CIKLOBUTANAS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, PANAUDOJIMAS IR SINTEZĖ - CHEMIJA - 2025

Ciklobutano yra angliavandenilio, susidedantis iš cikloalkano, keturis anglies atomus, kai su į molekulinė formulė C ₄ H ₈ . Jis taip pat gali būti vadinamas tetrametilenu, atsižvelgiant į tai, kad jie yra keturi CH ₂ vienetai , sudarantys žiedą su kvadratine geometrija, nors pavadinimas ciklobutanas yra labiau priimtas ir žinomas.

Kambario temperatūroje tai yra bespalvės degios dujos, degančios ryškia liepsna. Primityviausias jo panaudojimas yra šilumos šaltinis deginant; Tačiau jo struktūrinė bazė (kvadratas) apima gilius biologinius ir cheminius aspektus ir tam tikru būdu prisideda prie šių junginių savybių.

Ciklobutano molekulė įtemptos formos. Šaltinis: Jynto.

Viršutinis paveikslėlis rodo ciklobutano molekulę su kvadrato struktūra. Kitame skyriuje paaiškinsime, kodėl ši konformacija yra nestabili, nes jos saitai yra siauri.

Po ciklopropano jis yra nestabiliausias cikloalkanas, nes kuo mažesnis žiedo dydis, tuo reaktyvesnis jis bus. Atitinkamai, ciklobutanas yra nestabilesnis nei pentano ir heksano ciklai. Tačiau įdomu savo dariniuose pastebėti branduolį ar kvadratinę širdį, kuri, kaip bus matyti, yra dinamiška.

Ciklobutano struktūra

Pirmajame paveikslėlyje ciklobutano struktūra buvo nagrinėjama kaip paprasta angliarūgštė ir hidrintas kvadratas. Tačiau šiame tobulame kvadrate orbitalės patiria stiprų posūkį dėl savo pradinių kampų: jie yra atskirti 90º kampu, palyginti su 109,5º, jei anglies atomas yra hibridizuotas sp ³ (kampinis įtempis).

Sp ³ anglies atomai yra tetraedriniai, o kai kurioms tetraedroms būtų sunku tiek sulenkti jų orbitales, kad būtų sukurtas 90º kampas; tačiau dar labiau norėtųsi, kad angliavandeniliai su sp ² (120º) ir sp (180º) hibridizacijomis nukryptų nuo savo pradinių kampų. Dėl šios priežasties ciklobutano yra iš esmės sp ³ anglies atomus .

Taip pat vandenilio atomai yra labai arti vienas kito, užtemti erdvėje. Dėl to padidėja sterinis kliūtis, kuri susilpnina tariamą kvadratą dėl jo didelio sukimo įtempio.

Todėl kampiniai ir sukimo įtempiai (įterpti į terminą „žiedo įtempis“) normaliomis sąlygomis daro šią struktūrą nestabilią.

Ciklobutano molekulė stengsis sumažinti abu įtempius, o šiam tikslui pasiekti ji vadinsis drugelio arba „puckered“ (angliškai „puckered“) konformacija.

Drugelio ar raukšlėtos struktūros

Ciklobutano konformacijos. Šaltinis: „Smokefoot“.

Tikrosios ciklobutano konformacijos parodytos aukščiau. Juose sumažėja kampiniai ir sukimo įtempiai; nes, kaip matyti, ne visi vandenilio atomai yra užtemti. Tačiau yra energijos sąnaudų: padidėja jo jungčių kampas, tai yra, jis sumažėja nuo 90 iki 88º.

Atkreipkite dėmesį, kad jį galima palyginti su drugeliu, kurio trikampiai sparnai sudaryti iš trijų anglies atomų; o ketvirtasis, pastatytas 25º kampu kiekvieno sparno atžvilgiu. Abipusės rodyklės rodo, kad tarp abiejų konformerių yra pusiausvyra. Tarsi drugelis nusileistų žemyn ir aukštyn sparnais.

Kita vertus, ciklobutano dariniuose tikimasi, kad šis pleiskanojimas bus daug lėtesnis ir erdviniu būdu kliudomas.

Tarpmolekulinės sąveikos

Tarkime, akimirką pamiršite kvadratus, o vietoj jų juos pakeis gazuoti drugeliai. Šiuos sparnuose kartu gali laikyti tik Londono dispersinės jėgos, proporcingos sparnų plotui ir jų molekulinei masei.

Savybės

Fizinė išvaizda

Bespalvės dujos.

Molekulinė masė

56,107 g / mol.

Virimo taškas

12,6 ° C. Todėl šaltuoju atveju jis iš esmės gali būti naudojamas kaip bet koks skystis; turint omenyje tik tiek, kad jis būtų labai nepastovus, o jo garai vis tiek keltų riziką, į kurią reikia atsižvelgti.

Lydymosi temperatūra

-91 ° C.

užsidegimo vieta

50ºC uždaroje stiklinėje.

Tirpumas

Netirpsta vandenyje, o tai nenuostabu, atsižvelgiant į jo nepolinį pobūdį; tačiau jis mažai tirpsta alkoholiuose, eteryje ir acetone, kurie yra mažiau poliniai tirpikliai. Tikimasi, kad jis tirpsta (nors apie tai nepranešama) nepoliniuose tirpikliuose, tokiuose kaip anglies tetrachloridas, benzenas, ksilenas ir kt.

Tankis

0,7125 esant 5 ° C (santykiu 1 vandens).

Garų tankis

1,93 (1 oro atžvilgiu). Tai reiškia, kad jis yra tankesnis už orą, todėl, jei nebus srovių, jo tendencija didėti nebus.

Garų slėgis

1,180 mmHg esant 25 ° C temperatūrai.

Lūžio rodiklis

1,3625, esant 290 ° C.

Degimo entalpija

-655,9 kJ / mol.

Formavimo šiluma

6,6 Kcal / mol 25 ° C temperatūroje.

Sintezė

Ciklobutanas sintetinamas hidrinant ciklobutadieną, kurio struktūra yra beveik tokia pati, tik tuo, kad turi dvigubą jungtį; todėl jis yra dar reaktyvesnis. Tai galbūt paprasčiausias sintetinis būdas jį gauti arba bent jau tik jam gauti, o ne dariniui gauti.

Neįmanoma jo gauti žalioje naftoje, nes jis galiausiai sureaguos taip, kad sulaužys žiedą ir suformuos linijos grandinę, tai yra, n-butaną.

Kitas būdas gauti ciklobutano sudaro ryškus ultravioletinių spindulių ant etileno molekulių, CH ₂ = CH ₂ , kuris dimerize. Ši reakcija yra palanki fotochemiškai, bet ne termodinamiškai:

Ciklobutano sintezė ultravioletiniais spinduliais. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras.

Aukščiau pateiktas vaizdas labai gerai apibendrina tai, kas buvo pasakyta aukščiau esančioje pastraipoje. Jei vietoje etileno būtų, pavyzdžiui, bet kurie du alkenai, būtų gautas pakeistas ciklobutanas; arba kas yra tas pats, ciklobutano darinys. Iš tikrųjų šiuo metodu buvo susintetinta daugybė įdomių struktūrų darinių.

Tačiau kiti dariniai apima daugybę sudėtingų sintetinių etapų. Todėl ciklobutanai (kaip vadinami jų dariniai) yra organinių sintezių tyrimo objektas.

Programos

Vien ciklobutanas neturi kitos naudos, kaip tarnauja kaip šilumos šaltinis; tačiau jo dariniai patenka į sudėtingas organinės sintezės sritis, taikomus farmakologijoje, biotechnologijose ir medicinoje. Nesigilindami į pernelyg sudėtingas struktūras, penitremsas ir grandisolis yra ciklobutanų pavyzdžiai.

Ciklobutanai paprastai turi savybių, naudingų bakterijų, augalų, jūros bestuburių ir grybelių metabolizmui. Jie yra biologiškai aktyvūs, todėl jų paskirtis yra labai įvairi ir juos sunku apibrėžti, nes kiekvienas jų turi tam tikrą poveikį tam tikriems organizmams.

Grandisolis - ciklobutano darinio pavyzdys. Šaltinis: Jynto.

Pvz., Grandisolis yra feromonas iš voratinklio (vabalo rūšis). Viršuje ir, pagaliau, parodyta jo struktūra, laikomas monoterpenu, turinčiu kvadratinę ciklobutano bazę.

Nuorodos

1. Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
2. Grahamas Solomonsas, TW; Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. (11 ^-asis leidimas). Vilis.
3. Vikipedija. (2019 m.). Ciklobutanas. Atkurta iš: en.wikipedia.org
4. „PubChem“. (2019 m.). Ciklobutanas. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole. (2015 m. Lapkričio 29 d.). Cikloalkanų fizinės savybės. Chemija „LibreTexts“. Atkurta iš: chem.libretexts.org
6. Wibergas B. Kennethas. (2005). Ciklobutano fizikinės savybės ir teoriniai tyrimai. Jeilio universiteto chemijos katedra.
7. Klement Foo. (sf). Ciklobutanai organinėje sintezėje. Atkurta iš: scripps.edu
8. Myers. (sf). Ciklobutanų sintezė. Chem. 115. Atkurta iš: hwpi.harvard.edu