FEHLINGO REAKCIJA: PREPARATAI, VEIKLIOSIOS MEDŽIAGOS, PAVYZDŽIAI, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Fehlingo reakcija arba Fehlingo testas yra metodas, kuris leidžia aptikti ir, tam tikru mastu, kiekybiškai redukuojančių cukrų mėginyje. Jo cheminės savybės labai panašios į Benedikto reakcijos savybes, skiriasi tik vario kompleksu, kuris dalyvauja cukrų oksidavime.

Fehlingo testas taip pat naudojamas atskirti aldehidą nuo ketono; tačiau alfa-hidroksiketonai, kaip ir monosacharidų ketozės, suteikia teigiamą atsaką. Taigi aldozės (monosacharidai aldehidai) ir ketozės, sudarančios redukuojančius cukrų, yra oksiduojamos į atitinkamas rūgštines formas.

Mėgintuvėliai, kuriuose buvo atliktas Fehlingo testas ar reakcija. Šaltinis: FK1954

Aukščiau pateiktame paveikslėlyje parodytas Fehlingo reagentas mėgintuvėlyje kairėje. Melsvą spalvą lemia vandenyje ištirpęs CuSO ₄ · 5H ₂ O, kurio vario jonai yra sudaryti iš tartrato anijonų ir neleidžia vario hidroksidui nusodinti šarminėje terpėje.

Reakcijai pasibaigus karštoje vonioje esant 60 ° C ir esant aldehidams arba redukuojančiam cukrui, susidaro rudos nuosėdos, rodančios teigiamą testą.

Šios nuosėdos yra vario oksidas, Cu ₂ O, kurį galima pasverti norint nustatyti, kiek redukuojančių cukrų ar aldehidų buvo mėginyje.

Fehlingo reagento paruošimas

Fehlingo reagentas iš tikrųjų susideda iš dviejų tirpalų, A ir B, mišinio, kuriame susidaro bistartratokupato (II) kompleksas; tai yra tikrasis aktyvusis agentas.

Sprendimas

Fehlingo A tirpalas yra vandeninis CuSO ₄ · 5H ₂ O tirpalas , į kurį galima įpilti nedidelį kiekį sieros rūgšties, kad būtų lengviau ištirpinti melsvus kristalus. Atsižvelgiant į reikiamą tūrį, ištirpinama 7 g arba 34,65 g vario druskos, atitinkamai 100 ml arba 400 ml supilama į matavimo kolbą ir praskiedžiama distiliuotu vandeniu iki žymės.

Šis tirpalas yra šviesiai mėlynos spalvos, jame yra Cu ²⁺ jonų , kurie bus sumažintos rūšys, kai įvyks Fehlingo reakcija.

B sprendimas

Fehlingo B tirpalas yra stipriai šarminis natrio kalio tartrato, dar žinomo kaip La Rošelio druska, tirpalas natrio hidrokside.

Šios druskos formulė yra KNaC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O, kuri gali būti parašyta kaip HO ₂ CCH (OH) CH (OH) CO ₂ H, o 35 g jos ištirpinama 12 g NaOH, iki 100 ml distiliuoto vandens. Arba, jei yra daugiau La Rošelio druskos kiekių, 173 g pasveriami ir ištirpinami 400 ml distiliuoto vandens su 125 g NaOH, praskiedžiant distiliuotu vandeniu iki 500 ml.

Fehlingo reagentas

Stipriai šarminės terpės paskirtis yra deprotonuoti tartrato centrines hidroksilo grupes OH, kad jos deguonies atomai galėtų koordinuoti su Cu ²⁺ ir sudaryti bistartratokuprato kompleksą (II). Šis tamsiai mėlynas kompleksas susidaro, kai sumaišomi vienodi tirpalų A ir B tūriai.

Tai padarius, paimamas 2 ml alikvotas ir perpilamas į mėgintuvėlį, į kurį bus įpilama 3 lašai mėginio, kurį norime išsiaiškinti, ar jame nėra aldehido ar redukuojančio cukraus. Tada galiausiai tinkamai palaikytas mėgintuvėlis dedamas į karšto vandens vonią 60 ° C temperatūroje ir palaukiama, kol atsiras rudos nuosėdos, rodančios teigiamą bandymą.

Aktyvusis agentas

Bistartratokuprato kompleksas (II). Šaltinis: „Smokefoot“

Viršutiniame paveikslėlyje turime bistartratokokupratų komplekso (II) struktūrinę formulę. Kiekviena Cu ²⁺ jonų tirpale A kompleksų su dviem tartratų iš B tirpalo, užkirsti kelią vario hidroksidas iš nusodinimą, susidariusios dėl OH buvimą ^- jonų terpėje.

Šis kompleksas gali būti parašytas kaip Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ . Kodėl neigiamas krūvis pasikeitė nuo -6 iki -2? Tai yra, nes vaizdas neturi atsižvelgti į aplinkinių K ⁺ ir Na ⁺ jonų , kurie neutralizuoja neigiamą mokesčius karboksilato grupių, -CO ₂ ^- , ne Komplekso galuose.

Taigi, kai Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ^6– apsuptas dviejų porų K ⁺ ir Na ⁺ , jo krūvis išlieka kaip Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ^2– , kur yra komplekso centre. mes turime Cu ²⁺ .

Kokia reakcija vyksta, kai šis kompleksas liečiasi su aldehidu, aldoze ar ketozė? Dėl cikliškos ketozės jų anomerinę anglį C-OH oksiduoja į CHO: aldozę, kuri toliau oksiduojasi iki rūgšties formos, COOH.

Cheminė lygtis

Ši cheminė lygtis parodo aldehidų oksidaciją į karboksirūgštis:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆ ²⁻ + 3 H ₂ O

Bet, nes terpė yra stipriai šarminis, turime RCOO ^- o ne RCOOH.

Oksiduotas aldehidas, aldozė arba ketozė, RCHO, oksiduojasi, nes įgyja papildomą ryšį su deguonimi. Kita vertus, Cu ²⁺ jonai redukuojami iki Cu ⁺ (Cu ₂ ⁺ O ² ), o rūšys yra redukuojamos. Kaip sudėtingų reaguoja ir raudonųjų Cu ₂ O krentant nuosėdoms , tartrato jonų yra išleidžiami ir lieka laisvas terpėje.

Panaudojimas ir pavyzdžiai

Įtarus aldehidą ar ketoną, teigiamas Fehlingo reagento testas rodo, kad tai yra aldehidas. Tai dažnai yra labai naudinga atliekant organinius kokybinius testus. Bet aldehido, tol, kol ji yra alifatinis, o ne aromatinis, reaguos ir mes žr raudoną nuosėdos, Cu ₂ O.

Fehlingo reakcija leidžia kiekybiškai įvertinti redukuojančių cukrų kiekį mėginyje, pasveriant Cu2O _. Tačiau atskirti aldozę ar ketozę nėra naudinga, nes abu rezultatai yra teigiami. Sacharozė yra vienas iš nedaugelio cukrų, dėl kurio gaunamas neigiamas rezultatas, nes tirpalas lieka melsvas.

Gliukozė, fruktozė, maltozė, galaktozė, laktozė ir cellobiozė, redukuojantys cukrūs, teigiamai reaguoja į Fehlingo reagentą; todėl šio metodo dėka juos galima aptikti ir įvertinti kiekybiškai. Pavyzdžiui, gliukozės kiekis kraujyje ir šlapime buvo išmatuotas naudojant Fehlingo reagentą.

Nuorodos

1. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. (10 ^-asis leidimas). „Wiley Plus“.
2. Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
3. Morrison, RT ir Boyd, RN (1990). Organinė chemija. (5 ^d leidimas). Redakcija Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Vikipedija. (2020). Fehlingo sprendimas. Atkurta iš: en.wikipedia.org
5. Sullivanas Randy. (2012). Fehlingo testas. Oregono universitetas. Atkurta iš: chemdemos.uoregon.edu
6. Robertas Johnas Lancashire'as. (2015 m. Sausio 4 d.). Fehlingo testas. Atgauta iš: chem.uwimona.edu.jm