TRIETILAMINAS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, PANAUDOJIMAS IR RIZIKA - CHEMIJA - 2025

Trietilamino yra organinis junginys, konkrečiau alifatinė amino, kurio cheminė formulė yra N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ arba grynasis ₃ . Kaip ir kiti skysti aminai, jis turi kvapą, panašų į amoniako, sumaišyto su žuvimis, kvapą; jo garai daro nuobodų ir pavojingą šios medžiagos tvarkymą be gartraukio ar tinkamų drabužių.

Be atitinkamų jų formulių, šis junginys dažnai sutrumpinamas kaip TEA; tačiau tai gali sukelti painiavą su kitais aminais, tokiais kaip trietanolaminas, N (EtOH) ₃ arba tetraetilamonis, ketvirtinis aminas, NEt ₄ ⁺ .

Trietilamino skeletas. Šaltinis: Mišiniai

Iš jo skeleto (vaizdas iš viršaus) galima pasakyti, kad trietilaminas yra gana panašus į amoniaką; o antrasis turi tris vandenilius, NH, ₃ , pirmasis turi tris etilo grupėmis, N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ . Jos sintezė prasideda nuo skysto amoniako apdorojimo etanoliu, kuris vyksta alkilinimas.

NEt ₃ gali sudaryti higroskopinę druską su HCl: trietilamino hidrochloridu, NEt ₃ · HCl. Be to, jis kaip homogeninis katalizatorius dalyvauja esterių ir amidų sintezėje, todėl yra būtinas tirpiklis organinėse laboratorijose.

Be to, kartu su kitais reagentais jis leidžia oksiduoti pirminį ir antrinį alkoholius atitinkamai į aldehidus ir ketonus. Kaip amoniakas, tai yra bazė, todėl per neutralizacijos reakcijas gali sudaryti organines druskas.

Trietilamino struktūra

Trietilamino struktūra. Šaltinis: „Benjah-bmm27“.

Viršutinis paveikslėlis rodo trietilamino struktūrą su rutulių ir juostų modeliu. Molekulės centre yra azoto atomas, pavaizduotas melsva rutuliu; ir susietos trys etilo grupės, tarsi mažos juodos ir baltos sferų šakos.

Nors azoto atomo nematyti plika akimi, jame yra pora nesuskirstytų elektronų. Šie du elektronai ir trijų -CH ₂ CH _{3 grupėmis,} atlikti elektroninius repulsions; tačiau, kita vertus, jie padeda apibrėžti molekulės dipolio momentą.

Tačiau, pavyzdžiui dipolio momentas yra mažesnis nei, pavyzdžiui, dietilaminas, NHEt ₂ ; be to, ji neturi jokios galimybės formuoti vandenilio ryšius.

Taip yra todėl, kad trietilamine nėra NH jungties, taigi, palyginti su kitais aminais, kurie sąveikauja tokiu būdu, pastebimi žemesni lydymosi ir virimo taškai.

Nors yra nedidelis dipolio momentas, negalima atmesti sklaidos jėgų tarp kaimyninių NEt ₃ molekulių etilo grupių . Pridėjus šį efektą, pateisinama, kodėl dėl santykinai didelės molekulinės masės trietilaminas verda maždaug 89ºC temperatūroje, nors ir yra nepastovus.

Savybės

Fizinė išvaizda

Bespalvis skystis, turintis nemalonų amoniako ir žuvies kvapą.

Molinė masė

101,193 g / mol.

Virimo taškas

89 ° C.

Lydymosi temperatūra

-115 ° C. Atkreipkite dėmesį, kokios silpnos yra tarpmolekulinės jėgos, jungiančios trietilamino molekules kietosiose vietose.

Tankis

0,7255 g / ml.

Tirpumas

Jis santykinai tirpsta vandenyje, 5,5 g / 100 g, esant 20ºC. Žemesnėje kaip 18,7 ºC temperatūroje, pasak „Pubchem“, jis netgi gali būti lengvai maišomas.

Be to, kad jis „susitvarko“ su vandeniu, jis taip pat tirpsta acetone, benzene, etanolyje, eteryje ir parafine.

Garų tankis

3,49 oro atžvilgiu.

Garų slėgis

57,07 mmHg 25 ° C temperatūroje.

Henrio konstanta

66 μmol / Pa · kg.

užsidegimo vieta

-15 ° C.

Savaiminio užsidegimo temperatūra

312 ° C.

Šilumos talpa

216,43 kJ / mol.

Degimo šiluma

10 248 kal / g.

Garinimo šiluma

34,84 kJ / mol.

Paviršiaus įtempimas

20,22 N / m 25 ° C temperatūroje.

Lūžio rodiklis

1400 20 ° C temperatūroje.

Klampumas

0,347 mPa · s 25 ° C temperatūroje.

Baziškumo konstanta

Trietilamino pKb yra lygus 3,25.

Paprastumas

Šio amino baziškumą galima išreikšti tokia chemine lygtimi:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Kur HA yra silpnai rūgštinė rūšis. NHEt ₃ ^{+ -} pora daro iki kas ateina į būti tretinio amonio druska.

Konjuguota rūgštis NHEt ₃ ⁺ yra stabilesnė nei amonio, NH ₄ ⁺ , nes trys etilo grupės paaukoja dalį savo elektronų tankio, kad sumažintų teigiamą azoto atomo krūvį; todėl trietilaminas yra daugiau šarminis nei amoniakas (bet mažiau šarminis nei OH ^- ).

Programos

Trietilamino katalizuojamos reakcijos. Šaltinis: Tachymètre.

Baziškumas, šiuo atveju, trietilamino nukleofiliškumas, yra naudojamas esterio ir amidų sintezei katalizuoti iš bendro substrato: acilo chlorido, RCOCl (viršutinė nuotrauka).

Čia laisva elektronų pora iš azoto užpuola karbonilo grupę ir sudaro tarpinę medžiagą; kurį iš eilės puola alkoholis arba aminas, kad susidarytų atitinkamai esteris arba amidas.

Pirmoje vaizdo eilutėje vizualizuojamas mechanizmas, po kurio eteriui sukuriama reakcija, o antroji eilutė atitinka amidą. Atkreipkite dėmesį, kad tiek reakcijos trietilaminas hidrochlorido, NET ₃ · HCl, yra gaminamas , iš kurių katalizatorius yra grąžinama į pradėti kitą ciklą.

Polimerai

Trietilamino nukleofiliškumas taip pat naudojamas pridedant tam tikrus polimerus, juos sukietinant ir suteikiant didesnę masę. Pavyzdžiui, tai yra polikarbonato dervų, poliuretano putų ir epoksidinių dervų sintezės dalis.

Chromatografija

Dėl nuotolinio amfifiliškumo ir lakumo jo gautos druskos gali būti naudojamos kaip reagentai jonų mainų chromatografijoje. Kitą numanoma naudojimas trietilamino yra tai, kad įvairūs tretinių aminų druskos gali būti gauti iš jo, tokios kaip trietilaminas bikarbonato, NHEt ₃ HCO ₃ (arba Teab).

Komerciniai produktai

Jis buvo naudojamas kaip priedas formuojant cigaretes ir tabaką, maisto konservantus, grindų valymo priemones, kvapiąsias medžiagas, pesticidus, dažiklius ir kt.

Pavojai

Trietilamino garai yra ne tik nemalonūs, bet ir pavojingi, nes gali sudirginti nosį, gerklę ir plaučius ir sukelti plaučių edemą ar bronchitą. Be to, būdami tankesni ir sunkesni už orą, jie lieka žemės lygyje, pereidami prie galimų šilumos šaltinių, kad vėliau galėtų sprogti.

Šio skysčio indai turi būti kuo toliau nuo ugnies, nes jie kelia neišvengiamą sprogimo pavojų.

Be to, reikia vengti jo sąlyčio su tokiomis rūšimis ar reagentais kaip: šarminiai metalai, trichloracto rūgštis, nitratai, azoto rūgštis (nes ji sudarytų nitrozoaminus, kancerogeninius junginius), stipriąsias rūgštis, peroksidus ir permanganatus.

Jis neturėtų liesti aliuminio, vario, cinko ar jų lydinių, nes turi savybę juos ardyti.

Dėl fizinio kontakto jis gali sukelti alergiją ir odos išbėrimus, jei poveikis yra ūmus. Be plaučių, jis gali paveikti kepenis ir inkstus. Kalbant apie akis, tai sukelia dirginimą, kuris gali net pakenkti akims, jei jie laiku nebus gydomi ar valomi.

Nuorodos

1. Morrison, RT ir Boyd, R, N. (1987). Organinė chemija. 5-asis leidimas. Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
3. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10-asis leidimas.). „Wiley Plus“.
4. Vikipedija. (2019 m.). Trietilaminas. Atkurta iš: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019 m.). Trietilaminas. Atkurta iš: sigmaaldrich.com
6. Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras. (2019 m.). Trietilaminas. „PubChem“ duomenų bazė. CID = 8471. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Toksikologijos duomenų tinklas. (sf). Trietilaminas. Atkurta iš: toxnet.nlm.nih.gov
8. Naujojo Džersio sveikatos departamentas. (2010). Trietilaminas. Atgautas iš: nj.gov