ANTRACENAS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, TOKSIŠKUMAS IR NAUDOJIMO BŪDAI - CHEMIJA - 2025

Antraceno yra policiklinis aromatinis angliavandenilis (PAA), kuris yra suformuotas iš trijų benzeno žiedų sintezės. Tai yra bespalvis junginys, tačiau švitinant ultravioletinę šviesą jis įgauna fluorescencinę mėlyną spalvą. Antracenas lengvai sublimavosi.

Tai balta kieta medžiaga (vaizdas apačioje), tačiau ji taip pat gali pasirodyti kaip bespalviai monoklininiai kristalai, pasižymintys švelniu aromatiniu kvapu. Kietasis antracenas praktiškai netirpsta vandenyje ir iš dalies tirpsta organiniuose tirpikliuose, ypač anglies disulfide, CS ₂ .

Antraceno kristalai. Šaltinis: „Leiem“ per Vikipediją.

Jį 1832 m. Atrado Augustas Laurentas ir Jeanas Dumas, naudodami degutą kaip žaliavą. Ši medžiaga ir toliau naudojama antraceno gamyboje, nes joje yra 1,5% aromatinio junginio. Jis taip pat gali būti sintetinamas iš benzochinono.

Aptinkamas aplinkoje kaip iš dalies iškastinių iškastinių angliavandenilių produktas. Jo buvo rasta geriamajame vandenyje, atmosferos ore, automobilių išmetimo vietose ir cigarečių dūmuose. Jis įtrauktas į EPA (Jungtinių Valstijų aplinkos apsaugos agentūra) sąrašą svarbiausių aplinkos teršalų.

Antracenas mažėja veikiant ultravioletiniams spinduliams. Be to, jis yra hidrintas iki 9,10-dihidroantraceno veikiant cinkui, išlaikant likusių benzeno žiedų aromatingumą. Reaguodamas vandenilio peroksidu, jis oksiduojamas į antrachinoną.

Patrindamas jis gali skleisti šviesą ir elektrą, tamsėja veikdamas saulės spindulių.

Jis naudojamas kaip tarpinis produktas rašalų ir dažiklių, tokių kaip alizarinas, gamyboje. Jis naudojamas medienai apsaugoti. Jis taip pat naudojamas kaip insekticidinis, miticidinis, herbicidinis ir rodenticidinis agentas.

Antraceno struktūra

Trys aromatiniai antraceno žiedai. Šaltinis: Jynto

Viršutinis paveikslėlis parodo antraceno struktūrą, pateiktą sferų ir juostų modeliu. Kaip matyti, yra trys šešių anglies aromatiniai žiedai; tai yra benzeno žiedai. Taškinės linijos žymi struktūros aromatingumą.

Visi angliavandeniliai turi sp ² hibridizaciją , todėl molekulė yra toje pačioje plokštumoje. Todėl antracenas gali būti laikomas mažu aromatiniu lakštu.

Taip pat atkreipkite dėmesį, kad vandenilio atomai (baltosios sferos) šonuose yra praktiškai veikiami daugybės cheminių reakcijų.

Tarpmolekulinės jėgos ir kristalų struktūra

Antraceno molekulės sąveikauja per Londone išsibarstančias jėgas ir kaupdamos žiedus viena ant kitos. Pavyzdžiui, galima pastebėti, kad du iš šių „lakštų“ susilieja ir judant jų π debesies elektronams (žiedų aromatiniams centrams), jiems pavyksta likti kartu.

Kita galima sąveika yra ta, kad vandeniliai, turintys tam tikrą teigiamą dalinį krūvį, traukia į neigiamus ir aromatinius kaimyninių antraceno molekulių centrus. Todėl šie atrakcionai daro kryptinį efektą, kuris nukreipia antraceno molekules į kosmosą.

Taigi antracenas yra išdėstomas taip, kad jis įgytų tolimojo struktūros modelį; todėl gali kristalizuotis monoklininėje sistemoje.

Manoma, kad šie kristalai yra gelsvos spalvos dėl jų oksidacijos į antrachinoną; kuris yra antraceno darinys, kurio kieta medžiaga yra geltona.

Savybės

Cheminiai pavadinimai

-Antracenas

-Paraftalenas

-Antracinas

-Žalia alyva

Molekulinė formulė

C ₁₄ H ₁₀ arba (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

Molekulinė masė

178,234 g / mol.

Fizinis aprašymas

Balta arba šviesiai geltona kieta medžiaga. Monoklininių kristalų rekristalizacijos alkoholyje produktas.

Spalva

Kai grynas antracenas yra bespalvis. Esant geltonai šviesai, geltoni kristalai švyti mėlyna spalva. Tai taip pat gali suteikti tam tikrus gelsvus tonus.

Kvapas

Švelnaus aromato.

Virimo taškas

341,3 ° C.

Lydymosi temperatūra

216 ° C.

užsidegimo vieta

121ºC (250ºF), uždara taurė.

Tirpumas vandenyje

Praktiškai netirpsta vandenyje.

0,022 mg / l vandens 0 ° C temperatūroje

0044 mg / l vandens, esant 25ºC.

Tirpumas etanolyje

0,76 g / kg esant 16ºC

3,28 g / kg 25 ° C temperatūroje. Atkreipkite dėmesį, kaip jis geriau tirpsta etanolyje nei vandenyje toje pačioje temperatūroje.

Tirpumas heksane

3,7 g / kg.

Tirpumas benzene

16,3 g / L Didesnis jo tirpumas benzene rodo didelį afinitetą jam, nes abi medžiagos yra aromatinės ir cikliškos.

Anglies disulfido tirpumas

32,25 g / L

Tankis

1,24 g / cm ³ 68 ° F (1,25 g / cm ³ esant 23 ° C).

Garų tankis

6.15 (oro atžvilgiu imama kaip atskaitos vertė lygi 1).

Garo slėgis

1 mmHg esant 293 ° F (sublimaliai). 6,56 x ^10–6 mmHg, esant 25 ° C.

Stabilumas

Jis yra stabilus, jei laikomas rekomenduojamomis sąlygomis. Tai triboliuminescencinė ir triboelektrinė; Tai reiškia, kad trinant jis skleidžia šviesą ir elektrą. Antracenas tamsėja, kai yra saulės spindulių.

Savaiminis užsidegimas

1 004 ° F (540 ° C).

Skilimas

Degimo metu susidaro pavojingi junginiai (anglies oksidai). Jis suyra kaitinant veikiamas stiprių oksidantų, sukurdamas aštrius ir toksiškus dūmus.

Degimo šiluma

40,110 kJ / kg.

Kalorijų talpa

210,5 J / mol · K.

Didžiausias absorbcijos bangos ilgis (matoma ir ultravioletinė šviesa)

Didžiausias λ 345,6 nm ir 363,2 nm.

Klampumas

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Kaip matyti, jo klampumas mažėja, kylant temperatūrai.

Nomenklatūra

Antracenas yra vienoda policiklinė molekulė, o pagal nustatytą šio tipo sistemų nomenklatūrą tikrasis jo pavadinimas turėtų būti tricenas. Priešdėlis tri yra todėl, kad yra trys benzeno žiedai. Tačiau trivialus pavadinimas antracenas paplito ir įsišaknijo populiariojoje kultūroje ir moksle.

Iš jo gautų junginių nomenklatūra paprastai yra šiek tiek sudėtinga ir priklauso nuo anglies, kur vyksta pakaitalai. Toliau parodytas atitinkamas antraceno anglies numeracija:

Anglies numeracija antracene. Šaltinis: Edgar181

Numeravimo tvarka lemia minėtų angliavandenilių reaktyvumą ar jautrumą.

Galiniai angliavandeniliai (1-4 ir 8-5) yra labiausiai reaktyvūs, o viduryje esantys (9-10) - reaguoja kitomis sąlygomis; pavyzdžiui, oksidacinis, kad susidarytų antrachinonas (9, 10-dioksoantracenas).

Toksiškumas

Patekęs į odą, tai gali sukelti dirginimą, niežėjimą ir deginimą, kuriuos apsunkina saulės spinduliai. Antracenas yra fotosensibilizatorius, padidinantis ultravioletinių spindulių daromą odos žalą. Gali sukelti ūminį dermatitą, telangiektazijos ir alergiją.

Patekęs į akis gali sudirginti ir nudeginti. Kvėpuojantis antracenas gali sudirginti nosį, gerklę ir plaučius, sukelti kosulį ir švokštimą.

Antraceno vartojimas žmonėms buvo susijęs su galvos skausmu, pykinimu, apetito praradimu, virškinimo trakto uždegimu, lėtomis reakcijomis ir silpnumu.

Pateikta kancerogeninio antraceno poveikio. Tačiau ši prielaida nebuvo patvirtinta, net kai kurie antraceno dariniai buvo naudojami gydant tam tikras vėžio rūšis.

Programos

Technologinis

-Antracenas yra organinis puslaidininkis, naudojamas kaip scintiliatorius didelės energijos fotonų, elektronų ir alfa dalelių detektoriuose.

-Jis taip pat naudojamas plastikams, tokiems kaip polivinil-toluenas, dengti. Tai reikalinga plastikiniams scintiliatoriams, kurių savybės panašios į vandenį, gaminti radioterapijos dozimetrijoje.

-Antracenas dažniausiai naudojamas kaip UV spinduliuotės žymiklis, dedamas ant spausdintinių plokščių dangų. Tai leidžia dangą patikrinti ultravioletinėje šviesoje.

Bipedalio molekulė

2005 m. Kalifornijos universiteto Riverside chemikai susintetino pirmąją dvipolio molekulę: 9,10-ditioantratraceną. Kaitindamas ant lygaus vario paviršiaus, jis eina tiesia linija ir gali judėti tarsi dvi pėdos.

Tyrėjai manė, kad molekulė gali būti naudojama molekuliniame skaičiavime.

Pjezochromatiškumas

Kai kurie antraceno dariniai pasižymi pjezochromatinėmis savybėmis, tai yra, jie turi savybę pakeisti spalvą priklausomai nuo jiems taikomo slėgio. Todėl jie gali būti naudojami kaip slėgio detektoriai.

Antracenas taip pat naudojamas gaminant vadinamuosius dūmų ekranus.

Ekologinis

Policikliniai aromatiniai angliavandeniliai (PAH) yra aplinkos teršalai, daugiausia vanduo, todėl stengiamasi sumažinti toksiškų šių junginių buvimą.

Antracenas yra medžiaga (PAH) ir yra naudojamas kaip modelis tiriant hidrinės pirolizės metodo taikymą skaidinant PAH junginius.

Vandeniniame pramoniniame vandenyje naudojama hidrolipolizė. Dėl savo veikimo antracenu susidarė oksidacijos junginiai: antrakonas, antrokvinonas ir ksantonas, taip pat hidroantraceno dariniai.

Šie produktai yra mažiau stabilūs nei antracenas, todėl yra mažiau patvarūs aplinkoje ir gali būti lengviau pašalinami nei PAH junginiai.

Kiti

-Antracenas oksiduojamas ir gaunamas antrachinonas, naudojamas dažų ir dažiklių sintezei.

-Antracenas naudojamas medienai apsaugoti. Jis taip pat naudojamas kaip insekticidas, miticidas, herbicidas ir rodenticidas.

-Chemoterapijoje buvo naudojamas antibiotikas antraciklinas, nes jis slopina DNR ir RNR sintezę. Antraciklino molekulė dedama tarp DNR / RNR bazių, slopindama greitai augančių vėžio ląstelių replikaciją.

Nuorodos

1. Fernández Palacios S. ir kt. (2017). Piridilo divinilo antraceno darinių pjezochrominės savybės: bendras Ramano ir DFT tyrimas. Malagos universitetas.
2. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10 ^-asis leidimas). „Wiley Plus“.
3. Vikipedija. (2018 m.). Antracenas. Atkurta iš: en.wikipedia.org
4. „PubChem“. (2019 m.). Antracenas. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. „Somashekar MN“ ir „Chetana PR“ (2016). Antraceno ir jo darinių apžvalga: programos. Tyrimai ir apžvalgos: Chemijos žurnalas.