ANETOLIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, PANAUDOJIMAS, TOKSIŠKUMAS - CHEMIJA - 2025

Anetolis yra organinis junginys, molekulinės formulė C ₁₀ H ₂₂ O, kilęs iš phenylpropene. Jis turi būdingą anyžių aliejaus kvapą ir saldų skonį. Natūraliai randamas kai kuriuose eteriniuose aliejuose.

Eteriniai aliejai yra skysti kambario temperatūroje ir yra atsakingi už augalų kvapą. Jie daugiausia randami labiatų šeimos augaluose (mėtų, levandų, čiobrelių ir rozmarinų) ir skėtiniuose (anyžiuose ir pankoliuose); iš pastarųjų anetolis išgaunamas garų valymu.

Žvaigždinis anyžius. Šaltinis: „Pixabay“

Anyžiai ir pankoliai yra augalai, turintys anetolio, fenolio eterio, kuris, esant anyžiui, yra jo vaisiuose. Šis junginys yra naudojamas kaip diuretikas, raminantis ir skleidžiantis vaistas. Jis taip pat pridedamas prie maisto, kad suteiktų jiems skonio.

Jis sintetinamas esterinant p-krezolą metilo alkoholiu ir po to kondensuojant su aldehidu. Anetolą galima gauti iš augalų, kuriuose jo yra, distiliuojant garą.

Anetolis daro toksinį poveikį ir gali sudirginti odą, akis, kvėpavimo takus ar virškinamąjį traktą, atsižvelgiant į sąlyčio vietą.

Anetolio struktūra

Anetolio molekulė Šaltinis: ..TTT .., iš „Wikimedia Commons“

Anetolio molekulės struktūra parodyta viršutiniame paveiksle rutulio ir strypo modelyje.

Čia galite sužinoti, kodėl tai yra fenolio eteris: dešinėje yra metoksi grupė –OCH ₃ , o jei akimirką ignoruosite CH ₃ , turėsite fenolio žiedą (su propeno pakaitu) be vandenilio, Žiedas-. Todėl apibendrinant jos struktūrinę formulę būtų galima vizualizuoti kaip ArOCH ₃ .

Tai molekulė, kurios anglies skeletas gali būti išdėstytas toje pačioje plokštumoje, nes beveik visi jos atomai turi sp ² hibridizaciją .

Jo tarpmolekulinė jėga yra dipolio-dipolio tipo, o didžiausias elektronų tankis yra žiedo ir metoksi grupės link. Taip pat atkreipkite dėmesį į santykinai amfifilinį anetolio pobūdį: –OCH ₃ yra poliarinis, o likusi jo struktūros dalis yra apoliarinė ir hidrofobinė.

Šis faktas paaiškina mažą tirpumą vandenyje, veikiantį kaip bet kokie riebalai ar aliejus. Tai taip pat paaiškina jo giminingumą kitiems natūralių šaltinių riebalams.

Geometriniai izomerai

Izomerai cis (Z), viršuje ir trans (E), apačioje. Šaltinis: Jü, iš „Wikimedia Commons“.

Anetolis gali būti dviejų izomerų pavidalu. Pirmasis struktūros vaizdas parodė stabiliausią ir gausiausią trans (E) formą. Vėlgi, ši struktūra parodyta viršutiniame paveikslėlyje, bet viršuje kartu su cis (Z) izomeru.

Atkreipti dėmesį į tarp dviejų izomerų skirtumą: santykinę poziciją -OCH ₃ su atsižvelgiant į aromatinį žiedą. Cis izomero anetoliu, -OCH ₃ yra arčiau prie žiedo, todėl sferinių trukdžių, kuri, destabilizes molekulę.

Tiesą sakant, dėl destabilizacijos keičiasi tokios savybės kaip lydymosi temperatūra. Paprastai cis riebalai turi žemesnę lydymosi temperatūrą, o jų tarpmolekulinė sąveika yra mažiau efektyvi, palyginti su transriebalais.

Savybės

Vardai

priedolis ir 1-metoksi-4-propenilbenzenas

Molekulinė formulė

C ₁₀ H ₂₂ O

Fizinis aprašymas

Balti kristalai arba bespalvis skystis, kartais gelsvai gelsvas.

Virimo taškas

Nuo 454,1 ° F iki 760 mmHg (234 ° C).

Lydymosi temperatūra

704 ° F (21,3 ° C).

Uždegimo taškas

195ºF.

Tirpumas vandenyje

Jis praktiškai netirpsta vandenyje (1,0 g / l) 25 ºC temperatūroje.

Tirpumas organiniuose tirpikliuose

Santykiu 1: 8 80% etanolyje; 1: 1 santykis 90% etanolyje.

Maišomas su chloroformu ir eteriu. Jis pasiekia 10 mM koncentraciją dimetilsulfokside. Tirpsta benzene, etilo acetate, anglies disulfide ir petroleteryje.

Tankis

0,9882 g / ml esant 20ºC.

Garų slėgis

5.45 Pa esant 294ºK.

Klampumas

2,45 x 10 ^-3 triukšmas.

Lūžio rodiklis

1561

Stabilumas

Stabilus, tačiau tai yra degus junginys. Nesuderinamas su stipriais oksidatoriais.

Laikymo temperatūra

Nuo 2 iki 8 ºC.

pH

7,0.

Programos

Farmakologinis ir terapinis

Anetolio tritionas (ATT) įgyja daugybę funkcijų, įskaitant padidėjusią seilių sekreciją, kuri padeda gydyti kserostomiją.

Anetolyje ir augaluose, kuriuose yra jo, buvo įrodyta, kad jis veikia kvėpavimo ir virškinimo sistemą, be to, turi priešuždegiminį, anticholinesterazinį ir chemoprevencinį poveikį.

Tarp augalo anetolio turinio ir jo terapinio veikimo yra ryšys. Todėl terapinis poveikis priskiriamas atenoliui.

Augalų, turinčių anetolio, terapinė veikla daro juos visus antispazminiais, raminančiais, antiseptiniais ir atsikosėjimą lengvinančiais vaistais. Jie taip pat pasižymi eupepsinėmis, sekreolitinėmis, galaktogoginėmis savybėmis ir labai didelėmis dozėmis - emenogoginiu aktyvumu.

Anetolis turi struktūrinį panašumą su dopaminu, todėl pabrėžiama, kad jis gali sąveikauti su neurotransmiterių receptoriais, sukeldamas hormono prolaktino sekreciją; atsakingas už galaktologinį veiksmą, priskirtą atenoliui.

Žvaigždinis anyžius

Žvaigždinis anyžius, kulinarinis kvapiklis, naudojamas skrandžio skausmams gydyti. Be to, jam priskiriamos analgezinės, neurotropinės ir karščiavimą mažinančios savybės. Jis naudojamas kaip raminamasis ir palengvinantis vaikų dieglius.

Insekticidinis, antimikrobinis ir antiparazitinis poveikis

Anyžiai naudojami prieš amarų vabzdžius (amarus), kurie čiulpia lapus ir ūglius, sukeldami jų garbanojimą.

Anetolis veikia kaip insekticidas uodų rūšių Ochlerotatus caspices ir Aedes egypti lervoms. Jis taip pat veikia kaip pesticidas erkėms (arachnid). Jis turi insekticidinį poveikį tarakonų rūšiai Blastella germanica.

Panašiai jis veikia ir keletą suaugusių žemaūgių augalų rūšių. Galiausiai, anetolis yra repelentas vabzdžiams, ypač uodams.

Anetolis veikia enterines Salmonella bakterijas, veikdamas baktericidiškai ir bakteriostatiškai. Jis turi priešgrybelinį poveikį, ypač Saccharomyces cerevisiae ir Candida albicans rūšims, pastarosios yra oportunistinės rūšys.

Anetolis in vitro daro anthelmintinį poveikį nematodų rūšies Haemonchus contortus kiaušinėliams ir lervoms, esančioms avių virškinamajame trakte.

Maiste ir gėrimuose

Anetolis, taip pat augalai, turintys daug junginio, dėl malonaus saldaus skonio yra naudojami kaip kvapioji medžiaga daugelyje maisto produktų, gėrimų ir konditerijos gaminių. Jis naudojamas alkoholiniuose gėrimuose, tokiuose kaip ouzo, raki ir Pernoud.

Dėl mažo tirpumo vandenyje anetolis yra atsakingas už ouzo efektą. Kai į „ouzo“ tirpalą įpilama vandens, susidaro maži anetolio lašai, kurie užtemdo tirpalą. Tai yra jo autentiškumo įrodymas.

Toksiškumas

Tai gali sukelti akių ir odos dirginimą susilietus su oda, pasireiškiančia eritema ir edema, sukeliančia pleiskanojimą. Nurijus, jis gali sukelti stomatitą - ženklą, lydintį anetolio toksiškumą. Kvėpavimo takus dirgina įkvėpus.

Žvaigždinis anyžius (daug anetolio) gali sukelti alergiją, ypač kūdikiams. Be to, dėl didelio anetolio vartojimo gali atsirasti simptomų, tokių kaip raumenų spazmai, psichinis sumišimas ir mieguistumas dėl jo narkotinio veikimo.

Apsinuodijimas žvaigždžių anyžiais padidėja, kai intensyviai naudojamas grynų eterinių aliejų pavidalu.

Nuorodos

1. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10 ^-asis leidimas). „Wiley Plus“.
2. Vaistų bankas. (2017). Anetolio tritionas. Atkurta iš: drugbank.ca
3. Būkite malonūs botanikai. (2017). Pankoliai ir kiti eteriniai aliejai su (E) -anetoliu. Atkurta iš: bkbotanicals.com
4. Chemijos knyga. (2017). trans-anetolis. Atkurta iš: chemicalbook.com
5. „PubChem“. (2019 m.). Anetolis. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Vikipedija. (2019 m.). Anetolis. Atkurta iš: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (sf). Vaistiniai augalai su eteriniu aliejumi, turintys daug anetolio. . Atkurta iš: botplusweb.portalfarma.com
8. Administratorius. (2018 m. Spalio 21 d.). Kas yra anetolis? Patikimi sveikatos produktai. Atkurta iš: trustedhealthproducts.com