ANIZOLIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, NOMENKLATŪRA, RIZIKA IR NAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Anizolas arba metoksibenzenas yra organinis junginys, sudarytas iš aromatinių eterio turintys į Cheminė formulė C ₆ H ₅ OCH ₃ . Jo fizinė būsena yra bespalvio skysčio, kuris gali turėti gelsvas spalvas. Tai lengvai atpažįstamas pagal būdingą anyžiaus kvapą.

Tuomet tai yra nepastovus junginys ir nelabai didelės sanglaudos jėgos; tipiškos lengvųjų eterių, kurie laikomi mažose uždarose talpyklose, savybės. Tiksliau sakant, anizolis yra paprasčiausias iš alkilo arilo eterių; tai yra tie, kurie turi aromatinį komponentą (Ar) ir kitą alkilo komponentą (R), Ar-OR.

Anizolio molekulė. Šaltinis: Benas Millsas per Vikipediją.

Grupė C ₆ H ₅ - ateina į žymi Ar, ir -CH ₃ R, todėl turi C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . Aromatinis žiedas, ir -OCH buvimas ₃ , kaip pakaito grupės, vadinamą metoksi, suteikia anizolas yra nucleophilicity pranašesnis, kad benzeno ir Nitrobenzolas. Todėl jis tarnauja kaip tarpinė molekulė farmakologinio aktyvumo junginių sintezei.

Būdingas anyžiaus kvapas buvo naudojamas pridedant anizolį prie kosmetikos ir higienos gaminių, reikalaujančių malonaus aromato.

Anizolio struktūra

Viršutinis paveikslėlis parodo anizolio molekulinę struktūrą, naudojant rutulių ir strypų modelį. Galima pastebėti aromatinį žiedą, kurio angliavandeniliai yra sp ² ir todėl yra plokšti kaip šešiakampis lapas; ir pridedamas prie jis yra metoksi grupė, kurio anglis yra sp ³ , ir jos vandeniliai yra virš ar žemiau žiedo plokštumos.

-OCH ₃ grupės svarba struktūroje neapsiriboja molekulės plokštumos geometrija: ji suteikia poliškumą, todėl nepolinė benzeno molekulė įgyja nuolatinį dipolio momentą.

Dipolio momentas

Šis dipolio momentas atsiranda dėl deguonies atomo, kuris traukia tiek aromatinių, tiek metilinių žiedų elektronų tankį. Dėl šios priežasties anizolio molekulės gali sąveikauti veikdamos dipolio-dipolio jėgas; nors jis neturi jokios galimybės formuoti vandenilio ryšius, nes tai yra eteris (ROR neturi H, sujungto su deguonimi).

Jo aukšta virimo temperatūra (154ºC) eksperimentiškai patvirtina stiprią tarpmolekulinę sąveiką, kuri valdo jo skystį. Taip pat yra Londono dispersinės jėgos, priklausomos nuo molekulinės masės ir π-π sąveikos tarp pačių žiedų.

Kristalai

Tačiau anizolio struktūra neleidžia pakankamai stipriai sąveikauti, kad kambario temperatūroje (kiet. = -37ºC) būtų kieta. Taip gali būti ir dėl to, kad sumažinus tarpmolekulinius atstumus, elektrostatinės atstumtys tarp gretimų aromatinių žiedų elektronų pradeda įgyti didelę jėgą.

Taigi, remiantis kristalografijos tyrimais, anizolio molekulių, esančių kristaluose -173ºC temperatūroje, negalima išdėstyti taip, kad jų žiedai būtų vienas priešais kitą; tai yra, jų aromatiniai centrai nėra suderintas vienas ant kito, bet gana -OCH ₃ grupė yra didesnis arba mažesnis gretimoje žiedo.

Savybės

Fizinė išvaizda

Bespalvis skystis, tačiau jis gali turėti nestiprų šiaudų atspalvį.

Kvapas

Kvepia šiek tiek panašiai kaip anyžių sėklos.

Skonis

Saldus; tačiau jis yra vidutiniškai toksiškas, todėl šis bandymas yra pavojingas.

Molekulinė masė

108,140 g / mol.

Tankis

0,995 g / ml.

Garų tankis

3,72 (oro atžvilgiu = 1).

Lydymosi temperatūra

-37 ° C.

Virimo taškas

154 ° C.

užsidegimo vieta

125ºC (atvira taurė).

Savaiminio užsidegimo temperatūra

475 ° C.

Klampumas

0,778 cP 30 ° C temperatūroje.

Paviršiaus įtempimas

34,15 dynai / cm, esant 30 ° C.

Lūžio rodiklis

1.5179 esant 20 ° C temperatūrai.

Tirpumas

Prastai tirpsta vandenyje (apie 1mg / ml). Tačiau kituose tirpikliuose, tokiuose kaip acetonas, eteriai ir alkoholiai, jis labai gerai tirpsta.

Nukleofiliškumas

Aromatiniame anizolio žiede gausu elektronų. Taip yra todėl, kad deguonis, nepaisant to, kad yra labai elektroneigiamas atomas, kartu su elektronais iš π debesies padeda jiems per žiedą išdėstyti daugybę rezonansinių struktūrų. Vadinasi, per aromatinę sistemą teka daugiau elektronų, todėl padidėja jo nukleofiliškumas.

Eksperimentiškai buvo įrodyta, kad nukleofiliškumas padidėja palyginus jo reaktyvumą su aromatiniais elektrofiliniais pakaitalais su benzeno reakcija. Taigi, puikus poveikis -OCH ₃ grupės dėl cheminių savybių junginio patvirtina .

Taip pat reikia pažymėti, kad elektrofiliniai pakaitai vyksta tose vietose, kurios yra gretimose (-orto) ir priešingose ​​(-para) metoksigrupėms; tai yra, jis yra ortodoksinis vadovas.

Reaktyvumas

Anizolio aromatinio žiedo nukleofiliškumas jau leidžia pažvelgti į jo reaktyvumą. Pakeitimai gali vykti arba žiede (kuriam palankus jo nukleofiliškumas), arba pačioje metoksi grupėje; pastarojoje O-CH ₃ jungtis yra suskirstytas pakeisti -CH ₃ su kitu alkilo grupės: O-alkilinimo.

Todėl, alkilinimo proceso, anizolas gali priimti R grupę (fragmentas kitos molekulės) pakeičiant spręsti apie jo žiedo (C-alkilinimo) H, arba pakeičiant CH ₃ savo metoksi grupe. Šis vaizdas iliustruoja ką tik pasakytą:

Anizolo alkilinimas. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras.

Į atvaizdą R grupė yra į -orto padėtyje, tačiau ji taip pat gali būti -para padėtyje, priešais -OCH ₃ . Kai įvyksta O-alkilinimas, gaunamas naujas eteris su kita -OR grupe.

Nomenklatūra

Pavadinimas „anizolis“ yra labiausiai žinomas ir priimtiniausias, greičiausiai kilęs iš jo panašus į anyžių kvapas. Tačiau pavadinimas „metoksibenzenas“ yra gana specifinis, nes jis iškart nustato, kokia yra šio aromatinio eterio struktūra ir tapatumas; tai vardas, kurį valdo sisteminė nomenklatūra.

Kitas mažiau naudojamas, tačiau vienodai galiojantis pavadinimas yra „fenilmetilo eteris“, kurį reglamentuoja tradicinė nomenklatūra. Tai yra galbūt labiausiai specifinis pavadinimas gale, nes jis tiesiogiai nurodo, kurie yra du struktūriniai porcijomis eterio: fenil-O-metil, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

Pavojai

Medicinos tyrimais dar nepavyko parodyti galimo anizolio poveikio organizmui mažomis dozėmis. Tačiau, kaip ir dauguma chemikalų, per ilgai ir vidutiniškai veikiant, jis dirgina odą, gerklę, plaučius ir akis.

Taip pat dėl ​​žiedo nukleofiliškumo dalis jo yra metabolizuojama ir todėl yra biologiškai skaidus. Iš tikrųjų, dėl šios savybės, modeliavimas parodė, kad jis negali susikoncentruoti į vandeningas ekosistemas, nes jo organizmai pirmą kartą jį ardo; todėl upėse, ežeruose ar jūrose gali kauptis anizolis.

Dirvožemis, atsižvelgiant į jo nepastovumą, greitai išgaruoja ir yra pašalinamas oro srovių; Taigi, tai neturi didelės įtakos nei augalų masėms, nei plantacijoms.

Kita vertus, atmosferos atžvilgiu jis reaguoja su laisvaisiais radikalais, todėl oras, kuriuo kvėpuojame, neužteršiamas.

Programos

Organinės sintezės

Iš anizolio aromatiniu elektrofiliniu pakeitimu gali būti gaunami kiti dariniai. Tai leidžia jį naudoti kaip tarpinę medžiagą vaistų, pesticidų ir tirpiklių sintezei, prie kurių norima pridėti savo savybes. Sintetiniai būdai gali būti sudaryti daugiausia iš C-alkilinimo arba O-alkilinimo.

Kvapai

Be to, kad jis naudojamas organinei sintezei, jis gali būti tiesiogiai naudojamas kaip kremų, tepalų ir kvepalų priedas, į tokius produktus pridedant anyžių aromatus.

Nuorodos

1. Morrison, RT ir Boyd, R, N. (1987). Organinė chemija. 5-asis leidimas. Redakcija Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
3. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10-asis leidimas.). „Wiley Plus“.
4. Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras. (2019 m.). Anizolis. „PubChem“ duomenų bazė, CID = 7519. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Vikipedija. (2019 m.). Anizolis. Atkurta iš: en.wikipedia.org
6. „Pereira“, „Cynthia CM“, „de la Cruz“, „Marcus HC“ ir „Lachter“, Elizabeth R. (2010). Skystosios anizolio ir fenolio alkilinimas, katalizuojamas niobio fosfatu. Brazilijos chemijos draugijos žurnalas, 21 (2), 367–370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. „Seidel RW“ ir Goddard R. (2015). Anizolis esant 100 K temperatūrai: pirmasis kristalų struktūros nustatymas. Acta Crystallogr C Struct Chem. Rugpjūtis; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Cheminė formulė. (2018 m.). Metoksibenzenas Atkurta iš: formulacionquimica.com