AMINAI: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, TIPAI, PANAUDOJIMAS, PAVYZDŽIAI - CHEMIJA - 2025

Kad aminai yra organiniai junginiai, gauti iš amoniako. Juose įvyksta kovalentiniai ryšiai tarp anglies ir azoto. Natūralu, kad azoto molekulė yra kinetiškai inertiška; tačiau dėl biologinio fiksavimo jis virsta amoniaku, kuris savo ruožtu patiria vėlesnes alkilinimo reakcijas.

Kai amoniakas yra „alkilintas“, jis vieną, du ar tris iš trijų vandenilių pakeičia anglies atomais. Šie angliavandeniliai gali būti iš alkilo (R) arba arilo (Ar) grupės. Taigi, yra alifatinių aminų (linijinių arba šakotų) ir aromatinių.

Bendroji amino formulė. Šaltinis: „MaChe“, iš „Wikimedia Commons“.

Bendra alifatinių aminų formulė parodyta aukščiau. Ši formulė gali būti naudojama aromatiniams aminams, atsižvelgiant į tai, kad R taip pat gali būti arilo grupė Ar. Atkreipkite dėmesį į amino ir amoniako, NH _3, panašumą . Praktiškai H yra pakeista R šonine grandine.

Jei R susideda iš alifatinių grandinių, turite tai, kas vadinama alkilaminu; tuo tarpu, jei R yra aromatinio pobūdžio, arilaminas. Iš arilaminų, svarbiausias iš visų yra alanino: amino grupė, -NH ₂ , pridedamas prie benzeno žiedo.

Kai molekulinėje struktūroje yra deguonimi prisotintų grupių, tokių kaip OH ir COOH, junginys nebebus vadinamas aminu. Tokiu atveju aminas laikomas pakaitu: amino grupe. Pvz., Tai atsitinka aminorūgštims, taip pat kitoms gyvybės nepaprastai svarbioms biomolekulėms.

Kadangi azotas yra daugelyje gyvybiškai svarbių junginių, jie buvo laikomi gyvybiškai svarbiais aminais; ty „vitaminai“. Tačiau daugelis vitaminų nėra netgi aminai, o juo labiau, kad ne visi jie yra gyvybiškai svarbūs. Tačiau tai nepaneigia jo svarbos gyviesiems organizmams.

Aminai yra stipresnės organinės bazės nei pats amoniakas. Jie lengvai išgaunami iš augalinės medžiagos ir paprastai yra stipriai sąveikaujantys su organizmų neuronų matrica; todėl daugelį vaistų ir narkotikų sudaro aminai, turintys sudėtingas struktūras ir pakaitus.

Struktūra

Kokia jo struktūra? Nors ji skiriasi priklausomai nuo R prigimties, azoto atomo elektroninė aplinka jiems visiems yra vienoda: tetraedrinė. Kadangi azoto atome yra pora neasparuotų elektronų (··), molekulinė geometrija tampa piramidės formos. Taip yra su amoniaku ir aminais.

Aminai gali būti vaizduojami su tetraedru, kaip ir su anglies junginiais. Tokiu būdu, NH ₃ ir CH ₄ yra sudarytas, kaip Tetraedras, kur pora (··) yra bent vienas iš minėtų azoto atomu, viršūnių.

Abi molekulės yra achiralinės; Tačiau, jie pradeda parodyti hirališkumui kaip jų H s yra pakeičiama R. aminu ₂ NH darinys achiralinė, jeigu abi R, yra skirtingi. Tačiau ji neturi jokios konfigūracijos atskirti vieną enantiomerą nuo kito (kaip tai daroma chiralinių anglies centrų atveju).

Taip yra todėl, kad enantiomerai:

R ₂ N-H - H-NR ₂

jie keičiasi tokiu greičiu, kad nė vienas iš jų negali atsiriboti; todėl aminų struktūros laikomos achiralinėmis, nors visi azoto atomo pakaitalai yra skirtingi.

Amino savybės

Poliškumas

Aminai yra poliniai junginiai, nes NH ₂ aminogrupė , turinti elektroneigiamą azoto atomą, prisideda prie molekulės dipolio momento. Atkreipkite dėmesį, kad azotas turi galimybę paaukoti vandenilio ryšius, todėl aminai paprastai turi aukštą lydymosi ir virimo temperatūrą.

Tačiau palyginus šią savybę su deguonies junginiais, tokiais kaip alkoholiai ir karboksirūgštys, jų savybės yra mažesnės.

Pavyzdžiui, virimo temperatūra etilamino, CH ₃ CH ₂ NH ₂ (16,6 ° C), yra mažesnė nei, kad etanolio, CH ₃ CH ₂ OH (78 ° C).

Taigi parodyta, kad OH vandenilio ryšiai yra stipresni nei NH, net jei aminas gali sudaryti daugiau nei vieną tiltą. Šis palyginimas yra tik galioja, jeigu R turi tą pačią molekulinio svorio dviejų junginių (CH ₃ CH ₂ -). Kita vertus, etanas verda esant -89ºC, CH ₃ CH ₃ , būdamas dujomis kambario temperatūroje.

Kadangi aminas turi mažiau vandenilio, jis sudaro mažiau vandenilio jungčių ir jo virimo temperatūra yra mažesnė. Tai yra stebimas lyginant virimo temperatūrą dimetilamino, (CH ₃ ) ₂ NH (7 ° C), su kad etilamino (16,6 ° C).

Fizinės savybės

Chemijos pasaulyje, kai kalbame apie aminą, atsiranda nevalingas poza jūsų nosiai. Taip yra todėl, kad paprastai jie turi nemalonų kvapą, kai kurie iš jų primena supuvusią žuvį.

Be to, skystieji aminai paprastai turi gelsvus tonus, todėl padidėja jų sukeliamas vizualinis nepasitikėjimas.

Tirpumas vandenyje

Aminai paprastai netirpsta vandenyje, nes, nepaisant to, kad jie gali sudaryti vandenilinius ryšius su H ₂ O, dauguma jų organinis komponentas yra hidrofobinis. Kuo didesnės ar ilgesnės R grupės, tuo mažesnis jų tirpumas vandenyje.

Kai terpėje yra rūgšties, tirpumas padidėja susidarius vadinamosioms aminų druskoms. Juose azotas turi teigiamą dalinį krūvį, kuris elektrostatiškai pritraukia rūgšties anijoną arba konjuguotą bazę.

Pavyzdžiui, praskiestame HCl, amino RNH ₂ reaguoja taip, kaip toliau:

RNH ₂ + HCl => RNH ₃ ⁺ Cl ^- (pirminė amino druska)

RNH ₂ buvo netirpi (arba šiek tiek tirpsta) vandenyje, ir atsižvelgiant į rūgštį jis suformuoja druskos, kurio solvatacijos jos jonų teikia pirmenybę jos tirpumą.

Kodėl taip atsitinka? Atsakymas slypi vienoje pagrindinių aminų savybių: jie yra poliniai ir baziniai. Būdami baziniai, jie reaguos su pakankamai stipriomis rūgštimis, kad protonuotų, pagal Brönstedo-Lowry apibrėžimą.

Paprastumas

Aminai yra stipresnės organinės bazės nei amoniakas. Kuo didesnis elektronų tankis aplink azoto atomą, tuo bazingesnis jis bus; T. y., tai greičiau pašalins aplinkoje esančias rūgštis. Jei aminas yra labai bazinis, jis netgi gali pašalinti protoną iš alkoholių.

R grupės indukuojančio poveikio dėka elektronų tankį padidina azotu; nes neturime pamiršti, kad tai yra vienas iš labiausiai elektroneigiamų atomų. Jei šios grupės yra labai ilgos arba nepatogios, indukcinis poveikis bus didesnis, o tai taip pat padidins neigiamą sritį aplink elektronų porą (··).

Tai sukelia (··) greičiau priimti H ⁺ joną . Tačiau, jei R yra labai nepatogūs, šarmingumas mažėja dėl sterinio efekto. Kodėl? Dėl paprastos priežasties H ⁺ turi pasiekti atomų konfigūraciją prieš pasiekdamas azotą.

Kitas būdas pagrįsti amino pagrindingumą yra stabilizuoti jo aminą. Dabar tas, kuris mažėja dėl indukcinio efekto, gali sumažinti teigiamą krūvį N ⁺ , tai bus paprastesnis aminas. Priežastys yra tos pačios, kurios tik paaiškintos.

Alkilaminai ir arilaminai

Alkilaminai yra daug baziškesni nei arilaminai. Kodėl? Norint paprasčiau suprasti, parodyta anilino struktūra:

Anilino molekulė. Šaltinis: Calvero. , per „Wikimedia Commons“

Aukščiau, amino grupėje, yra elektronų pora (··). Šios poros "keliauja", kaip apibrėžta orto- ir para-padėtyse, kurių atžvilgiu NH žiedo ₂ . Tai reiškia, kad du viršutinius viršūnių ir viena priešais NH ₂ yra neigiamo krūvio, o azoto atomas yra teigiamą krūvj turinti.

Kadangi azotas yra teigiamai įkrautas, ⁺ N, jis atstumia H ⁺ joną . Ir jei to nepakanka, elektronų pora delokalizuojasi aromatiniame žiede, todėl deprotonato rūgštys tampa mažiau prieinamos.

Anilino baziškumas gali padidėti, jei grupės arba atomai, kurie suteikia jam elektroninį tankį, yra sujungti su žiedu, konkuruojančiu su pora (··) ir verčiantį jį didesne tikimybe būti azoto atome, pasirengusiam veikti kaip pagrindui.

Tipai (pirminis, antrinis, tretinis)

Aminų rūšys. Šaltinis: Jü per Vikipediją.

Nors oficialiai nepateikta, bet netiesiogiai daroma nuoroda į pirminius, antrinius ir tretinius aminus (vaizdas viršuje, kairėje į dešinę).

Pirminiai aminai (RNH ₂ ) yra monopakeistas; antriniai tie, (R ₂ NH) yra du pakaitai kaip antai, su dviem R alkilas arba arilas grupių; ir tretiniai ( R3N) yra _tris pakaitai, ir jame nėra vandenilio.

Visi esami aminai yra gauti iš šių trijų tipų, todėl jų įvairovė ir sąveika su biologine ir neuronų matrica yra didžiulė.

Apskritai, treteriniai aminai gali būti tikėtini pagrindiniai; tačiau toks reikalavimas negali būti pareikštas nežinant R struktūros.

Mokymai

Amoniako alkilinimas

Iš pradžių buvo minėta, kad aminai yra gaunami iš amoniako; todėl paprasčiausias būdas juos formuoti yra alkilinant. Tam amoniako perteklius reaguoja su alkilhalogenidu, po to pridedant bazę, kad neutralizuotų amino druską:

NH ₃ + RX => RNH ₃ ⁺ X ^- => RNH ₂

Atminkite, kad šie veiksmai lemia pirminį aminą. Taip pat gali susidaryti antriniai ir net tretiniai aminai, kurių metu sumažėja vieno produkto išeiga.

Kai kurie mokymo metodai, tokie kaip Gabrielio sintezė, leidžia gauti pirminius aminus, kad nesusidarytų kiti nepageidaujami produktai.

Be to, esant amoniakui ir pirminiams aminams, ketonai ir aldehidai gali būti redukuoti, kad susidarytų antriniai ir tretiniai aminai.

Katalitinis hidrinimas

Azoto junginiai, redukuojant vandenilį ir katalizatorių, gali būti redukuoti iki jų atitinkamų aminų.

ArNO ₂ => ArNH ₂

Taip pat redukuojami nitrilai, RC≡N, ir amidai, RCONR ₂ , gaunant atitinkamai pirminius ir tretinius aminus.

Nomenklatūra

Kaip pavadinami aminai? Dažniausiai jie yra pavadinami remiantis R, alkilo arba arilo grupe. R pavadinimo, gauto iš jo alkano, pabaigoje pridedamas žodis „aminas“.

Tokiu būdu, CH ₃ CH ₂ CH ₂ NH ₂ yra propilamino. Kita vertus, jį galima pavadinti atsižvelgiant tik į alkaną, o ne kaip į R grupę: propanaminas.

Pirmasis būdas juos pavadinti yra iki šiol labiausiai žinomas ir naudojamas.

Kai yra du NH ₂ grupės , alkano pavadintas ir iš amino grupių pozicijos yra išvardytos. Tokiu būdu, H ₂ NCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ yra vadinamas: 1,4-butanediamine.

Jei yra deguonimi prisotinto grupių, tokių kaip OH, ji turi būti teikiama pirmenybė NH ₂ , kuri būna, kad būti pavadintas kaip pakaitą. Pavyzdžiui, HO ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ yra vadinamas: 3-Aminopropanol.

Kalbant apie antrinius ir tretinius aminus, R grupės nurodomos raidėmis N. Ilgiausia grandinė išliks su junginio pavadinimu. Tokiu būdu, CH ₃ -NHCH ₂ CH ₃ yra vadinamas: N-Methylethylamine.

Programos

Dažikliai

Pirminiai aromatiniai aminai gali būti pradinė medžiaga azodažų sintezei. Iš pradžių aminai reaguoja sudarydami diazonio druskas, kurios azo junginius sudaro azo jungimosi (arba diazo jungties) būdu.

Dėl intensyvaus dažymo jie naudojami tekstilės pramonėje kaip dažymo medžiaga; pavyzdžiui: metiloranžinis, tiesiogiai rudasis 138, saulėlydžio geltonasis FCF ir pončau.

Narkotikai ir narkotikai

Daugelis vaistų veikia natūralių aminų neurotransmiterių agonistus ir antagonistus. Pavyzdžiai:

-Chlorfeniraminas yra antihistamininis vaistas, skirtas kontroliuoti alerginius procesus dėl kai kurių maisto produktų nurijimo, šienligės, vabzdžių įkandimų ir kt.

-Chlorpromazinas yra raminamoji priemonė, o ne miego sukelėjas. Tai malšina nerimą ir netgi naudojama kai kuriems psichikos sutrikimams gydyti.

-Efedrinas ir fenilefedrinas naudojami kaip kvėpavimo takų dekongestantai.

-Amitriptilinas ir imipraminas yra tretiniai aminai, naudojami depresijai gydyti. Dėl savo struktūros jie yra klasifikuojami kaip tricikliai antidepresantai.

-Opioidiniai skausmą malšinantys vaistai, tokie kaip morfinas, kodelinas ir heroinas, yra tretiniai aminai.

Dujų valymas

Šalinant gamtinėse dujose esančias anglies dioksido (CO ₂ ) ir vandenilio sulfido (H ₂ S) dujas , naudojami keli aminai, įskaitant diglikolaminą (DGA) ir dietanolaminą (DEA) . naftos perdirbimo įmonės.

Žemės ūkio chemija

Metilaminai yra tarpiniai junginiai cheminių medžiagų, naudojamų žemės ūkyje kaip herbicidai, fungicidai, insekticidai ir biocidai, sintezėje.

Dervų gamyba

Metilaminai naudojami gaminant jonitines dervas, tinkamas naudoti dejonizuojant vandenį.

Gyvūnų maistinės medžiagos

Trimetilaminas (TMA) pirmiausia naudojamas gaminant cholino chloridą - vitamino B papildą, naudojamą vištų, kalakutų ir kiaulių pašaruose.

Gumos pramonė

Dimetilamino oleatas (DMA) yra emulsiklis, naudojamas sintetinio kaučiuko gamyboje. DMA yra tiesiogiai naudojamas kaip polimerizacijos modifikatorius butadieno garų fazėje ir kaip natūralaus kaučiuko latekso stabilizatorius vietoje amoniako.

Tirpikliai

Dimetilaminas (DMA) ir monometilaminas (MMA) yra naudojami sintetinti polinius aprotinius tirpiklius - dimetilformamidą (DMF), dimetilacetamidą (DMAc) ir n-metilpirolidoną (NMP).

DMF pritaikymas apima: uretano dangą, akrilo verpalų tirpiklį, reakcijos tirpiklius ir ekstrahentus.

DMAc naudojamas verpalų dažų ir tirpiklių gamyboje. Galiausiai, NMP naudojamas rafinuojant tepalines alyvas, dažų nuėmiklius ir emalio dangas.

Pavyzdžiai

Kokainas

Kokaino molekulė. Šaltinis: NEUROtiker, per „Wikimedia Commons“

Kokainas naudojamas kaip vietinis anestetikas atliekant tam tikras akių, ausų ir gerklės operacijas. Kaip matyti, tai yra tretinis aminas.

Nikotinas

Nikotino molekulė. Šaltinis: Jü, iš „Wikimedia Commons“

Nikotinas yra pagrindinis priklausomybės nuo tabako agentas, o chemiškai jis yra tretinis aminas. Tabako dūmuose esantis nikotinas greitai absorbuojamas ir labai toksiškas.

Morfinas

Morfino molekulė. Šaltinis: NEUROtiker, iš „Wikimedia Commons“

Tai yra vienas efektyviausių skausmą malšinančių vaistų, ypač vėžio. Tai vėlgi yra tretinis aminas.

Serotoninas

Serotonino molekulė. Šaltinis: Harbinas, iš „Wikimedia Commons“

Serotoninas yra amino pernešėjas. Sergantiems depresija pagrindinio serotonino metabolito koncentracija sumažėja. Skirtingai nuo kitų aminų, šis yra pagrindinis.

Nuorodos

1. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10 ^-asis leidimas). „Wiley Plus“.
2. Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
3. Morrisonas ir Boydas. (1987). Organinė chemija. (Penktas leidimas). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. „Chemours“ įmonė. (2018 m.). Metilaminai: naudojimo būdai. Atgauta iš: chemours.com
5. Skaidrumo rinkos tyrimai. (sf). Aminai: svarbūs faktai ir panaudojimas. Atkurta iš: skaidrumo prekių parduotuvė
6. Vikipedija. (2019 m.). Aminas. Atkurta iš: en.wikipedia.org
7. Ganongas, WF (2003). Medicininė fiziologija. 19-asis leidimas. Redakcija El Manual Moderno.