KETONAI: TIPAI, SAVYBĖS, NOMENKLATŪRA, PANAUDOJIMAS IR PAVYZDŽIAI - CHEMIJA - 2025

Kad ketonai yra organiniai junginiai, turintys karbonilo grupę (-CO). Tai yra paprasti junginiai, kuriuose karbonilo grupės anglis yra prijungta prie dviejų anglies atomų (ir jų pakaitų grandinių). Ketonai yra „paprasti“, nes jie neturi reaktyviųjų grupių, tokių kaip –OH arba –Cl, prijungtų prie anglies.

Pripažinti poliniais junginiais, ketonai dažnai tirpsta ir yra lakūs, todėl jie yra geri kvepalų tirpikliai ir priedai. Be to, juos lengva paruošti, jie yra gana stabilūs ir pasižymi dideliu reaktyvumu, todėl jie yra beveik tobulas tarpinis produktas sudėtingesniems organiniams junginiams gaminti.

Bendroji ketonų formulė

Galiausiai, ketonų pašalinimas iš žmogaus kūno dažnai susijęs su mažu cukraus kiekiu kraujyje (diabeto atvejais ir (arba) nevalgius), o tai gali sukelti rimtų sveikatos problemų pacientui.

Bendroji ketonų formulė

Ketonai yra karbonilo junginiai, kuriuose ši grupė yra sujungta su dviem angliavandenilių grupėmis; tai gali būti alkilo grupės, benzeno žiedo grupės arba abi.

Ketonas gali būti žymimas tiesiog kaip R- (C = O) -R ’, kur R ir R’ yra bet kurios dvi angliavandenilių grandinės (alkanai, alkai, alkinai, cikloalkanai, benzeno dariniai ir kiti). Ketonų su vandeniliu, prijungtu prie karbonilo grupės, nėra.

Yra daugybė ketonų paruošimo būdų pramonės ir laboratorijose; Be to, svarbu pažymėti, kad ketonus gali sintetinti įvairūs organizmai, įskaitant žmones.

Pramonėje dažniausiai naudojamas ketonų sintezės metodas yra angliavandenilių oksidacija, paprastai naudojant orą. Mažais kiekiais ketonai paprastai gaunami oksidavus antrinius alkoholius, gaunant ketoną ir vandenį kaip produktus.

Be šių labiausiai paplitusių metodų, ketonai gali būti sintetinami per alkeenus, alkinus, azoto junginių druskas, esterius ir daugelį kitų junginių, todėl juos lengva gauti.

Ketonų rūšys

Yra keletas ketonų klasifikacijų, visų pirma atsižvelgiant į pakaitus jų R grandinėse. Dažniausios šių medžiagų klasifikacijos yra išvardytos žemiau:

Pagal jūsų grandinės struktūrą

Šiuo atveju ketonas klasifikuojamas pagal jo grandinės struktūrą: alifatiniai ketonai yra tie, kurie turi du radikalus R ir R ’, kurie turi alkilo radikalų formą (alkanai, alkenai, alkinai ir cikloalkanai).

Kita vertus, aromatiniai yra tie, kurie sudaro benzeno darinius, nors ir yra ketonai. Galiausiai, sumaišyti ketonai yra tie, kurie turi R alkilo radikalą ir R ’arilo radikalą, arba atvirkščiai.

Iš kairės į dešinę: propanonas, benzofronas ir fenilmetilbutanonas. Vaizdai iš „Wikimedia Commons“.

Pagal savo radikalų simetriją

Šiuo atveju tiriami karbonilo grupės R ir R ’radikalai; kai jie yra vienodi (identiški), ketonas vadinamas simetriniu; bet kai jie skiriasi (kaip dauguma ketonų), tai vadinama asimetrine.

Vaizdai per wikimedia commons.

Pagal savo radikalų prisotinimą

Ketonai taip pat gali būti klasifikuojami pagal jų anglies grandinių įsotinimą; Jei jie yra alkanų pavidalo, ketonas vadinamas sotuoju ketonu. Vietoj to, jei grandinės randamos kaip alkenai arba alkinai, ketonas vadinamas nesočiuoju ketonu.

Kairėje - etanas, dešinėje - acetilenas. Vaizdai per wikimedia commons.

Dicetonai

Tai yra atskira ketonų klasė, nes šio ketono grandinių struktūroje yra dvi karbonilo grupės. Kai kurie iš šių ketonų pasižymi unikaliomis savybėmis, tokiomis kaip ilgesnis anglies jungties ilgis.

Pavyzdžiui, diketonai, gauti iš cikloheksano, yra žinomi kaip chinonai, kurie yra tik du: orto-benzochinonas ir para-benzochinonas.

orto-benzochinonas. Surachitas angliškoje Vikipedijoje / viešasis domenas

Fizinės ir cheminės ketonų savybės

Ketonai, kaip ir dauguma aldehidų, yra skystos molekulės ir turi nemažai fizinių ir cheminių savybių, kurios skiriasi priklausomai nuo jų grandinių ilgio. Jos savybės aprašytos žemiau:

Virimo taškas

Ketonai yra labai lakūs, labai poliarūs ir negali paaukoti vandenilio vandeniliui surišti (jie neturi vandenilio atomų, prijungtų prie savo karbonilo grupės), todėl jų virimo temperatūra aukštesnė nei alkenų ir eterių, tačiau žemesnė nei tos pačios molekulinės masės alkoholiai.

Ketono virimo temperatūra padidėja, kai padidėja molekulės dydis. Taip yra dėl van der Waals jėgų ir dipolio-dipolio jėgų įsikišimo, kurioms reikia didesnio energijos kiekio, norint atskirti patrauktus atomus ir elektronus molekulėje.

Tirpumas

Ketonų tirpumas daro didelę įtaką šių molekulių gebėjimui priimti vandenilius ant savo deguonies atomo ir taip sudaryti vandenilio ryšį su vandeniu. Be to, tarp ketonų ir vandens susidaro traukos, dispersijos ir dipolio-dipolio jėgos, kurios padidina jų tirpumą.

Ketonai praranda savo tirpumo pajėgumą, tuo didesnė jų molekulė, nes jiems pradeda trūkti daugiau energijos, norint ištirpti vandenyje. Jie taip pat tirpsta organiniuose junginiuose.

Rūgštingumas

Dėl savo karbonilo grupės ketonai turi rūgštinį pobūdį; Tai atsitinka dėl šios funkcinės grupės rezonanso stabilizavimo pajėgumo, kuris gali atsisakyti protonų iš savo dvigubos jungties, kad sudarytų konjuguotą bazę, vadinamą enoliu.

Reaktyvumas

Ketonai yra daugelio organinių reakcijų dalis; Taip atsitinka dėl jo karbonilo anglies jautrumo nukleofiliniams priedams, neskaitant jo poliškumo.

Kaip minėta anksčiau, didelis ketonų reaktyvumas padaro juos žinomu tarpiniu produktu, kuris yra kitų junginių sintezės pagrindas.

Nomenklatūra

Ketonai yra įvardijami atsižvelgiant į karbonilo grupės prioritetą ar svarbą visoje molekulėje, taigi, kai turite molekulę, valdomą karbonilo grupės, ketonas pavadinamas pridedant priesagą „–one“ prie angliavandenilio pavadinimo.

Laikoma, kad pagrindinė grandinė turi ilgiausią karbonilo grupę, tada pavadinama molekulė. Jei karbonilo grupė neturi viršenybės prieš kitas molekulės funkcines grupes, tada ji žymima „-oxo“.

Sudėtingesniems ketonams funkcinės grupės padėtį galima nustatyti skaičiumi, o diketonų (ketonų su dviem identiškais R ir R ’pakaitais) atveju molekulė pavadinama priesaga„ -dionas “.

Galiausiai žodis „ketonas“ taip pat gali būti naudojamas identifikuojant radikalias grandines, prijungtas prie karbonilo funkcinės grupės.

Aldehidų ir ketonų skirtumas

Didžiausias skirtumas tarp aldehidų ir ketonų yra vandenilio atomas, prijungtas prie aldehidų karbonilo grupės.

Šis atomas daro svarbų poveikį įtraukdamas molekulę į oksidacijos reakciją: aldehidas sudarys karboksirūgštį arba karboksirūgšties druską, priklausomai nuo to, ar oksidacija vyksta rūgštinėmis, ar šarminėmis sąlygomis.

Kita vertus, ketonas neturi šio vandenilio, todėl būtiniausi oksidacijos veiksmai nevyksta.

Yra būdų, kaip oksiduoti ketoną (oksiduojantys agentai yra daug galingesni nei paprastai naudojami), tačiau jie suskaido ketono molekulę, pirmiausia ją padalijant į dvi ar daugiau dalių.

Naudojimas pramonėje ir kasdieniame gyvenime

Pramonėje ketonai dažnai pastebimi kvepaluose ir dažuose, atliekant stabilizatorių ir konservantų vaidmenį, kurie neleidžia kitiems mišinio komponentams skaidytis; jie taip pat turi platų tirpiklių spektrą tose pramonės šakose, kurios gamina sprogmenis, dažus ir tekstilės gaminius, taip pat vaistus.

Acetonas (mažiausias ir paprasčiausias ketonas) yra visame pasaulyje plačiai žinomas tirpiklis, naudojamas kaip dažų valiklis ir skiediklis.

Gamtoje ketonai gali pasirodyti kaip cukrūs, vadinami ketozėmis. Ketozės yra monosacharidai, kurių kiekvienoje molekulėje yra vienas ketonas. Labiausiai žinoma ketozė yra fruktozė, vaisiuose ir meduje esantis cukrus.

Riebalų rūgščių biosintezė, vykstanti gyvūnų ląstelių citoplazmoje, taip pat vyksta veikiant ketonams. Galiausiai, kaip minėta pirmiau, kraujyje gali būti padidėjęs ketonų kiekis nevalgius ar sergant cukriniu diabetu.

Ketonų pavyzdžiai

Butanonas (C4H

Butanono molekulė. Šaltinis: „Pixabay“.

Taip pat žinomas kaip MEK (arba MEC), šis skystis pramonėje gaminamas plačiai ir yra naudojamas kaip tirpiklis.

Cikloheksanonas (C

Cikloheksanono molekulė. „Benjah-bmm27“ / Vieša nuosavybė

Šis ketonas pagamintas didžiuliu mastu ir yra naudojamas kaip sintetinės medžiagos nailono pirmtakas.

Testosteronas (C

Testosterono molekulė. „Wikimedia Commons“

Tai yra pagrindinis vyriškas lytinis hormonas ir anabolinis steroidas, randamas daugumoje stuburinių.

Progesteronas (C

Medroksiprogesterono acetatas, ciklofemino komponentas

Endogeninis steroidas ir lytinis hormonas, dalyvaujantys menstruaciniame cikle, nėštumo metu ir embriogenezėje žmonėms ir kitoms rūšims.

Nuorodos

1. Vikipedija. (sf). Ketonas. Gauta iš en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Ketonas. Gauta iš britannica.com
3. Universitetas, MS (sf). Aldehidai ir ketonai. Gauta iš chemijos.msu.edu
4. „ChemGuide“. (sf). Pristatome aldehidus ir ketonus. Gauta iš chemguide.co.uk
5. Kalgaris, UO (sf). Ketonai. Gauta iš chem.ucalgary.ca