija sp ³ .

Ji yra dėl šios priežasties, kad molekulė yra ne visiškai plokšti: Ch vandeniliai ₃ yra tuo skirtingais kampais į benzeno žiedo plokštumos.

Toluenas yra apolinė, hidrofobinė ir aromatinė molekulė. Jų tarpmolekulinės sąveika remiasi Londono dispersinių jėgų, ir dipolio-Dipolinių sąveiką, nes žiedo centras "įkrautas" su elektronų tankio pateikta CH ₃ ; tuo tarpu vandenilio atomai turi mažą elektronų tankį.

Todėl toluenas turi kelių rūšių tarpmolekulinę sąveiką, palaikančią jo skysčio molekules. Tai atsispindi jo virimo taške, 111 ° C, kuris yra aukštas, atsižvelgiant į tai, kad jis yra apoliarinis tirpiklis.

Savybės

Fizinė išvaizda

Bespalvis ir skaidrus skystis

Molinė masė

92,141 g / mol

Kvapas

Saldus, aštrus ir panašus į benzeną

Tankis

0,87 g / ml esant 20 ºC

Lydymosi temperatūra

-95 ºC

Virimo taškas

111 ºC

Tirpumas

Toluenas tirpsta vandenyje nedaug: 0,52 g / L, esant 20 ° C. Taip yra dėl skirtingo tolueno ir vandens poliškumo.

Kita vertus, toluenas tirpsta arba šiuo atveju maišosi su etanoliu, benzenu, etilo eteriu, acetonu, chloroformu, ledine acto rūgštimi ir anglies disulfidu; ty geriau tirpsta mažiau poliniuose tirpikliuose.

Lūžio rodiklis (n

1 497

Klampumas

0,590 cP (20 ° C)

užsidegimo vieta

6 ºC. Tolueną reikia laikyti gartraukiuose ir kiek įmanoma atokiau nuo liepsnos.

Garų tankis

3.14 oro atžvilgiu = 1. Tai reiškia, kad jo garai yra tris kartus tankesni už orą.

Garų slėgis

2,8 kPa esant 20 ° C (apie 0,27 atm).

Savaiminio užsidegimo temperatūra

480 ° C

Skilimas

Gali energingai reaguoti su oksiduojančiomis medžiagomis. Šildant iki skilimo, jis išskiria aštrius ir dirginančius dūmus.

Paviršiaus įtempimas

29,46 mN esant 10 ºC

Dipolio momentas

0,36 D

Reaktyvumas

Toluenas yra linkęs chloruoti, kad gautų orto-chlorotolueną ir para-chlorotolueną. Taip pat lengva nitrifikuoti, kad būtų gautas nitrotoluenas, kuris yra dažų žaliava.

Viena dalis tolueno susimaišo su trimis dalimis azoto rūgšties ir sudaro trinitrotolueną (TNT): vieną iš geriausiai žinomų sprogmenų.

Toluenas taip pat sulfoninamas, gaunant o-tolueno sulfonines ir p-tolueno sulfonines rūgštis, kurios yra žaliava dažams ir sacharinui gaminti.

Dėl stiprios bazės veikimo tolueno metilo grupė praranda vandenilį. Taip pat metilo grupė yra jautri oksidacijai, todėl reaguodama su kalio permanganatu susidaro benzenkarboksirūgštis ir benzaldehidas.

Programos

Pramoninis

TNT, simboliškiausias iš visų sprogmenų, gaminamas naudojant tolueną kaip pagrindinę žaliavą. Šaltinis: „Pixabay“.

Toluenas naudojamas dažų, dažų skiediklių, nagų lako, klijų ar klijų, lakų, dažų, nailono, plastiko, poliuretano putų, daugumos aliejų, vinilo organinių druskų, vaistų, dažiklių gamyboje. , kvepalai, sprogmenys (TNT).

Tokiu pat būdu skiediklio gamyboje toluenas naudojamas sulfonuotų toluenų pavidalu. Toluenas taip pat turi didelę reikšmę gaminant plastikinius cementus, kosmetinius dėmių valiklius, antifrizus, dažus, asfaltą, nuolatinius žymenis, kontaktinius cementus ir kt.

Tirpiklis ir skiediklis

Toluenas naudojamas skiedžiant dažus, o tai palengvina jų naudojimą. Jis naudojamas polistireno rinkinių kraštams ištirpinti, tokiu būdu leidžiant sujungti dalis, sudarančias mastelio modelio lėktuvus. Be to, jis naudojamas ekstrahuojant iš augalų natūralius produktus.

Toluenas yra rašalo tirpiklis, naudojamas ofortui. Cementai, sumaišyti su guma ir toluenu, yra naudojami daugeliui produktų padengti. Toluenas taip pat naudojamas kaip tirpiklis spausdinimo dažuose, lakuose, odos rauginimo priemonėse, klijuose ir dezinfekavimo priemonėse.

Dar įdomiau, kad toluenas yra naudojamas kaip tirpiklis anglies nanomedžiagoms (tokioms, kaip nanovamzdeliai) ir fullenams.

Kiti

Į benziną pridedama benzeno, tolueno ir ksileno (BTX) mišinio, kad padidėtų jo oktaninis skaičius. Toluenas yra didelis oktaninis rezervas ir reaktyvinio benzino priedas. Jis taip pat naudojamas pirminio benzino gamyboje.

Toluenas padeda pašalinti kai kurias apvaliųjų kirmėlių ir kabliukų rūšis, taip pat kaspinuočius, kurie yra kačių ir šunų parazitai.

Gavimas

Didžioji dalis tolueno gaunama iš neapdorotų naftos distiliatų, susidarančių vykstant angliavandenilių pirolizei (krekingo garais). Alyvų garų katalizinė reforma sudaro 87% pagaminto tolueno.

Iš pirolizės benzino, pagaminto etileno ir propileno gamybos metu, pašalinamas papildomas 9% toluenas.

Akmens anglių degutas iš kokso krosnių sudaro 1% pagaminto tolueno, o likę 2% gaunami kaip šalutinis stireno gamybos produktas.

Pakenkiantis poveikis

Toluenas yra tirpiklis, įkvepiamas norint gauti aukštą kiekį, nes jis turi narkotinį poveikį, kuris turi įtakos centrinės nervų sistemos veikimui. Toluenas patenka į organizmą prarijus, įkvėpus ir absorbuojamas per odą.

Esant 200 ppm ekspozicijai, gali atsirasti jaudulys, euforija, haliucinacijos, iškreiptas suvokimas, galvos skausmas ir galvos svaigimas. Nors didesnis tolueno poveikis gali sukelti depresiją, mieguistumą ir stuporą.

Kai įkvėpus koncentracija viršija 10 000 ppm, tai gali sukelti žmogaus mirtį dėl kvėpavimo nepakankamumo.

Nuorodos

1. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. (10 ^-asis leidimas). „Wiley Plus“.
2. Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
3. Morrisonas ir Boydas. (1987). Organinė chemija. (Penktas leidimas). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras. (2020). Toluenas. „PubChem“ duomenų bazė., CID = 1140. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Vikipedija. (2020). Toluenas. Atkurta iš: en.wikipedia.org
6. Inžinerijos įrankių dėžė, (2018). Toluenas - termofizikinės savybės. Atkurta iš: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (sf). Toluenas. Atgauta iš: vedantu.com