CIKLOHEKSENAS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, SINTEZĖ IR PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Ciklohekseno yra alkeno arba ciklinis olefino su į molekulinė formulė C ₆ H ₁₀ . Jį sudaro bespalvis skystis, netirpus vandenyje ir maišantis su daugeliu organinių tirpiklių. Jis pasižymi tuo, kad yra degus, o gamtoje dažniausiai randamas akmens anglių degute.

Cikloheksenas yra sintetinamas dalinai hidrinant benzeną ir dehidratuojant alkoholio cikloheksanolį; tai yra labiau oksiduota forma. Kaip ir kiti cikloalkenai, jame vyksta elektrofilinės ir laisvųjų radikalų prisijungimo reakcijos; pavyzdžiui, halogeninimo reakcija.

Ciklohekseno molekulė. Šaltinis: NEUROtiker.

Šis ciklinis alkenas (vaizdas aukščiau) sudaro azeotropinius mišinius (neatskiriamus distiliuojant) su žemesniaisiais alkoholiais ir acto rūgštimi. Ilgai laikant, jis nėra labai stabilus, nes suyra veikiant saulės spinduliams ir ultravioletiniams spinduliams.

Cikloheksenas yra naudojamas kaip tirpiklis, todėl gali būti naudojamas daugybėje atvejų, pvz .: benzino, kurio oktaninis skaičius yra aukštas, stabilizatorius ir aliejų ekstrahavimui.

Tačiau svarbiausias dalykas yra tai, kad cikloheksenas yra tarpinė ir žaliava gausiems labai naudingiems junginiams, įskaitant: cikloheksanoną, adipo rūgštį, maleino rūgštį, cikloheksaną, butadieną, cikloheksilkarboksirūgštį ir kt.

Ciklohekseno struktūra

Ciklohekseno struktūra. Šaltinis: Kemikungen

Viršutinis paveikslėlis rodo ciklohekseno struktūrą su rutulių ir juostų modeliu. Atkreipkite dėmesį į šešių anglies žiedą ir dvigubą jungtį - abu junginio nesočiųjų medžiagų. Žvelgiant iš šios perspektyvos atrodo, kad žiedas yra plokščias; bet taip nėra.

Norėdami pradėti su, dvigubo obligacijų angliukai turi Sp ² hibridizacija , kuri suteikia jiems trigonal lėktuvo geometrijos. Todėl šie du angliavandeniliai ir greta jų esantys yra toje pačioje plokštumoje; o du angliavandeniliai priešingame gale (prie dvigubos jungties) yra aukščiau ir žemiau minėtos plokštumos.

Žemiau pateiktas paveikslėlis puikiai iliustruoja ką tik paaiškintą.

Ciklohekseno struktūros vaizdas iš priekio. Šaltinis: Benas Millsas.

Atkreipkite dėmesį, kad juodoji juosta sudaryta iš keturių anglies: dviejų iš dvigubos jungties, o kitų - greta. Atskleista perspektyva yra ta, kuri būtų gaunama, jei žiūrovas užmestų akį tiesiai prieš dvigubą jungtį. Tada galima pastebėti, kad virš šios plokštumos ir po ja yra anglis.

Kadangi ciklohekseno molekulė nėra statiška, pasikeis du angliai: vienas nukris žemyn, o kitas pakils aukščiau plokštumos. Taigi galima tikėtis, kad ta molekulė elgsis.

Tarpmolekulinės sąveikos

Cikloheksenas yra angliavandenilis, todėl jo tarpmolekulinės sąveikos pagrįstos Londono išsklaidymo jėgomis.

Taip yra todėl, kad molekulė yra apoliarinė, be nuolatinio dipolio momento, o jos molekulinė masė yra veiksnys, labiausiai prisidedantis prie skysčio sulaikymo.

Dvigubas ryšys taip pat padidina sąveikos laipsnį, nes jis negali judėti tokiu pat lankstumu kaip ir kiti angliavandeniliai, o tai skatina palankias aplinkinių molekulių sąveiką. Būtent dėl ​​šios priežasties cikloheksenas turi šiek tiek aukštesnę virimo temperatūrą (83ºC) nei cikloheksanas (81ºC).

Savybės

Cheminiai pavadinimai

Cikloheksenas, tetrahidrobenzenas.

Molekulinė masė

82,146 g / mol.

Fizinė išvaizda

Bespalvis skystis.

Kvapas

Saldus kvapas.

Virimo taškas

83 ° C, esant 760 mmHg.

Lydymosi temperatūra

-103,5 ° C.

užsidegimo vieta

-7 ºC (uždara taurė).

Tirpumas vandenyje

Praktiškai netirpus (213 mg / L).

Tirpumas organiniuose tirpikliuose

Maišomas su etanoliu, benzenu, anglies tetrachloridu, petroleteriu ir acetonu. Tikimasi, kad jis sugeba ištirpinti polinius junginius, kaip ir kai kurie anglies alotropai.

Tankis

0,810 g / cm ³ esant 20 ° C temperatūrai .

Garų tankis

2,8 (oro atžvilgiu imama lygi 1).

Garų slėgis

89 mmHg esant 25 ° C temperatūrai.

Savaiminis užsidegimas

244 ° C.

Skilimas

Jis suyra esant urano druskoms veikiant saulės šviesai ir ultravioletiniams spinduliams.

Klampumas

0,625 mPascal 25 ° C temperatūroje.

Degimo šiluma

3 751,7 kJ / mol 25 ° C temperatūroje.

Garinimo šiluma

30,46 kJ / mol 25 ° C temperatūroje.

Paviršiaus įtempimas

26,26 mN / m.

Polimerizacija

Tam tikromis sąlygomis jis gali polimerizuotis.

Kvapo slenkstis

0,6 mg / m ³ .

Lūžio rodiklis

1,4465 esant 20 ° C temperatūrai.

pH

7–8 20 ° C temperatūroje.

Stabilumas

Cikloheksenas nėra labai stabilus ilgalaikio saugojimo metu. Dėl šviesos ir oro poveikio gali susidaryti peroksidai. Jis taip pat nesuderinamas su stipriais oksidatoriais.

Reakcijos

-Cikloalkenai daugiausia patiria papildomas reakcijas, tiek elektrofilines, tiek su laisvaisiais radikalais.

- Reaguoja su bromu, sudarydamas 1,2-dibromcikloheksaną.

-Jis greitai oksiduojasi esant kalio permanganatui (KMnO ₄ ).

-Jis su peroksibenzenkarboksirūgštimi yra pajėgus gaminti epoksidą (ciklohekseno oksidą).

Sintezė

Cikloheksenas gaunamas atliekant rūgštinę cikloheksanolio katalizę:

Cikloheksanolio dehidracija. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras.

Simbolis represents žymi šilumą, reikalingą OH grupės, kaip vandens molekulės, išėjimui į rūgštinę terpę (-OH ₂ ⁺ ) skatinti.

Cikloheksenas taip pat gaunamas dalinai hidrinant benzeną; tai yra, du jo dvigubi ryšiai prideda vandenilio molekulę:

Dalinis benzeno hidrinimas. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras.

Nors reakcija atrodo paprasta, ji reikalauja aukštos spaudimą H ₂ ir katalizatoriai.

Programos

-Jis yra naudingas kaip organinis tirpiklis. Be to, tai yra žaliava adipo rūgšties, adipo aldehido, maleino rūgšties, cikloheksano ir cikloheksilkarboksirūgšties gamybai.

-Jis naudojamas gaminant cikloheksano chloridą, junginį, naudojamą kaip tarpinę medžiagą gaminant farmacijos produktus ir guminį priedą.

-Cikloheksenas taip pat naudojamas cikloheksanono, žaliavos, naudojamos gaminant vaistus, pesticidus, kvepalus ir dažus, sintezėje.

-Cikloheksenas dalyvauja aminocikloheksanolio, junginio, kuris naudojamas kaip paviršiaus aktyvioji medžiaga ir emulsiklis, sintezėje.

-Be to, cikloheksenas gali būti naudojamas butadieno laboratoriniam paruošimui. Pastarasis junginys yra naudojamas sintetinio kaučiuko gamyboje, automobilių padangų gamyboje, taip pat naudojamas akrilo plastikų gamyboje.

-Cikloheksenas yra žaliava lizino, fenolio, policikloolefino dervos ir guminių priedų sintezei.

-Jis naudojamas kaip aukšto oktaninio skaičiaus benzino stabilizatorius.

-Jis dalyvauja vandeniui atsparių dangų, įtrūkimams atsparių plėvelių ir dangų rišamųjų rišiklių sintezėje.

Pavojai

Cikloheksenas nėra labai toksiškas junginys, tačiau liečiantis jis gali sukelti odos ir akių paraudimą. Įkvėpus gali atsirasti kosulys ir mieguistumas. Be to, jo nurijimas gali sukelti mieguistumą, dusulį ir pykinimą.

Cikloheksenas blogai absorbuojamas iš virškinimo trakto, todėl prarijus nesitikima jokio rimto sisteminio poveikio. Didžiausia komplikacija yra jo aspiracija per kvėpavimo takus, kurie gali sukelti cheminę pneumoniją.

Nuorodos

1. Josephas F. Chiangas ir Simonas Harvey Baueris. (1968). Ciklohekseno molekulinė struktūra. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 8, 1898–1901.
2. Karry Barnes. (2019 m.). Cikloheksenas: pavojai, sintezė ir struktūra. Tyrimas. Atgauta iš: study.com
3. Morrison, RT ir Boyd, RN (1987). Organinė chemija. (5 ^d leidimas.). Redakcija Addison-Wesley Iberoamericana.
4. „PubChem“. (2019 m.). Cikloheksenas. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Chemijos knyga. (2019 m.). Cikloheksenas. Atkurta iš: chemicalbook.com
6. Toksikologijos duomenų tinklas. (2017). Cikloheksenas. Toksnetas. Atkurta iš: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoksi. (sf). Ciklohekseno struktūrinė formulė yra. Atkurta iš: chemoxy.com