ALKOHOLIAI: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, NOMENKLATŪRA IR PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Kad alkoholiai yra organiniai junginiai pasižymi tuo, kad hidroksilo grupę (-OH), surištą sotaus anglies atomo; ty anglies, sujungtos su keturiais atomais viengubais ryšiais (be dvigubų ar trigubų jungčių).

Bendra šios gausios ir įvairialypės junginių grupės formulė yra ROH. Kad OH grupė būtų laikoma alkoholiu griežtai chemine prasme, ji turi būti labiausiai reaktyvi molekulinėje struktūroje. Tarp kelių molekulių su OH grupėmis svarbu pasakyti, kuri iš jų yra alkoholis.

Šaltinis: alkoholiniai gėrimai. „Pixabay“

Vienas iš esmingiausias alkoholių ir geriausiai žinomas populiariojoje kultūroje yra etilo alkoholis arba etanolis, CH ₃ CH ₂ OH. Atsižvelgiant į jų natūralią kilmę ir dėl to cheminę aplinką, jų mišiniai gali turėti neribotą skonių spektrą; kai kurie net rodo teigiamus gomurio pokyčius bėgant metams.

Tai yra organinių ir neorganinių junginių mišiniai su etilo alkoholiu, kuris sukelia jo vartojimą socialiniuose ir religiniuose renginiuose nuo laikų prieš Kristų; pavyzdžiui, su vynuogių vynu arba su taurėmis, įteiktomis šventei, be to, perforatoriais, saldainiais, skydeliais ir kt.

Mėgavimasis šiais gėrimais saikingai yra etilo alkoholio ir jį apgaubiančios cheminės matricos sinergijos rezultatas; Be jos, kaip grynos medžiagos, ji tampa ypač pavojinga ir sukelia daugybę neigiamų padarinių sveikatai.

Ji yra dėl šios priežasties, kad vandeninių mišinių CH vartojimas ₃ CH ₂ OH, pavyzdžiui, įsigyti vaistinėse dėl antiseptinių tikslais, reiškia didelę riziką prie kūno.

Kiti alkoholiai, kurie taip pat yra labai populiarūs, yra mentolis ir glicerolis. Pastaroji, taip pat eritrolas, yra kaip priedas daugelyje maisto produktų, norint juos pasaldinti ir išsaugoti laikymo metu. Yra vyriausybės subjektų, kurie diktuoja, kuriuos alkoholius galima vartoti ar vartoti be įkaito.

Atsisakant kasdienio alkoholio vartojimo, chemiškai jie yra labai universalios medžiagos, nes nuo jų galima sintetinti kitus organinius junginius; tokiu mastu, kad kai kurie autoriai mano, kad su keliolika jų gali būti sukurti visi būtini junginiai, gyvenantys dykumos saloje.

Alkoholių struktūra

Alkoholiai turi bendrą ROH formulę. OH grupė yra susijusi su alkilo grupe R, kurios struktūra skiriasi priklausomai nuo alkoholio. Ryšys tarp R ir OH yra per vieną kovalentinę jungtį, R-OH.

Šis paveikslėlis rodo tris bendrąsias alkoholių struktūras, turint omenyje, kad anglies atomas yra prisotintas; y., ji sudaro keturias paprastas nuorodas.

Šaltinis: bendroji alkoholių struktūra. „Secalinum“, iš „Wikimedia Commons“

Kaip matyti, R gali būti bet koks anglies skeletas, jei jis neturi pakaitalų, reaktyvesnių už OH grupę.

Pirmojo alkoholio atveju pirmoji OH grupė yra sujungta su pirminiu anglies kiekiu. Tai lengvai patvirtinama pastebėjus, kad kairiojo tetraedro centre esantis atomas yra sujungtas su viena R ir dviem H.

Antrinis alkoholis, 2º, patikrinamas su tetraedro anglimi, esančia centre, dabar sujungta su dviem R grupėmis ir viena H.

Galiausiai yra trečiasis alkoholis, 3-asis, su anglimi, sujungta su trimis R grupėmis.

Amfifilinis personažas

Atsižvelgiant į anglies, sujungtos su OH, rūšį, yra klasifikuojami pirminiai, antriniai ir tretiniai alkoholiai. Tetraedre struktūriniai skirtumai tarp jų jau buvo detalizuoti. Tačiau visi alkoholiai, nepaisant jų struktūros, turi ką nors bendro: amfifilinį pobūdį.

Jums nereikia kreiptis į struktūrą, kad ją pastebėtumėte, tik jos cheminė formulė ROH. Alkilo grupė beveik visiškai sudaryta iš anglies atomų, „surenkant“ hidrofobinį skeletą; ty labai silpnai sąveikauja su vandeniu.

Kita vertus, OH grupė gali sudaryti vandenilio ryšius su vandens molekulėmis, todėl yra hidrofilinė; tai yra, myli ar turi giminystę vandeniui. Taigi, alkoholiai turi hidrofobinį stuburą, pritvirtintą prie hidrofilinės grupės. Jie tuo pačiu metu yra poliariniai ir poliariniai, tai yra tas pats, kas sakyti, kad jie yra amfifilinės medžiagos.

R-OH

(Hidrofobinis) - (hidrofilinis)

Kaip bus paaiškinta kitame skyriuje, amfifilinės alkoholių savybės apibūdina kai kurias jų chemines savybes.

R struktūra

R alkilo grupė gali turėti bet kokią struktūrą, tačiau ji yra svarbi, nes leidžia alkoholius kataloguoti.

Pavyzdžiui, R gali būti atvira grandinė, kaip yra etanolio ar propanolio atveju; šakotosios grandinės, pavyzdžiui, T-butilo alkoholio, (CH ₃ ) ₂ -CH ₂ OH; jis gali būti ciklinis, kaip ir cikloheksanolio atveju; arba ji gali turėti aromatinį žiedą,, kaip benzilo alkoholio, (C ₆ H ₅ ) CH ₂ OH, arba 3-Phenylpropanol, (C ₆ H ₅ ) CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH.

R grandinė gali net pakaitus, tokius kaip halogeno atomais arba dvigubų jungčių, pavyzdžiui, dėl alkoholių 2-chloroethanol ir 2-buten-1-olio (CH ₃ CH ₂ = CH-CH ₂ OH).

Atsižvelgiant į R struktūrą, alkoholių klasifikacija tampa sudėtinga. Dėl šios priežasties klasifikacija pagal jų struktūrą (1-asis, 2-asis ir 3-asis alkoholiai) yra paprastesnė, bet mažiau specifinė, nors to pakanka paaiškinti alkoholių reaktyvumą.

Fizinės ir cheminės savybės

Virimo taškas

Šaltinis: vandenilio tilteliai alkoholiuose. Yikrazuul, iš „Wikimedia Commons“

Viena iš pagrindinių alkoholių savybių yra ta, kad jie susijungia per vandenilio jungtis.

Aukščiau esančiame paveikslėlyje galite pamatyti, kaip dvi ROH molekulės tarpusavyje sudaro vandenilio ryšius. Dėl šios priežasties alkoholiai paprastai yra skysčiai, kurių virimo temperatūra yra aukšta.

Pavyzdžiui, etilo alkoholio virimo temperatūra yra 78,5 ° C. Ši vertė didėja, kai alkoholis tampa sunkesnis; tai yra, R grupė turi didesnę atomų masę ar skaičių. Tokiu būdu, n-butilo alkoholio, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH, turi virimo temperatūra 97ºC, šiek tiek mažesnis negu vandens.

Glicerolis yra vienas iš alkoholių, kurio virimo temperatūra aukščiausia: 290ºC.

Kodėl? Nes įtakos turi ne tik R masė ar struktūra, bet ir OH grupių skaičius. Glicerolis turi tris OH s jos struktūra: (HO) CH ₂ CH (OH) CH ₂ (OH). Dėl to jis gali sudaryti daug vandenilio jungčių ir tvirtiau laikyti molekules.

Kita vertus, kai kurie alkoholiai kambario temperatūroje yra kieti ; kaip tas pats glicerolis, esant žemesnei kaip 18ºC temperatūrai. Todėl teiginys, kad visi alkoholiai yra skystos medžiagos, yra neteisingas.

Tirpiklio talpa

Namuose labai įprasta naudoti izopropilo alkoholį, norint pašalinti dėmę, kurią sunku pašalinti ant paviršiaus. Ši tirpiklio talpa, labai naudinga cheminei sintezei, yra dėl savo amfifilinio pobūdžio, kaip buvo paaiškinta anksčiau.

Riebalai pasižymi hidrofobiškumu: todėl sunku juos pašalinti vandeniu. Tačiau skirtingai nuo vandens, alkoholių struktūroje yra hidrofobinė dalis.

Taigi jos alkilo grupė R sąveikauja su riebalais, o OH grupė sudaro vandenilio ryšius su vandeniu ir padeda juos išstumti.

Amfoterizmas

Alkoholiai gali reaguoti kaip rūgštys ir bazės; tai yra, jie yra amfoterinės medžiagos. Tai parodo šios dvi cheminės lygtys:

ROH + H ⁺ => ROH ₂ ⁺

ROH + OH ^- => RO ^-

RO ^- yra bendroji formulė, vadinama alkoksidu.

Nomenklatūra

Yra du alkoholio įvardijimo būdai, kurių sudėtingumas priklausys nuo jų struktūros.

Dažnas vardas

Alkoholiai gali būti vadinami bendraisiais pavadinimais. Kurie yra? Tam reikia žinoti R grupės pavadinimą, prie kurio pridedamas galūnė -ico, o prieš tai yra žodis „alkoholis“. Pavyzdžiui, CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH yra propilas alkoholis.

Kiti pavyzdžiai:

-CH ₃ OH: metilo alkoholio

- (CH ₃ ) ₂ -CH ₂ OH: izobutilo alkoholio

- (CH ₃ ) ₃ COH: tret-butilo alkoholis

IUPAC sistema

Kalbant apie įprastus vardus, pirmiausia turite identifikuoti R. Šios sistemos pranašumas yra tas, kad ji yra daug tikslesnė nei kita.

R, būdamas anglies skeletas, gali turėti šakas ar kelias grandines; ilgiausia grandinė, ty turinti daugiau anglies atomų, bus ta, kuriai bus suteiktas alkoholio pavadinimas.

Prie ilgiausios grandinės alkano pavadinimo pridedama pabaiga „l“. , Kad yra, kodėl CH ₃ CH ₂ OH yra vadinamas etanolio (CH ₃ CH ₂ - + OH).

Paprastai OH turi būti kuo mažesnis. Pavyzdžiui, BrCH ₂ CH ₂ CH ₂ (OH) CH ₃ yra vadinamas 4-brom-2-butanolis, o ne 1-brom-3-butanolio.

Sintezė

Alkenų hidratacija

Naftos krekingo metu gaunamas keturių ar penkių anglies atomų alkenų mišinys, kurį galima lengvai atskirti.

Šie alkenai gali būti paversti alkoholiais tiesiogiai pridedant vandens arba reaguojant alkenui su sieros rūgštimi, po to pridedant vandens, kuris skaldo rūgštį ir gaunamas alkoholis.

Okso procesas

Esant tinkamam katalizatoriui, alkenai reaguoja su anglies monoksidu ir vandeniliu, kad susidarytų aldehidai. Aldehidai lengvai gali būti redukuojami į alkoholius vykstant katalizinei hidrinimo reakcijai.

Dažnai egzistuoja toks okso proceso sinchronizavimas, kad aldehidų redukcija beveik vyksta kartu su jų formavimu.

Plačiausiai naudojamas katalizatorius yra dicobalto oktokarbonilas, gaunamas vykdant kobalto ir anglies monoksido reakciją.

Angliavandenių fermentacija

Angliavandenių fermentacija mielėmis vis dar turi didelę reikšmę gaminant etanolį ir kitus alkoholius. Cukrus gaunamas iš cukranendrių arba iš skirtingų grūdų gaunamas krakmolas. Dėl šios priežasties etanolis dar vadinamas „grūdų alkoholiu“

Programos

Gėrimai

Nors etanolio buvimas kai kuriuose gėrimuose nėra pagrindinė alkoholio funkcija, tai yra viena populiariausių žinių. Taigi etanolis, cukranendrių, vynuogių, obuolių ir kt. Fermentacijos produktas, yra daugelyje gėrimų, skirtų socialiniam vartojimui.

Cheminė žaliava

-Metanolis yra naudojamas formaldehido gamyboje per jo katalizinį oksidavimą. Formaldehidas naudojamas gaminant plastikus, dažus, tekstilę, sprogmenis ir kt.

-Butanolis yra naudojamas butano etanoato, esterio, naudojamo kaip kvapioji medžiaga, gamyboje maisto pramonėje ir konditerijoje, gamyboje.

-Allilo alkoholis naudojamas esterių, įskaitant dialilftalatą ir dialil-izoftalatą, kurie naudojami kaip monomerai, gamyboje.

-Fenolis naudojamas dervų gamyboje, nailono gamyboje, dezodorantuose, kosmetikoje ir kt.

-Alkoholiai, kurių tiesioji grandinė turi 11–16 anglies atomų, naudojami kaip tarpiniai produktai plastifikatoriams gauti; pavyzdžiui, polivinilchloridas.

- Vadinamieji riebieji alkoholiai naudojami kaip tarpiniai produktai ploviklių sintezėje.

Tirpikliai

-Metanolis naudojamas kaip dažų tirpiklis, kaip ir 1-butanolis bei izobutilo alkoholis.

-Etilo alkoholis naudojamas kaip tirpiklis daugeliui vandenyje netirpių junginių, naudojamas kaip tirpiklis dažuose, kosmetikoje ir kt.

- Riebalų alkoholiai naudojami kaip tirpikliai tekstilės pramonėje, dažikliuose, plovikliuose ir dažuose. Izobutanolis yra naudojamas kaip tirpiklis dengiant medžiagas, dažus ir klijus.

Kuras

-Metanolis naudojamas kaip kuras vidaus degimo varikliuose ir benzino priedas degimui pagerinti.

-Etilo alkoholis automobiliuose naudojamas kartu su iškastiniu kuru. Šiuo tikslu dideli Brazilijos regionai yra skirti auginti cukranendres, kad būtų galima gaminti etilo alkoholį. Šio alkoholio pranašumas yra tas, kad degdamas jis gamina tik anglies dioksidą.

Deginant etilo alkoholį, susidaro švari ir nerūkanti liepsna, todėl lauko virtuvėse jis naudojamas kaip kuras.

-Glintas alkoholis gaunamas derinant metanolį arba etanolį su kalcio acetatu. Šis alkoholis yra naudojamas kaip šilumos šaltinis lauko krosnyse, o kadangi jis išsilieja, jis yra saugesnis nei skystieji alkoholiai.

- vadinamasis biobutanolis yra naudojamas kaip kuras transportuojant, taip pat izopropilo alkoholis, kuris gali būti naudojamas kaip kuras; nors jo naudoti nerekomenduojama.

Antiseptikai

70 proc. Koncentracijos izopropilo alkoholis naudojamas kaip išorinis antiseptikas, siekiant pašalinti mikrobus ir sulėtinti jų augimą. Taip pat šiam tikslui naudojamas etilo alkoholis.

Kiti naudojimo būdai

Cikloheksanolis ir metilcikloheksanolis naudojami tekstilės apdailai, baldų apdirbimui ir dėmių valikliams.

Nuorodos

1. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10 ^-asis leidimas). „Wiley Plus“.
2. Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
3. Morrisonas ir Boydas. (1987). Organinė chemija. (Penktas leidimas). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. JA Colapret. (sf). Alkoholiai. Atkurta iš: colapret.cm.utexas.edu
5. Alkoholio farmakologijos švietimo partnerystė. (sf). Kas yra alkoholis? Kunigaikščio universitetas. Atkurta iš: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (nd). Alkoholio rūšys ir vartojimas. Atkurta iš: livestrong.com
7. Vikipedija. (2018 m.). Alkoholis. Atkurta iš: en.wikipedia.org