BENZOINAS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, PANAUDOJIMAS IR RIZIKA - CHEMIJA - 2025

Benzoes arba Benzoes yra balta kristalinė kieta medžiaga kamparas, susidedančios iš organinio junginio kvapo. Tai yra acetonas, tiksliau, acetofenonas su gretimais hidroksi ir fenilo angliavandeniliais. Jis gaunamas kataliziškai kondensavus benzaldehidą, o katalizatoriumi yra kalio cianidas.

Pirmą kartą apie tai 1828 m. Pranešė Julius Von Liebig ir Friedrich Woehler, tirdami karčiųjų migdolų aliejų, kurį sudarė benzaldehidas ir vandenilis. Vėliau katalizinę benzoino sintezę patobulino Nikolajus Zininas.

Benzoino molekulė. Šaltinis: nepateiktas mašininio skaitymo autorius. Pionas padarė prielaidą (remdamasis pretenzijomis dėl autorių teisių).

Benzoinas praktiškai netirpsta vandenyje, bet tirpsta karštame alkoholyje ir kituose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip anglies disulfidas ir acetonas.

Šis pavadinimas taip pat naudojamas žymėti benzoino dervą, gaunamą iš „Styrax“ benzoino medžio. Dervoje yra benzenkarboksirūgšties, fenilpropiono rūgšties, benzaldehido, cinamono rūgšties, benzilbenzoato ir vanilino, kurios suteikia vanilės kvapą.

Šio eterinio aliejaus nereikėtų painioti su benzoino junginiu, kurio sudėtis ir kilmė skiriasi.

Benzoino struktūra

Aukščiau esančiame paveikslėlyje rutulių ir strypų modeliu parodyta benzoino molekulinė struktūra. Galima pastebėti, kad jis turi du aromatinius žiedus, atskirtus dviem deguonies turinčiais angliavandeniliais; iš kairės į dešinę, CHOH ir CO. Taip pat atkreipkite dėmesį, kad žiedai erdvėje skirtingai orientuojasi.

Jos struktūroje vyrauja hidrofobinė dalis, o deguonys šiek tiek prisideda prie jos dipolio momento; nes abu aromatiniai žiedai patraukia elektronų tankį link jų, paskirstydami krūvį homogeniškiau.

Rezultatas yra tas, kad benzoino molekulė nėra per daug polinė; tai pateisina, kad jis blogai tirpsta vandenyje.

Sutelkiant dėmesį į abu deguonies atomus, bus matyti, kad OH grupė gali sudaryti vidinę molekulinę vandenilio jungtį su gretima karbonilo grupe; tai yra, jie nepririštų dviejų benzoino molekulių, greičiau sustiprintų specifinę erdvinę konformaciją, neleisdami H (OH) C-CO jungčiai per daug suktis.

Nors benzoinas nelaikomas didelio poliškumo molekulėmis, jo molekulinė masė suteikia jai pakankamą sanglaudos jėgą, kad būtų galima apibrėžti monoklininį baltą kristalą, kuris lydosi apie 138ºC; priklausomai nuo priemaišų lygio, ji gali būti žemesnėje ar aukštesnėje temperatūroje.

Savybės

Vardai

Keletas papildomų pavadinimų yra šie:

- 2-hidroksi-1,2-difeniletanonas.

- benzoilfenilkarbanolis.

- 2-hidroksi-2-fenilacetofenonas.

- 2-hidroksi-1,2-difenil-etan-1-ono.

Molekulinė formulė

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ arba C ₆ H ₅ COCH_ (OH) C ₆ H _5.

Molinė masė

212,248 g / mol.

Fizinis aprašymas

Benzoinas yra balta arba beveik balta kristalinė kieta medžiaga, turinti kamparo kvapą. Suskilę švieži paviršiai yra pieno baltumo. Jis taip pat gali būti sausų miltelių arba baltų ar geltonų kristalų pavidalu.

Skonis

Neapibūdinta. Šiek tiek aštrus.

Virimo taškas

344 ° C.

Lydymosi temperatūra

137 ° C.

Uždegimo taškas

181 ° C.

Tirpumas vandenyje

Praktiškai netirpsta.

Tirpumas organiniuose tirpikliuose

Tirpsta karštame alkoholyje ir anglies disulfide.

pH

Alkoholiniame tirpale jis yra rūgštus, nustatomas naudojant lakmuso popierių.

Stabilumas

Stabiliai. Tai yra degus junginys ir nesuderinamas su stipriais oksidatoriais.

Dar viena eksperimentinė savybė

Sumažinkite Fehlingo sprendimą.

Sintezė

Apatiniame paveikslėlyje parodyta benzaldehido kondensacijos reakcija, kad susidarytų benzoinas. Ši reakcija yra palanki, kai etilo alkoholio tirpale yra kalio cianido.

Benzoino kondensacija. Šaltinis: „Kold Heart“

Dvi benzaldehido molekulės yra kovalentiškai sujungtos išleidžiant vandens molekulę.

Benzoino kondensacijos mechanizmas. Šaltinis: „Brianlee89“

Kaip tai vyksta? Per aukščiau pavaizduotą mechanizmą. Anijonas CN ^- veikia kaip nukleofilas, puolant benzaldehido karbonilo grupės anglį. Tai darant ir dalyvaujant vandeniui, C = O tampa C = N; bet dabar H yra pakeistas OH, o benzaldehidas tampa nitrilo enolatu (antra paveikslo eilutė).

Neigiamas azoto krūvis yra delokalizuotas tarp jo ir anglies ^- C-CN; tada sakoma, kad ši anglis yra nukleofilinė (ji ieško teigiamų krūvių). Tiek, kad jis puola kitos benzaldehido molekulės karbonilo grupę.

Vėlgi, vandens molekulė sukuria OH ^- ir deprotonuoja OH grupę; kuris vėliau sudaro dvigubą jungtį su anglimi, kad susidarytų C = O grupė, o CN grupė migruoja kaip cianido anijonas. Taigi, CN ^- katalizuoja reakciją, nebūdamas sunaudotas.

Programos

Tarpininkas

Benzoinas dalyvauja organinių junginių sintezėje katalizinės polimerizacijos būdu. Tai yra tarpinis produktas α-benzoino oksimo, metalų analitinio reagento, sintezei. Tai pirmtakų agentas benzilas, kuris veikia kaip fotoiniciatorius.

Benzilo sintezė vyksta organinio oksidavimo būdu naudojant varį (III), azoto rūgštį arba ozoną. Benzoinas naudojamas gaminant farmacinius vaistus, tokius kaip oksaprozinas, ditazolas ir fenitoinas.

Maiste

Benzoinas naudojamas kaip maisto kvapioji medžiaga.

Žmonių ir veterinarija

Veterinarijoje jis naudojamas kaip antiseptikas vietiniam naudojimui, naudojamas odos opoms gydyti, kad jos gytų.

Jis taip pat naudojamas medicinoje preparatuose, skirtuose inhaliatoriams, skirtiems bronchitui gydyti, ir burnos pertekliui gaminti.

Asmeninė priežiūra

Benzoinas naudojamas dezodorantų gamyboje.

Benzoino eterinio aliejaus naudojimas

Buvo žinoma, kad šis eterinis aliejus skatina apyvartą. Taip pat pranešta apie teigiamą nervų sistemos poveikį, pasireiškiantį nerimo ir streso palengvėjimu. Taip pat nurodoma, kad antiseptikas veikia atviras žaizdas.

Kai kurie benzoino eteriniame aliejuje esantys junginiai, tokie kaip benzaldehidas, benzoinė rūgštis ir benzilbenzoatas, yra baktericidinės ir fungicidinės medžiagos, kurios užkerta kelią sepsio atsiradimui.

Nurodyta, kad jis veikia priešužsiaurinamai ir raminamai, o tai atpalaiduoja pilvo raumenis. Taip pat jam priskiriamas diuretikas, padedantis pašalinti organizmui nuodingas medžiagas.

Šis eterinis aliejus naudojamas kaip atsikosėjimą lengvinanti priemonė, palengvinanti kvėpavimo takų spūstis. Jie taip pat buvo naudojami artritui palengvinti, nes jie buvo naudojami vietiniu būdu ir leidžia vaistinius komponentus absorbuoti per odą.

Toksiškumas

Susilietęs benzoinas sukelia odos ir akių paraudimą ir sudirginimą. Įkvėpus junginių dulkių, atsiranda kvėpavimo takų dirginimas, pasireiškiantis kosuliu. Tačiau paprastai tai nėra labai toksiškas junginys.

Įrodyta, kad benzoino tinktūra, alkoholio ekstraktas iš „Stirax“ benzoino medžio dervos, turi tam tikrų toksinių veiksmų. Galbūt todėl, kad tinktūra yra junginių mišinys; tarp jų benzenkarboksirūgšties, benzaldehido ir kt.

Patekimas į odą nesukelia reikšmingo dirginimo. Bet patekimas į akis gali sudirginti, pasireiškiantį paraudimu, skausmu, ašarojimu ir miglotu regėjimu.

Įkvėpus benzino tinktūros garų, gali atsirasti kvėpavimo takų dirginimas, kosulys, čiaudulys, sloga, užkimimas ir gerklės skausmas.

Galiausiai tinktūros nurijimas gali sukelti virškinimo trakto sudirginimą, pasireiškiantį pilvo skausmu, pykinimu, vėmimu ir viduriavimu.

Nuorodos

1. Vikipedija. (2019 m.). Benzoinas (organinis junginys). Atkurta iš: en.wikipedia.org
2. Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras. (2019 m.). Benzoinas. „PubChem“ duomenų bazė. CID = 8400. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donaldas L. Robertsonas. (2012). Kelių pakopų sintezės koenzimo katalizuota benzoino ir jo darinių sintezė. Atkurta iš: home.miracosta.edu
4. Timas Soderbergas. (2014 m. Rugpjūčio 29 d.). Vitaminas B1. Chemija „LibreTexts“. Atkurta iš: chem.libretexts.org
5. Haisa, S. Kašino ir M. Morimoto. (1980). Benzoino struktūra. Acta kristalai. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (2019 m. Gegužės 21 d.). 11 nuostabių benzoino eterinių aliejų privalumų. Organiniai faktai. Atkurta iš: organicfacts.net
7. Bre. (2019 m.). Benzoino eterinis aliejus, mylimas senovės autorinių teisių. Atgauta iš: monq.com