TETROZĖS: CHARAKTERISTIKOS, ERITROZĖ, SINTEZĖ, DARINIAI - BIOLOGIJA - 2025

Kad tetroses yra monosacharidų keturi anglies atomai, su į empirinę formulę C ₄ H ₈ O ₄ . Yra dviejų rūšių tetrozės: aldozės (jos turi galinę aldehido grupę, anglies 1 arba C-1) ir ketozės (jos turi ketonų grupę prie anglies 2, C-2).

Tetrossai nebuvo rasti kaip natūralūs produktai, tačiau įmanoma juos rasti sumažinta forma, pavyzdžiui, eritritolis, kuris yra tetrahidroksialkoholis. Kerpėse eritritolis sintetinamas dekarboksilinant D-arabono rūgštį.

Šaltinis: Edas (Edgar181)

Treosas nėra struktūrinė gyvų būtybių dalis. Tačiau trezitai, tokie kaip eritrozė, randami metabolizmo keliuose.

charakteristikos

Aldotetrozėse yra du chiraliniai anglies atomai: C-2 ir C-3 ir anglis 6 (C-6). Nors ketotetrozėje yra tik vienas chiralinis anglies atomas, anglis 3 (C-3).

C cukrų, tokių kaip tetrozė, D konfigūracija yra gausiau nei cukrų, turinčio L konfigūraciją.

Yra dvi aldotetozės su D konfigūracija (D-eritrozė ir D-treose) ir viena ketotetrozė su D konfigūracija (D-eritruliozė).

Fišerio projekcijos daromos nukreipiant molekulę į užtemtą konformaciją su aukščiau esančia aldehido grupe. Keturi anglies atomai apibūdina pagrindinę projekcijos grandinę, išdėstytą vertikaliai. Horizontalios nuorodos nukreiptos į išorę, o vertikalios - atgal.

Skirtingai nuo monosacharidų, turinčių penkis ar daugiau anglies atomų, kurie, esant molekulinėms reakcijoms, sudaro pusiacetalius ir pusrutulius, tetrozės negali sudaryti ciklinių struktūrų.

Eritrozė metabolizme

Eritrozė yra vienintelė tetrozė, randama daugelio organizmų metabolizme. Metabolizmo keliai, kuriais jis randamas, yra:

- Pentozės fosfato kelias

- Kalvino ciklas

- Esminių ir aromatinių aminorūgščių biosintezės keliai.

Visuose šiuose metabolizmo procesuose eritrozė dalyvauja kaip fosfato esteris, eritrozės 4-fosfatas. Eritrozės 4-fosfato vaidmuo šiuose keliuose aprašytas žemiau.

Eritrozė pentozės fosfato kelyje ir Kalvino cikle

Abu metabolizmo būdai turi eritrozės 4-fosfato biosintezę, dalyvaujant transketolazės ir transaldolazės fermentams.

Abu fermentai katalizuoja mažo anglies fragmento pernešimą iš donoro ketozės į akceptorinę aldozę, kad būtų gauta nauja trumpesnės grandinės aldozė ir ilgesnės grandinės ketozė.

Pentozės fosfato kelyje eritrozės-4-fosfato biosintezė vyksta iš dviejų substratų: sedoheptulozės 7-fosfato, ketoheptozės ir glicerraldehido 3-fosfato, aldotriozės, kurie virsta eritroze 4-. fosfatas, aldotetrozė ir fruktozės 6-fosfatas, ketoheksozė, katalizuojant transaldolazę.

Kalvino cikle eritrozės-4-fosfato biosintezė vyksta iš dviejų substratų - fruktozės 6-fosfato, ketoheksozės ir glicerraldehido 3-fosfato, taip pat iš aldotriozės. Katalizuojant transketolazę, jie virsta eritrozės 4-fosfatu, aldotetroze ir ksiluliozės 5-fosfatu, ketopentoziu.

Eritrozės 4-fosfato biosintezė pentozės fosfato kelyje yra nukreipta į glicerraldehido 3-fosfato ir fruktozės 6-fosfato biosintezę, kuri gali tęstis gliukoneogeniniu keliu ir pentozės fosfato keliu. Eritrozės 4-fosfato biosintezė Kalvino cikle leidžia pakeisti ribuliozės 1,5-bisfosfatą, kad ciklas būtų pradėtas pakartotinai fiksuojant CO ₂ .

Eritrozė: nepakeičiamų ir aromatinių aminorūgščių biosintezė

Bakterijose, grybuose ir augaluose aromatinių aminorūgščių fenilalanino, tirozino ir triptofano biosintezė prasideda iš pirmtakų fosfoenolpiruvato ir eritrozės 4-fosfato. Šie pirmtakai pirmiausia paverčiami šikimu, o paskui chorizmatu - septynių pakopų seka, katalizuojami fermentų.

Nuo korismato susidaro bifurkacija. Viena vertus, vienas kelias kulminacija yra triptofano biosintezė, kita vertus, chorizmatas gamina tiroziną ir fenilalaniną.

Kadangi aromatinių aminorūgščių biosintezė vyksta tik augaluose ir mikroorganizmuose, šį kelią nukreipia herbicidai, tokie kaip glifosatas, kuris yra aktyvusis „RoundUp“ ingredientas. Pastarasis yra „Monsanto“, kuris šiuo metu priklauso „Bayer“ įmonei, komercinis produktas.

Glifosatas yra konkurencinis inhibitorius fosfoenolpiruvato atžvilgiu, reaguojant 5-enolpiruvilšikimato 3-fosfato sintazės (EPSP) metu.

Eritritolis yra eritrozės darinys

Eritritolis yra sumažinta eritrozės forma ir pasižymi tokiomis funkcinėmis savybėmis kaip kiti polioliai, pavyzdžiui, santykinis stabilumas rūgščioje ir šarminėje aplinkoje, didelis šilumos stabilumas, skonis panašus į sacharozę (mažai kalorijų), neturi kancerogeninio potencialo, be kitų savybių.

Eritritolis sugeba slopinti kenksmingas bakterijas ir sumažinti dantų apnašas. Skirtingai nuo kitų poliolių, įskaitant sorbitolį ir ksilitolį, eritritolis greitai absorbuojamas iš plonosios žarnos, nemetabolizuojamas ir šalinamas su šlapimu. Dažnas eritritolio vartojimas sumažina dantų ėduonį ir atkuria danties paviršių.

Eritritolio, ksilitolio ir sorbitolio tyrimai parodė, kad šie cukrūs skiriasi savo veiksmingumu prieš ertmes. Ksilitolis ir sorbitolis yra mažiau veiksmingi užkertant kelią dantų ėduoniui ir periodonto ligoms.

Prebiozinė tetrozių sintezė

Monosacharidų sintezė prebiotikų pasaulyje turėjo atlikti esminį vaidmenį gyvybės kilmėje, nes šie junginiai yra energijos šaltiniai ir kitų biomolekulių komponentai.

Formaldehidas (CH ₂ = O), paprasčiausias angliavandenis, yra vienas gausiausių iš ~ 140 žinomų tarpžvaigždžių molekulių. Primityvios žemės atmosferoje jis susidarė dėl jonizuojančiosios spinduliuotės, UV šviesos ir metano, amoniako ir vandens molekulių elektros iškrovų.

Formaldehidas būtų iškritęs iš atmosferos, sujungęs karšto vandens sroves (60–80 ° C), kurios būtų sunaikinusios žemės uolienas, nešdamos kalcio jonus.

Šie jonai būtų katalizuoja reakciją, kuris konvertuoja formaldehido molekulių ir iš protonizuoto formaldehido molekulių (CH ₂ = OH ⁺ ) į vieną iš protonizuoto glikolaldehido (HOCH2CH = OH ⁺ ).

Protonuotas glikolaldehidas būtų sąveikavęs su formaldehidu, kad būtų gautos triozės ⁺ , kurios vėl būtų sąveikavusios su formaldehidu, kad būtų gautos terozės ⁺ . Kartojant šią autokatalizę, būtų gavę didesnio anglies skaičiaus monosacharidus.

Tetrossų ir kitų monosacharidų chirališkumas galėtų atspindėti aminorūgščių, esančių vandeninėje terpėje, chirales, kurios taip pat būtų veikusios kaip monosacharidų susidarymo katalizatoriai.

Nuorodos

1. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Organinė chemija. McGraw-Hill, Niujorkas.
2. Cui, SW 2005. Maisto angliavandeniai: chemija, fizinės savybės ir pritaikymas. „CRC Press“, Boca Raton.
3. Cui, SW 2005. Maisto angliavandeniai: chemija, fizinės savybės ir pritaikymas. „CRC Press“, Boca Raton.
4. Gardner, TS 1943. Angliavandenių susidarymo gamtoje problema. Organinės chemijos žurnalas, 8, 111–120.
5. Jalbout, AF 2008. Prebiotinė paprastų cukrų sintezė tarpžvaigždinės formos reakcijos metu. Gyvenimo ištakos ir biosferos evoliucija, 38, 489–497.
6. Kim, H.-J., et al. 2011. Angliavandenių sintezė mineralinių prebiotikų cikluose. Amerikos chemijos draugijos žurnalas, 133, 9457–9468.
7. Lambert, JB, Gurusamy-Thangavelu, SA, Ma, K. 2010. Silikato tarpininkauta formos reakcija: cukraus silikatų sintezė iš apačios į viršų. Science, 327, 984-986.
8. Lamour, S., Pallmann, S., Haas, M., Trapp, O. 2019. Prebiotinio cukraus formavimas nevandeninėmis sąlygomis ir mechaninis ir cheminis pagreitis. Gyvenimas 2019, 9, 52; doi: 10.3390 / life9020052.
9. Linek, K., Fedoroňko, M. 1972. D-tetrozių susikeitimas piridine. Angliavandenių tyrimai, 21, 326-330.
10. Nelsonas, DL, Cox, MM 2017. Lehningerio biochemijos principai. WH Freeman, Niujorkas.
11. Pizzarello, S., Shock, E. 2010. Anglinių meteoritų organinė sudėtis: evoliucijos istorija prieš biochemiją. Šaltojo pavasario uosto biologinės perspektyvos, 2010; 2: a002105.
12. Pizzarello, S., Weber, AL 2010. Stereoselektyvios pentozinių cukrų sintezės realiomis prebiotinėmis sąlygomis. Gyvenimo ištakos ir biosferos evoliucija, 40, 3–10.
13. Sinnott, ML 2007. Angliavandenių chemija ir biochemijos struktūra ir mechanizmas. Karališkoji chemijos draugija, Kembridžas.
14. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Angliavandeniai: gyvybiškai svarbios molekulės. Elsevieras, Amsterdamas.
15. Tomasik, P. 2004. Maisto sacharidų cheminės ir funkcinės savybės. „CRC Press“, Boca Raton.
16. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Biochemijos pagrindai - gyvenimas molekuliniame lygmenyje. Vilis, Hobokenas.
17. Nelsonas, DL, Cox, MM 2017. Lehningerio biochemijos principai. WH Freeman, Niujorkas.
18. Pizzarello, S., Weber, AL 2004. Prebiotinės amino rūgštys kaip asimetriniai katalizatoriai. Mokslas, 3003, 1151.
19. Sinnott, ML 2007. Angliavandenių chemija ir biochemijos struktūra ir mechanizmas. Karališkoji chemijos draugija, Kembridžas.
20. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Angliavandeniai: gyvybiškai svarbios molekulės. Elsevieras, Amsterdamas.