KETOZĖS: CHARAKTERISTIKOS, FUNKCIJOS, PAVYZDŽIAI - BIOLOGIJA - 2025

Ketozė yra terminas, naudojamas žymėti monosacharidus, kurių molekulinėje struktūroje yra bent viena „ketono“ grupė, tai yra grupė, apibūdinama kaip RC (= O) R ’, kuri žymi labiausiai oksiduotą funkcinę molekulė.

Monosacharidai yra paprasčiausias cukrus. Paprastai jie yra kieti, kristaliniai ir bespalviai junginiai; jie dažniausiai būna saldaus skonio, gerai tirpsta vandenyje ir netirpūs nepoliniuose tirpikliuose.

Kai kurie žinomi ketonai (Šaltinis: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm per „Wikimedia Commons“)

Struktūriškai kalbant, dauguma monosacharidų, esančių gamtoje, egzistuoja viena iš dviejų formų: aldozės arba ketozės; kurios yra molekulės, išsiskiriančios atitinkamai dėl aldehido grupės arba „keto“ grupės.

Labiausiai paplitę ketozinių cukrų pavyzdžiai yra dihidroksiacetonas, eritruliozė, ksiluliozė ir ribulozė, fruktozė, sorbozė arba izomaltuliozė.

charakteristikos

Kaip teisinga daugeliui monosacharidų, ketozės yra molekulės, sudarytos iš anglies, vandenilio ir deguonies atomų, sujungtų tarpusavyje per vienas tiesias grandines.

Esant „atviros“ grandinės konfigūracijai, bendra visų monosacharidų savybė yra ta, kad jie turi anglies atomą, dvigubai sujungtą su deguonies atomu, sudarydami karbonilo grupę.

Dihidroacetono, paprasčiausios ketozės, struktūra (Šaltinis: Emeldir per Wikimedia Commons)

Ketozės skiriasi nuo kitų artimai susijusių monosacharidų, aldozių (turinčių aldehido grupę, R-HC = O) tuo, kad karbonilo grupė nerandama anglies grandinės gale, bet gali būti bet kurioje kitoje padėtyje monosacharido, todėl jis sudaro „keto“ grupę, dar žinomą kaip RC (= O) R ’.

Įprasta, kad paprasčiausi monosacharidai yra „triozės“, tai yra tie cukrūs, kurie turi tik tris anglies atomus. Taigi paprasčiausia ketozė, kurią galima rasti gamtoje, yra ketotriozės dihidroksiacetonas.

Nomenklatūra

Atsižvelgiant į anglies atomų skaičių, ketozės gali būti:

- Ketotriozės: ketozės, turinčios tris anglies atomus, pavyzdžiui, dihidroksiacetonas.

- Ketotetrozė: ketozės, turinčios 4 anglies atomus, pavyzdžiui, eritrozė.

- Ketopentozės: ketozės, turinčios penkis anglies atomus, tokios kaip ribuliozė.

- Ketoheksozės: ketozės su šešiais anglies atomais, pavyzdžiui, fruktozė.

- Ketoheptozės: ketozės su septyniais anglies atomais, pavyzdžiui, sedoheptuliozė.

D ir L formos

Visi monosacharidai (aldozės ar ketozės), išskyrus dihidroksiacetoną, turi vieną ar daugiau "asimetrinių" anglies "centrų" arba atomų. Taigi juos galima rasti dviejų formų arba izomerų, kurie yra "optiškai aktyvūs", ir kurie yra vadinami enantiomerais, kurie yra neperimami stereoizomerai (veidrodiniai vaizdai).

Fišerio sedoheptuliozės, ketoheptozės, projekcija (Šaltinis: Yikrazuul per Wikimedia Commons)

Taigi dvi galimos formos paprastai yra žinomos kaip D-izomerai ir L-izomerai. Šių enantiomerų kiekis, kurį turi monosacharido molekulė, priklauso nuo chiralinių centrų ar anglies (n) skaičiaus, tai yra kiekvienas monosacharidas turi. 2 prie galios n stereoizomerų.

Α ir β formos yra ketofuranozė ir ketopyraninė

Vandeniniame tirpale ketozės, turinčios 5 ar daugiau anglies atomų (taip pat aldozės), yra ciklinės arba žiedinės struktūros, kuriose karbonilo grupė yra kovalentiškai sujungta su kai kurios anglies grupės hidroksilo grupės deguonies atomu, kuris sudaro išvestinis junginys, žinomas kaip „hemiketal“.

Hemicetaliams būdingas papildomas asimetrinis anglies atomas, todėl kiekvienoje ketoje gali būti dar du stereoizomerai, žinomi graikiškomis raidėmis α ir β, kurie vadinami anomerais.

Be to, ketozių galima rasti ciklinėse 5 arba 6 anglies atomų formose, kurios atitinkamai žinomos kaip ketofuranozė ir ketopiranozė.

funkcijos

Dažniausi gamtoje monosacharidai yra heksozės, arba aldoheksozės, arba ketoheksozės. Svarbus ketoheksozės pavyzdys yra fruktozė, kuri yra pagrindinė daugelio gyvūnų, vabzdžių, grybelių ir bakterijų raciono dalis, nes jos daugiausia yra vaisiuose, meduje ir daržovėse.

Sacharozė, cukrus, kurį žmogus vartoja kasdien, yra disacharidas, kurį sudaro fruktozės ir kitos gliukozės molekulės.

Dviejų heksozinių cukrų: gliukozės (aldoheksozės) ir fruktozės (ketoheksozės) struktūros palyginimas (Šaltinis: „Prokaryote2“ per „Wikimedia Commons“)

Kadangi gali įvykti nemaža izomerizacijos tarp fruktozės ir gliukozės dalis, ši ketoheksozė yra labai svarbi ląstelių metabolizmo požiūriu, nes gliukozė yra vienas iš pagrindinių substratų, kuriuos ląstelės naudoja energijai gauti tokios formos pavidalu. iš ATP.

Struktūriniame kontekste ketozės taip pat yra būtinos, nes kai kurios ketopentozės veikia kaip tarpiniai produktai arba pirmtakai sintezuojant cukrų, naudojamų nukleorūgščių anglies skeletuose, kurių yra visose gyvose būtybėse ir yra molekulės, kuriose yra jų Genetinė informacija.

Pavyzdžiai

Fruktozė, kaip jau minėta, yra bene tipiškiausias ketozės cukrų pavyzdys, nes ji ypač paplitusi augalų audiniuose ir daugelyje paruoštų maisto produktų, kuriuos vartojame kasdien.

Tačiau yra ir kitų svarbių ketonų, turinčių tam tikrą reikšmę pramoniniu požiūriu, nes juos lengva ir nebrangu gauti. Be to, kaip ir kiti žinomi monosacharidai, jie yra polifunkciniai, poliniai ir vandenyje tirpūs junginiai, o tai reiškia, kad jie gali būti daugkartiškai chemiškai transformuojami.

Tarp šių monosacharidų yra:

L-sorbozė

Tai yra ketoheksozė, kuri yra 5-frimezės epimeras. Ši ketozė yra tarpinis produktas gaminant vitaminą C iš gliukozės.

Izomaltuliozė

Tai yra disacharidas, kuris yra sacharozės (sudarytos iš gliukozės ir fruktozės) bakterijų fermentacijos produktas. Pramoninė jo svarba susijusi su galimu virsmu D-manitoliu arba „izomaltu“, plačiai naudojamu gastronomijoje.

Laktuliozė

Ši ketozė gaunama kaip pieno perdirbimo pramonės „šalutinis produktas“ ir gali būti dirbtinai paverčiama N-acetilaktozaminu, kuris yra disacharidas, esantis daugelyje biologiškai svarbių oligosacharidų. Be to, jis yra prekyboje kaip osmosinis vidurius laisvinantis vaistas, vadinamas „laevulaku“.

Nuorodos

1. Finchas, P. (Red.). (2013). Angliavandeniai: struktūros, sintezės ir dinamika. „Springer“ mokslo ir verslo žiniasklaida.
2. Mathews, CK, Van Holde, KE ir Ahern, KG (2000). Biochemija. Papildyti. Wesley Longmanas, San Franciskas.
3. Nelsonas, D. L., Lehningeris, AL ir „Cox“, MM (2008). Lehningerio biochemijos principai. Macmillanas.
4. „Ouellette“, R. J. ir „Rawn“, JD (2014). Organinė chemija: struktūra, mechanizmas ir sintezė. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Biochemijos ir molekulinės biologijos žodynas. Johnas Wiley.
6. Stick, RV, & Williams, S. (2010). Angliavandeniai: gyvybiškai svarbios molekulės. Elsevier.