BENZILBENZOATAS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, SINTEZĖ, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Benzilo benzoatas yra organinis junginys, kurio formulė C ₁₄ H ₁₂ O ₂ . Jis yra bespalvis skystis arba kaip balta kieta medžiaga dribsnių pavidalu, pasižymintis silpnu balzamiko kvapu. Tai leidžia naudoti benzilo benzoatą kvepalų pramonėje kaip kvapą fiksuojančią medžiagą.

Pirmą kartą jis buvo ištirtas kaip vaistas 1918 m. Ir nuo to laiko yra Pasaulio sveikatos organizacijos būtiniausių vaistų sąraše.

Šaltinis: Jynto, iš „Wikimedia Commons“

Tai yra vienas iš labiausiai naudojamų junginių gydant niežus ar niežus. Odos infekcija, kurią sukelia Sarcoptes scabei erkė, kuriai būdingas stiprus niežėjimas, kuris sustiprėja naktį ir gali sukelti antrines infekcijas.

Tai yra mirtina niežų erkėms, taip pat naudojama sergant pedikulioze, galvos ir kūno utėlėmis. Kai kuriose šalyse jis nėra naudojamas kaip niežų gydymas dėl dirginančio junginio poveikio.

Jis gaunamas kondensavus benzenkarboksirūgštį su benzilo alkoholiu. Yra ir kitų panašių junginio sintezės būdų. Panašiai jis buvo išskirtas kai kuriose Polyalthia genties augalų rūšyse.

Benzilbenzoato struktūra

Viršutinis paveikslėlis parodo benzilbenzoato struktūrą juostos ir rutulio modelyje. Punktyrinės linijos žymi benzeno žiedų aromatingumą: vienas iš benzenkarboksirūgšties (kairėje), kitas iš benzilo alkoholio (dešinėje).

Ar-COO ir H ₂ C-Ar jungtys sukasi, todėl žiedai sukasi ant tų ašių. Be šių apsisukimų, nėra daug tokių, kurie galėtų prisidėti (iš pirmo žvilgsnio) prie jo dinaminių savybių; todėl jo molekulės randa mažiau būdų, kaip sukurti tarpmolekulines jėgas.

Sąveika

Taigi galima tikėtis, kad kaimyninių molekulių aromatiniai žiedai pastebimai nesąveikauja, o šie neturi ir esterio grupės dėl jų poliškumo skirtumo (raudonųjų sferų, R-CO-OR).

Taip pat nėra tikimybės, kad vandenilis prisijungs iš abiejų jo struktūros pusių. Esterio grupė galėtų juos priimti, tačiau molekulė trūksta vandenilio donoras grupes (OH, COOH, arba NH ₂ ) dėl tokios sąveikos kilti.

Kita vertus, molekulė yra šiek tiek simetriška, o tai reiškia labai mažą nuolatinį dipolio momentą; todėl jų dipolio-dipolio sąveika yra silpna.

O kur būtų regionas, kuriame yra didžiausias elektronų tankis? Esterių grupėje, nors ir nėra labai ryškus dėl savo struktūros simetrijos.

Vyraujančios tarpmolekulinės benzilbenzoato jėgos yra išsibarstančios arba Londono jėgos. Jos yra tiesiogiai proporcingos molekulinei masei, ir, sugrupuojant keletą šių molekulių, galima tikėtis, kad momentiniai ir indukuoti dipoliai susidarys didesne tikimybe.

Visa tai, kas išdėstyta aukščiau, parodo fizikinės benzilbenzoato savybės: jis lydosi tik esant 21 ° C, o skysto pavidalo - verda 323 ° C temperatūroje.

Fizinės ir cheminės savybės

Cheminis pavadinimas

Benzilbenzoatas arba benzenkarboksirūgšties metilo esteris. Be to, medicinos produktų gamintojams priskiriama daugybė pavadinimų, tarp kurių yra šie vaistai: Acarosan, Ascabiol, Benzanil ir Novoscabin.

Molekulinė masė

212,248 g / mol.

Molekulinė formulė

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ .

Fizinė išvaizda

Bespalvis skystas arba baltas kietas dribsnių pavidalas.

Kvapas

Jis turi švelnų balzamiko kvapą.

Skonis

Aštrus, deginantis pagal skonį.

Virimo taškas

323,5 ° C.

Lydymosi temperatūra

21 ºC.

Ugnies taškas

148 ° C (298 ° F).

Tirpumas vandenyje

Jis praktiškai netirpsta vandenyje (15,4 mg / L).

Tirpumas organiniuose tirpikliuose

Netirpsta glicerolyje, maišosi su alkoholiu, chloroformu, eteriu ir aliejais. Tirpsta acetone ir benzene.

Tankis

1,118 g / cm ³ esant 25 ° C temperatūrai.

Santykinis tankis su vandeniu

1,1 (kai vandens tankis 1 g / cm ³ ).

Garų tankis oro atžvilgiu

7,31 (oras = 1).

Garo slėgis

0,000224 mmHg esant 25 ° C temperatūrai.

Stabilumas

OS emulsiklyje paruošta 20% benzilbenzoato emulsija ir vilnos vaško alkoholis yra stabilios. Išlaiko veiksmingumą maždaug 2 metus.

Automatinis uždegimas

480 ° C.

Klampumas

8 292 cPoise 25 ° C temperatūroje.

Degimo šiluma

-6,69 × 10 ⁹ J / Kmol.

pH

Praktiškai neutralus, kai pH įvertinamas sušlapinus lakmuso popierių junginyje.

Paviršiaus įtempimas

26,6 dynai / cm esant 210,5 ° C.

Lūžio rodiklis

1,5681 esant 21 ° C temperatūrai.

Veiksmo mechanizmas

Benzilbenzoatas daro toksinį poveikį Sarcoptes scabiei erkės nervų sistemai ir sukelia jo mirtį. Tai taip pat toksiška erkės kiaušiniams, nors tikslus veikimo mechanizmas nežinomas.

Benzilo benzoatas veiktų nutraukdamas natrio kanalų, turinčių įtampą, veikimą, sukeldamas ilgalaikį nervinių ląstelių membranos depoliarizavimąsi ir neurotransmiterių veikimą.

Nurodoma, kad selektyvusis neurotoksinis permetrino (niežai vartojamo vaisto) poveikis bestuburiams yra dėl struktūrinių skirtumų tarp natrio kanalų stuburiniams ir bestuburiams.

Sintezė

Jis gaunamas konjuguojant benzilo alkoholį ir natrio benzoatą, dalyvaujant trietilaminui. Jis taip pat gaunamas peresterinant metilbenzoatą, esant benzilo oksidui. Tai yra benzenkarboksirūgšties sintezės šalutinis produktas oksidacijos būdu su toluenu.

Be to, jį galima susintetinti Tišenko reakcijos metu kaip katalizatorių naudojant benzaldehidą su natrio benzilatu (pagamintą iš natrio ir benzilo alkoholio).

Programos

Gydant niežus

Šis junginys ilgą laiką buvo naudojamas gydant niežus, taip pat galvos utis, buvo naudojamas kaip 25% benzilbenzoato losjonas. Gydant niežus, po ankstesnio valymo losjonas tepamas visam kūnui nuo kaklo žemyn.

Kai pirmasis dažymas bus sausas, antrą losjono sluoksnį patepkite benzilbenzoatu. Manoma, kad jo vartojimas yra mažos rizikos suaugusiems pacientams, sergantiems niežai, ir mirtinas erkėms, kurios sukelia ligą, kurios paprastai pašalinamos per penkias minutes. Benzilo benzoatą vaikams vartoti nerekomenduojama.

Paprastai norint sudirginti odą, reikia naudoti du – tris junginius. Perdozavus junginio, gali atsirasti pūslių, dilgėlinės arba išbėrimas.

Duomenų apie poodinę benzilbenzoato absorbciją duomenų nėra. Yra tyrimų, kurie rodo šį faktą, tačiau neįvertinus jo masto.

Sugertas benzilo benzoatas greitai hidrolizuojamas iki benzenkarboksirūgšties ir benzilo alkoholio. Vėliau tai oksiduojama iki benzenkarboksirūgšties. Vėliau benzoinė rūgštis konjuguojama su glicinu, kad būtų gautas benzoilcholinas (hipppurino rūgštis), arba su gliukurono rūgštimi, kad gautų benzoilgliukurono rūgštį.

Gydant spazmus

Benzilbenzoatas turi vazodilatatorių ir spazmolitinį poveikį, jo yra daugelyje vaistų, skirtų astmai ir kokliušiui gydyti.

Benzilo benzoatas iš pradžių buvo naudojamas gydant daugelį ligų, kurios paveikė žmonių sveikatą, įskaitant per didelę žarnyno peristaltiką; viduriavimas ir dizenterija; žarnyno diegliai ir enteroespasmas; pilorinis spazmas; spazminis vidurių užkietėjimas; tulžies diegliai; inkstų ar šlaplės diegliai; šlapimo pūslės spazmas.

Taip pat spazmai, susiję su sėklinės pūslelės susitraukimu; gimdos diegliai esant spastinei dismenorėjai; arterijų spazmas, susijęs su aukštu kraujospūdžiu; ir bronchų spazmas, kaip ir sergant astma. Šiuo metu jis daugeliu atvejų yra pakeistas veiksmingesniais vaistais

Kaip pagalbinė medžiaga

Benzilbenzoatas yra naudojamas kaip pagalbinė medžiaga kai kuriuose testosterono pakaitaluose (pvz., Nebido) gydant hipogonadizmą.

Australijoje anafilaksijos atvejis įvyko pacientui, gydomam pakaitiniais vaistais nuo testosterono, susijusiems su benzilbenzoato vartojimu.

Šis junginys yra naudojamas gydant kai kurias odos ligas, tokias kaip grybelis, lengvi ar vidutinio sunkumo spuogai ir seborėja.

Veterinarinėse ligoninėse

Benzilo benzoatas buvo naudojamas veterinarinėse ligoninėse kaip vietinis miticidas, niežai ir pedikulicidas. Didelėmis dozėmis junginys laboratoriniams gyvūnams gali sukelti hiperirozę, koordinacijos praradimą, ataksiją, traukulius ir kvėpavimo paralyžių.

Kiti naudojimo būdai

-Jis yra naudojamas kaip chiggerių, erkių ir uodų repelentai.

-Tai yra celiuliozės acetato, nitroceliuliozės ir dirbtinio muskuso tirpiklis.

- Naudojamas kaip kvapioji medžiaga saldainiams, konditerijos gaminiams ir kramtomosiose guminose. Be to, jis naudojamas kaip antimikrobinis konservantas.

-Benzilbenzoatas naudojamas kosmetologijoje gydant sausas lūpas, naudojant kremą, kurio sudėtyje jis yra kartu su vazelinu ir kvepalais.

-Jis naudojamas kaip kamparo pakaitalas celiulioidiniuose junginiuose, plastikuose ir piroksiline.

- Naudojamas kaip dažų nešiklis ir plastifikatorius. Tarnauja kaip kvepalus fiksuojanti medžiaga. Nors tai nėra aktyvus kvepalų ingredientas, jis padeda pagerinti pagrindinių ingredientų stabilumą ir būdingą kvapą.

Nuorodos

1. Hertfordšyro universitetas. (2018 m. Gegužės 26 d.). Benzilo benzoatas. Atkurta iš: sitem.herts.ac.uk
2. Vikipedija. (2018 m.). Benzilo benzoatas. Atkurta iš: en.wikipedia.org
3. „PubChem“. (2018 m.). Benzilo benzoatas. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kosmetikos, medicinos ir chirurgijos dermatologija. (2013). Niežai: apžvalga. Atkurta iš: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (2018 m. Birželio 30 d.). Naudojimo instrukcijos benzilbenzoatas: emulsija ir tepalas. Atkurta iš: saludmedin.es