BUTENAS: CHARAKTERISTIKOS, CHEMINĖ STRUKTŪRA IR PASKIRTIS - CHEMIJA - 2025

Buteno yra pavadinimas, suteiktas iki keturių izomerų serijos su cheminė formulė yra C ₄ H ₈ . Jie yra alkenai arba olefinai, tai yra, jie turi C = C dvigubą jungtį savo struktūroje. Be to, tai yra angliavandeniliai, kuriuos galima rasti naftos telkiniuose arba kurie atsiranda šiluminio krekingo būdu ir iš kurių gaunami mažesnės molekulinės masės produktai.

Keturi izomerai reaguoja su deguonimi, kad išskiria šilumą ir geltoną liepsną. Panašiai, jie gali reaguoti su plataus spektro mažomis molekulėmis, kurios prideda prie jų dvigubo ryšio.

Šaltinis: Benas Millsas per Vikipediją

Bet kas yra buteno izomerai? Viršutinis paveikslėlis parodo 1-buteno struktūrą baltais (vandeniliais) ir juodais (angliavandeniliais) rutuliais. 1-Butenas yra paprasčiausias izomeras C ₄ H ₈ angliavandenilio . Atkreipkite dėmesį, kad yra aštuonios baltos sferos ir keturios juodos sferos, kurios atitinka cheminę formulę.

Kiti trys izomerai yra cis ir trans-2-butenas ir izobutenas. Visi jie pasižymi labai panašiomis cheminėmis savybėmis, nors dėl jų struktūrų skiriasi fizinės savybės (lydymosi ir virimo taškai, tankiai ir kt.). Be to, jų IR spektrai turi panašius absorbcijos juostų modelius.

Bendrai kalbant, 1-butenas vadinamas butenu, nors 1-butenas nurodo tik vieną izomerą, o ne bendrinį pavadinimą. Šie keturi organiniai junginiai yra dujos, tačiau jie gali suskystėti esant dideliam slėgiui arba susikondensuoti (ir net kristalizuotis) mažėjant temperatūrai.

Jie yra šilumos ir energijos šaltinis, reagentai kitų organinių junginių sintezei ir, svarbiausia, reikalingi dirbtinio kaučiuko gamybai po butadieno sintezės.

Buteno savybės

Molekulinė masė

56,106 g / mol. Šis svoris yra vienodas visiems izomerams, kurių formulė C ₄ H ₈ .

Fiziniai aspektai

Tai bespalvės ir degios dujos (kaip ir kiti izomerai), turinčios santykinai aromatinį kvapą.

Virimo taškas

Buteno izomerų virimo temperatūra yra tokia:

1-butenas: -6ºC

Cis-2-butenas: 3,7 ºC

Trans-2-butenas: 0,96ºC

2-metilpropenas: -6,9ºC

Lydymosi temperatūra

1-butenas: -185,3ºC

Cis-2-butenas: -138,9ºC

Trans-2-butenas: -105,5ºC

2-metilpropenas: –140,4ºC

Tirpumas

Butenas labai netirpus vandenyje dėl savo nepolinio pobūdžio. Tačiau jis puikiai ištirpsta kai kuriuose alkoholiuose, benzenuose, toluenuose ir eteriuose.

Tankis

0,577 25 ° C temperatūroje. Todėl jis yra mažiau tankus nei vanduo, o indelyje jis būtų virš jo.

Reaktyvumas

Kaip ir bet koks alkenas, jo dviguba jungtis yra jautri pridedant molekules ar oksiduojančiai. Tai daro buteną ir jo izomerus reaktyvius. Kita vertus, tai yra degios medžiagos, todėl perkaitusios jos reaguoja su ore esančiu deguonimi.

Cheminė struktūra

Viršutiniame paveikslėlyje pavaizduota 1-buteno struktūra. Kairėje galite pamatyti dvigubos jungties tarp pirmosios ir antrosios anglies vietą. Molekulė yra tiesinė struktūrą, nors aplink C = C jungties regionas yra plokščias dėl sp ² hibridizacija šių anglies atomų.

Jei 1-buteno molekulė būtų pasukta 180º kampu, ji turėtų tą pačią molekulę be akivaizdžių pokyčių, todėl jai trūksta optinio aktyvumo.

Kaip jos molekulės sąveikautų? CH, C = C ir CC jungtys yra apoliarinio pobūdžio, todėl nė viena iš jų nebendradarbiauja formuojant dipolio momentą. Todėl, CH ₂ = CH-CH ₂ CH ₃ molekulės turi bendrauti per London sklaidos jėgų.

Dešinysis buteno galas sudaro momentinius dipolius, kurie nedideliu atstumu poliarizuoja gretimos molekulės gretimus atomus. Kairysis C = C jungties galas, savo ruožtu, sąveikauja, dedamas π debesis vienas ant kito (kaip du plokšteliai ar lakštai).

Kadangi yra keturi anglies atomai, sudarantys molekulinį stuburą, jų sąveikos vos pakanka, kad skystos fazės virimo temperatūra būtų –6ºC.

Konstituciniai ir geometriniai izomerai

Šaltinis: Gabrielis Bolívaras

1-Butenas turi molekulinę formulę C ₄ H ₈ ; Tačiau kitų junginių struktūroje C ir H atomų santykis gali būti vienodas.

Kaip tai įmanoma? Jei atidžiai stebima 1-buteno struktūra, C = C anglies pakaitalai gali būti keičiami. Ši keitimas gamina kitus junginius iš to paties skeleto. Be to, dvigubos jungties tarp C-1 ir C-2 padėtis gali pereiti prie C-2 ir C-3: CH ₃ CH = CH- ₃ , 2-buteno.

2-butene H atomai gali būti toje pačioje dvigubosios jungties pusėje, kuri atitinka cis stereoizomerą; arba priešingos erdvinės orientacijos, trans-stereoizomere. Jie abu sudaro geometrinius izomerus. Tas pats pasakytina apie –CH ₃ grupes .

Taip pat atkreipkite dėmesį, kad jei H atomai vienoje pusėje būtų palikti CH ₃ CH = CHCH ₃ molekulėje, o CH ₃ grupėse - iš kitos pusės , būtų gautas konstitucinis izomeras: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Metilpropenas (dar žinomas kaip izobutenas).

Šie keturi junginiai turi tą pačią formulę C ₄ H _8, bet skirtingas struktūras. 1-butenas ir 2-metilpropenas yra konstituciniai izomerai; ir cis ir trans-2-butenai, geometriniai izomerai tarp jų (ir konstituciniai likusiųjų atžvilgiu).

Stabilumas

Degimo šiluma

Remiantis aukščiau pateiktu paveikslėliu, kuris iš keturių izomerų reiškia stabiliausią struktūrą? Atsakymą galima rasti, pavyzdžiui, kiekvieno iš jų degimo įkaituose. Kai reaguojant su deguonimi, izomeras, kurio formulė C ₄ H ₈ yra transformuojamas į CO ₂ atpalaiduojančio vandens ir šilumos:

C ₄ H ₈ (g) + 6o ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Degimas yra egzoterminis, todėl kuo daugiau šilumos išskiriama, tuo nestabilesni angliavandeniliai. Todėl stabiliausias bus vienas iš keturių izomerų, kuris degdamas ore išskiria mažiausiai šilumos.

Keturių izomerų degimo šiluma yra:

-1-butenas: 2717 kJ / mol

-cis-2-butenas: 2710 kJ / mol

-trans-2-butenas: 2707 kJ / mol

-2-metilpropenas: 2700 kJ / mol

Atminkite, kad 2-metilpropenas yra izomeras, kuris išskiria mažiausiai šilumos. Nors 1-butenas išskiria daugiau šilumos, o tai reiškia didesnį nestabilumą.

Sterinis ir elektroninis efektas

Šis izomerų stabilumo skirtumas gali būti nustatomas tiesiogiai iš cheminės struktūros. Anot alkenų, tas, kuris turi daugiau R pakaitus, įgyja didesnį jos dvigubos jungties stabilizavimą. Tokiu būdu, 1-Butenas yra labiausiai nestabili, nes jis sunkiai turi pakaitą (-CH ₂ CH ₃ ); tai yra, jis yra monopakeistas (RHC = CH ₂ ).

2-buteno cis- ir trans-izomerai skiriasi energija dėl Van der Wall įtampos, kurią sukelia sterinis poveikis. Cis izomere dvi CH ₃ grupės , esančios toje pačioje dvigubos jungties pusėje, atstumia viena kitą, o trans izomere jos yra pakankamai toli viena nuo kitos.

Bet kodėl tada 2-metilpropenas yra stabiliausias izomeras? Nes elektroninis efektas įsiterpia.

Šiuo atveju, nors tai yra du pakaitus alkenas, du CH ₃ grupės yra to paties anglies atomo; geminalinėje padėtyje vienas kito atžvilgiu. Šios grupės stabilizuoja dvigubos jungties anglį suteikdamos jai dalį savo elektronų debesies (nes ji yra palyginti rūgštesnė dėl sp ² hibridizacijos ).

Be to, 2-butene jo du izomerai turi tik 2º anglies; tuo tarpu 2-metilpropene yra trečioji anglis, pasižyminti didesniu elektroniniu stabilumu.

Tarpmolekulinės jėgos

Keturių izomerų stabilumas vyksta logine tvarka, tačiau tarpmolekulinės jėgos to nedaro. Palyginus jų lydymosi ir virimo taškus, paaiškės, kad jie nepaiso tos pačios tvarkos.

Galima būtų tikėtis, kad trans-2-butenas sukels didžiausias tarpmolekulines jėgas dėl didesnio paviršiaus kontakto tarp dviejų molekulių, skirtingai nei cis-2-butenas, kurio skeletas traukia C. Tačiau cis-2-butenas verda aukščiau temperatūra (3,7 ºC), nei trans-izomeras (0,96 ºC).

Tikėtini panašūs 1-buteno ir 2-metilpropeno virimo taškai, nes struktūriškai jie yra labai panašūs. Tačiau kietojoje būsenoje skirtumas kardinaliai pasikeičia. 1-butenas lydosi esant -185,3ºC, o 2-metilpropenas –140,4ºC.

Be to, cis-2-buteno izomeras lydosi esant -138,9 ° C temperatūrai, labai artimai 2-metilpropenomui, o tai gali reikšti, kad kietoje medžiagoje jie yra vienodai stabilūs.

Iš šių duomenų galima daryti išvadą, kad nepaisant žinomų stabiliausių struktūrų, jie nepakankamai išaiškina žinias apie tai, kaip skystyje veikia tarpmolekulinės jėgos; ir dar daugiau kietoje šių izomerų fazėje.

Programos

-Butenai, atsižvelgiant į jų degimo šilumą, gali būti tiesiog naudojami kaip šilumos ar kuro šaltinis. Taigi tikėtina, kad 1-buteno liepsna įkais daugiau nei kiti izomerai.

-Gali būti naudojamas kaip organiniai tirpikliai.

- Naudokite kaip priedus, didinančius benzino oktaninį lygį.

- Organinėje sintezėje 1-butenas dalyvauja gaminant kitus junginius, tokius kaip: butileno oksidas, 2-glutanolis, sukcinimidas ir tret-butilmekaptanas (naudojami virimo dujoms suteikti būdingą kvapą). Taip pat, butadieno (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) gali būti gauti iš izobuteno, izomerų , iš kurių dirbtinis gumos yra sintetinamas.

Be šių sintezių, produktų įvairovė priklausys nuo to, kurios molekulės pridedamos prie dvigubo ryšio. Pavyzdžiui, alkilhalogenidai gali būti sintetinami, jei jie reaguoja su halogenais; alkoholiai, jei jie prideda vandens rūgščioje terpėje; ir tret-butilo esteriai, jei į juos pridedama mažos molekulinės masės alkoholių (tokių kaip metanolis).

Nuorodos

1. Pranciškus A. Carey. Organinė chemija. Karboksirūgštys. (šeštasis leidimas, 863–866 psl.). Mc Graw Hill.
2. Vikipedija. (2018 m.). Butenas Paimta iš: es.wikipedia.org
3. YPF. (2017 m. Liepa). Buten mus. . Paimta iš: ypf.com
4. Viljamas Reušas. (2013 m. Gegužės 5 d.). Papildomos alkenų reakcijos. Atkurta iš: 2.chemija.msu.edu
5. „PubChem“. (2018 m.). 1-butenas. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov