AMIDAI: TIPAI, SAVYBĖS, NOMENKLATŪRA, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Kad amidai , taip pat vadinamas rūgšties aminai, yra organiniai junginiai, turintys molekulių, gautų iš aminų arba amoniako. Šios molekulės yra susijęs su acilo grupės, konvertuojant amidus, į iš karboksirūgščių dariniu, pakeičiant OH grupę NH ₂ , NHR arba NRR grupės.

Kitaip tariant, amidai susidaro, kai karboksirūgštis reaguoja su amoniako arba amino molekulėmis procese, vadinamame amidacija; Vandens molekulė pašalinama, o amidas susidaro su likusiomis karboksirūgšties ir amino dalimis.

Būtent dėl ​​šios reakcijos aminorūgštys žmogaus kūne susilieja į polimerą ir sudaro baltymus. Visi amidai, išskyrus vieną, kambario temperatūroje yra kieti, o jų virimo taškai yra aukštesni už atitinkamas rūgštis.

Jie yra silpnos bazės (nors stipresni už karboksirūgštis, esterius, aldehidus ir ketonus), pasižymi didele tirpiklio galia ir yra labai paplitę gamtoje ir farmacijos pramonėje.

Jie taip pat gali surišti ir sudaryti polimerus, vadinamus poliamidais, tvirta medžiaga, esančia nailone ir kevlare neperšaunamose liemenėse.

Bendroji formulė

Amidas gali būti sintetinamas pačia paprasčiausia forma iš amoniako molekulės, kurioje vandenilio atomas yra pakeistas acilo grupe (RCO-).

Šis vienas amido molekulė yra pristatomas kaip RC (O) NH ₂ ir yra klasifikuojamos kaip pirminės amido.

Ši sintezė gali vykti įvairiais būdais, tačiau paprasčiausias būdas yra aukštoje temperatūroje sujungti karboksirūgštį su aminu, kad būtų patenkintas didelis aktyvacijos energijos poreikis ir išvengta reakcijos. atvirkštinis amido grįžimas į pradinius reagentus.

Yra alternatyvių amidų sintezės būdų, kuriuose naudojamas „aktyvinimas“ karboksirūgšties, kuri susideda iš pradžių paverčiant ją viena iš esterių grupių, acilo chloridais ir anhidridais.

Kita vertus, kiti metodai pradedami nuo įvairių funkcinių grupių, į kurias įeina ketonai, aldehidai, karboksirūgštys ir netgi alkoholiai bei alkenai, esant katalizatoriams ir kitoms pagalbinėms medžiagoms.

Antriniai amidai, kurių pobūdis yra daugiau, yra tie, kurie gauti iš pirminių aminų, o tretiniai amidai prasideda nuo antrinių aminų. Poliamidai yra tie polimerai, kurie turi vienetus, sujungtus amidiniais ryšiais.

Tipai

Amidai, panašūs į aminus, gali būti suskirstyti į alifatinius ir aromatinius. Aromatinės medžiagos yra tos, kurios atitinka aromatingumo taisykles (ciklinę ir plokščią molekulę su rezonansiniais ryšiais, parodančiomis stabilumo sąlygas) ir Hückelio taisyklę.

Alifatiniai amidai, priešingai, yra suskirstomi į pirminius, antrinius ir tretinius, be poliamidų, kurie yra dar skirtingas šių medžiagų tipas.

Pirminiai amidai

Pirminiai amidai yra visi tie, kurioje amino grupė (-NH ₂ ) yra tiesiogiai prijungti tik prie anglies atomo, kuris pats reiškia karbonilo grupę.

Šio amido aminogrupė turi tik vieną pakaitų laipsnį, todėl ji turi laisvuosius elektronus ir gali sudaryti vandenilio ryšius su kitomis medžiagomis (arba kitais amidais). Jie turi struktūrą RC (O) NH ₂ .

Antriniai amidai

Antrinės amidai yra tie amidai, kurioje amino grupės (-NH azoto ₂ ) yra pirmą kartą buvo priskirta prie karbonilo grupės, bet taip pat į kitą R pakaitu.

Šie amidai yra labiau paplitę ir turi formulę RC (O) NHR ’. Jie taip pat gali sudaryti vandenilio ryšius su kitais amidais, taip pat su kitomis medžiagomis.

Tretiniai amidai

Tai yra amidai, kuriuose jų vandenilis yra visiškai pakeistas karbonilo grupe ir dviem pakaitų grandinėmis arba R funkcinėmis grupėmis.

Šie amidai, nes neturi suporuotų elektronų, negali sudaryti vandenilio jungčių su kitomis medžiagomis. Vis dėlto visi amidai (pirminiai, antriniai ir tretiniai) gali jungtis su vandeniu.

Poliamidai

Poliamidai yra polimerai, kuriuose amidai naudojami kaip jungtys kartojantiems vienetams; tai yra, šių polimerų vienetai turi ryšius su kiekviena cheminės formulės –CONH ₂ puse , naudodami juos kaip tiltus.

Kai kurie amidai yra sintetiniai, bet kiti randami gamtoje, pavyzdžiui, amino rūgštys. Šių medžiagų naudojimo būdai paaiškinti vėlesniame skyriuje.

Amidai taip pat gali būti suskirstyti į jungties tipą į joninius arba kovalentinius. Joniniai (arba fiziologiniai tirpalai) amidai yra labai šarminiai junginiai, susidarantys, kai amoniako, amino arba kovalentinio amido molekulė yra apdorojama reaktyviu metalu, tokiu kaip natris.

Kita vertus, kovalentiniai amidai yra kieti (išskyrus formamidą, kuris yra skystas), jie nevadina elektros energijos, o tirpūs vandenyje jie naudojami kaip organinių ir neorganinių medžiagų tirpikliai. Šio tipo amidas turi aukštą virimo temperatūrą.

Fizinės ir cheminės savybės

Fizinės amidų savybės apima virimo taškus ir tirpumą, o cheminės savybės apima rūgšties ir šarmo pobūdį bei jo sugebėjimą suskaidyti redukuojant, dehidratuojant ir hidrolizuojant.

Be to, svarbu atkreipti dėmesį, kad amidai normaliomis sąlygomis yra bespalviai ir bekvapiai.

Lydymosi ir virimo taškai

Amidai turi aukštą lydymosi ir virimo tašką, atsižvelgiant į jų molekules, atsižvelgiant į jų sugebėjimą sudaryti vandenilio ryšius.

Vandenilio atomai, esantys -NH tam ₂ grupės yra teigiamas pakankamai, kad sudarytų vandenilio jungtį su laisvo elektronų pora kitoje molekulės.

Šiems suformuotiems ryšiams suskaidyti reikia protingo energijos, todėl amidų lydymosi temperatūra yra aukšta.

Etanamido, pavyzdžiui, formos bespalvio kristalus 82 ° C, nepaisant to, kad pagrindinis amido ir trumpos grandinės (CH ₃ , CONH ₂ ).

Tirpumas

Amidų tirpumas yra gana panašus į esterių, tačiau tuo pat metu jie paprastai yra mažiau tirpūs nei palyginamieji aminai ir karboksirūgštys, nes šie junginiai gali paaukoti ir priimti vandenilio ryšius.

Mažesni amidai (pirminiai ir antriniai) tirpsta vandenyje, nes jie turi galimybę sudaryti vandenilio ryšius su vandens molekulėmis; Aukštosios mokyklos neturi šios galimybės.

Paprastumas

Palyginti su amiinais, amidai turi mažai pagrindinio stiprumo; vis tiek jie yra stipresni kaip bazės nei karboksirūgštys, esteriai, aldehidai ir ketonai.

Dėl rezonansinio poveikio ir dėl to, susidarius teigiamam krūviui, aminai gali palengvinti protono pernešimą: tai verčia juos elgtis kaip silpnai rūgščiai.

Tai rodo etanamido ir gyvsidabrio oksido reakcija į gyvsidabrio ir vandens druską.

Skilimo geba redukuojant, dehidratuojant ir hidrolizuojant

Nors amidai paprastai nėra redukuojami, amidai gali būti suskaidomi (į aminus) katalitiškai redukuojant aukštoje temperatūroje ir slėgyje; jie taip pat gali būti redukuoti iki aldehidų, nereikalaujant katalizinio kelio.

Jie gali būti dehidratuoti kartu su dehidratuojančiomis medžiagomis (tokiomis kaip tionilo chloridas arba fosforo pentoksidas), kad susidarytų nitrilas (-C≡N).

Galiausiai jie gali būti hidrolizuoti, paverčiant juos rūgštimis ir aminais; Ši reakcija reikalauja stiprios rūgšties arba šarmo, kad ji vyktų greičiau. Be jų reakcija vyks labai lėtai.

Nomenklatūra

Amidai turi būti pavadinti priesaga „-amidas“ arba „-karboksamidas“, jei anglies, kuri yra amidų grupės dalis, negalima įtraukti į pagrindinę grandinę. Šiose molekulėse naudojamas priešdėlis yra „amido“, po kurio nurodomas junginio pavadinimas.

Tie amidai, kurie azoto atome turi papildomų pakaitalų, bus traktuojami kaip ir aminai: išdėstyti abėcėlės tvarka ir pažymėti „N-“, kaip yra NN-dimetilmetanamido atveju.

Naudojimas pramonėje ir kasdieniame gyvenime

Amidai, ne tik kiti, kuriuos jie gali pateikti, yra žmogaus kūno dalis, ir dėl šios priežasties jie yra gyvybiškai svarbūs.

Jie sudaro aminorūgštis ir susilieja polimero pavidalu, kad sudarytų baltymų grandines. Jie taip pat randami DNR, RNR, hormonuose ir vitaminuose.

Pramonėje jie dažniausiai randami karbamido (gyvūnų atliekų produktas), farmacijos pramonėje (pavyzdžiui, kaip pagrindinis paracetamolio, penicilino ir LSD komponentas) ir nailono ir Kevlaro pavidalu kaip poliamidas. .

Pavyzdžiai

- Formamidas (CH ₃ NO) - su vandeniu maišomas skystis, kuris gali būti herbicidų ir pesticidų dalis.

- Etanamidas (C ₂ H ₅ NO), tarpinis produktas tarp acetono ir karbamido.

- Etandediamidas (CONH ₂ ) ₂ , pakaitalas karbamidui trąšose.

- N-metiletanamidas (C ₃ H ₇ NO), ėsdinanti ir labai degi medžiaga.

Nuorodos

1. Vikipedija. (sf). Amidas. Gauta iš en.wikipedia.org
2. Užduotis, C. (sf). Amidų paruošimas ir savybės. Gauta iš chemijos-paskyrimo.com
3. Britannica, E. (nd). Amidas. Gauta iš britannica.com
4. „ChemGuide“. (sf). Amidai. Gauta iš chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Fizinės amidų savybės. Gauta iš chem.libretexts.org