ELLAGINO RŪGŠTIS: STRUKTŪRA, SAVYBĖS, GAVIMAS, VIETA, PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Ellagic rūgšties yra tetraciklinis organinis junginys, kurio cheminė formulė yra C ₁₄ H ₆ O ₈ . Tai yra polifenolis, galinės rūgšties dimeris. Jis taip pat žinomas kaip benzoarino rūgštis. Tai yra kreminė arba gelsva kristalinė kieta medžiaga, labai stabili temperatūros atžvilgiu. Tai silpna rūgštis, mažai tirpi vandenyje, bet tirpi bazinėje arba šarminėje terpėje.

Jis randamas įvairių daržovių karalystėje, kurioje yra įvairių vaisių, tokių kaip granatai, vynuogės, riešutai, ir gėrimų, tokių kaip vynas ir arbata. Jame gausu medienos ir sumedėjusių šiukšlių.

Granatai, vaisiai, kuriuose gausu ellaginės rūgšties. Autoriai: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Šaltinis: „Pixabay“.

Jis turi keletą svarbių biologinių savybių: antioksidantas, priešuždegiminis, priešvėžinis, antimutageninis, apsaugo kepenis ir mažina riebalų kiekį kraujo plazmoje. Jis daro apsauginį poveikį neuronams ir skatina insulino gamybą.

Jis veikia sinergiškai su kitais natūraliais polifenoliais. Dėl šios priežasties visas granatų vaisius yra daug veiksmingesnis kaip antioksidantas ir priešvėžinis poveikis nei vien tik ellagic rūgštis.

Žmogaus žarnynas nėra lengvai absorbuojamas, tačiau iš jo gauti junginiai ar metabolitai taip pat atlieka antioksidacines savybes.

Struktūra

Ellagino rūgštis turi keturias ciklines struktūras, susiliejančias kartu. Jis taip pat turi keturias fenolio -OH grupes ir dvi į laktoną panašias struktūras.

Ellaginės rūgšties molekulės struktūra, kur stebimos fenolio ir laktono grupės. Autorius: Yikrazuul. Šaltinis: Savas darbas. Šaltinis: „Wikimedia Commons“.

Nomenklatūra

- Ellaginė rūgštis.

- Benzenkarboksirūgštis.

- 4,4 ’, 5,5’, 6,6’-heksahidroksidifen-2,6,2 ’, 6’-dilaktono rūgštis.

Savybės

Fizinė būklė

Kreminė arba geltona kieta medžiaga, kuri kristalizuojasi adatų pavidalu.

Molekulinė masė

302,19 g / mol.

Lydymosi temperatūra

Aukštesnė kaip 360 ºC (labai atspari temperatūrai).

Tankis

1,667 g / cm ³ 18 ° C temperatūroje.

Tirpumas

Silpnai tirpsta vandenyje: mažiau kaip 1 mg / ml esant 21 ºC. Mažiau nei 10 mg / ml, kai pH 7,4. Silpnai tirpsta etilo alkoholyje.

Tirpsta šarminėje terpėje ir piridine. Praktiškai netirpsta etilo eteryje.

Disociacijos konstantos

Jis turi keturias fenolio -OH grupes. Tai tendencija atsiriboti nuo šių dalykų:

pKa _A1 = 6.69; pK _a2 = 7,45; pKa _a3 = 9.61; pK _a4 = 11,50.

Cheminės savybės

Tai silpna rūgštis, kuri jonizuoja esant fiziologiniam pH.

Jis turi keturis žiedus, kurie žymi lipofilinę arba hidrofobinę molekulės dalį. Jis turi keturias fenolines grupes ir dvi laktono grupes, kurios yra hidrofilinė arba su vandeniu susijusi dalis.

Gavimas laboratorijoje

Laboratorijoje kai kurie tyrėjai vykdė ellaginės rūgšties sintezę, pradedant metilo gallatu oksidaciniu ryšiu, susidarant α-pentagaoilgliukozei.

Vieta gamtoje

Ellagic rūgštis yra labai dažnas junginys augaluose. Jo gausu vaisiuose, tokiuose kaip granatai, uogos, braškės, avietės, gervuogės, vynuogės, persimonai, persikai, slyvos, graikiniai riešutai, migdolai ir tokiuose gėrimuose kaip vynas ir arbata.

Vaisiai, kuriuose yra ellagic rūgšties. Autorius: Andreas N. Šaltinis: „Pixabay“.

Vynuogėse jis yra gausiau vaisiaus odoje nei minkštime, o minkštime yra gausiau nei sultyse. Kuo daugiau vynuogių sunoksta, tuo didesnis ellaginės rūgšties kiekis.

Jis gali būti laisvos formos arba dažniausiai konjuguotos formos su glikozidais (tokiais kaip ksilozė ir gliukozė) arba kaip ellagitanninų dalis (polimerinės molekulės).

Įvairios arbatos rūšys yra reikšmingas ellagino rūgšties šaltinis ellagitanninų pavidalu.

Arbatos užpilas, gėrimas, kurio sudėtyje yra ellaginės rūgšties. Autorius: Dungthuyvunguyen. Šaltinis: „Pixabay“.

Ellagitanninai yra bioaktyvūs polifenoliai, kurių žmogaus žarnynas nepažeidžia, tačiau virškinimo trakto mikrofloroje gali hidrolizuoti iki ellaginės rūgšties.

Visuose medžiuose yra ellaginės rūgšties, kuri yra viena iš medienos statinėse brandinto ar brandinto spirito antioksidacinio poveikio priežasčių. Gausu viskio.

Medienos atliekos, tokios kaip pjuvenos ar medžio drožlės, yra turtingi natūralūs ellaginės rūgšties šaltiniai.

Naudojimas medicinoje

Jis laikomas junginiu, pasižyminčiu keliais biologiniais aktyvumais: priešvėžiniu, antioksidantiniu, antimutageniniu, priešuždegiminiu ir kardioprotekciniu.

Jis slopina mikroorganizmų augimą, nes išskiria metalų jonus, kurie yra būtini mikrobų metabolizmui ir augimui. Jis veikia kaip laisvųjų radikalų šaliklis ir antivirusinis vaistas.

Manoma, kad jis gali turėti tam tikrų lėtinių ligų prevencijos galimybių. Be to, jis slopina raukšles, kurias sukelia UV spinduliai.

Tai yra toks geras antioksidantas, kad plastinių operacijų metu, siekiant užkirsti kelią nekrozei, į odą patenka nedideli kiekiai ellaginės rūgšties.

Tai yra imuninių funkcijų stimuliatorius, todėl jį kartu skirti vartoti pacientams, sergantiems prostatos vėžiu.

Jis turi antiproliferacinį poveikį odos, stemplės ir storosios žarnos vėžiui, lėtina ląstelių ciklą ir sukelia piktybinių ląstelių apoptozę. Jis veikia įvairiose DNR palaikymo reakcijose, užkertant kelią genomo nestabilumui, kuris kitaip sukelia vėžį.

Kepenų apsauga

Tai antihepatotoksinis, antistatinis, antikolestatinis, antifibrogeninis, antihepatokarcinogeninis ir antivirusinis.

Hepatotoksiškumas reiškia kepenų disfunkciją ar žalą, susijusią su organizmui pašalinių vaistų ar kitų medžiagų poveikiu. Steatozė yra riebalinė kepenų liga. Cholestazė yra tulžies tekėjimo į dvylikapirštę žarną nutraukimas. Kepenų fibrozė yra perdėtas chroniškai pažeistų audinių taisymas.

Žmogaus kepenų brėžinys. Autorius: VSRao. Šaltinis: „Pixabay“.

Ellagino rūgštis slopina alkoholio daromą žalą kepenų ląstelėms, padidindama antioksidantų kiekį, pašalindama laisvuosius radikalus ir stabilizuodama ląstelių membranas.

Sumažina lipidų kiekį kraujyje, užkertant kelią jų peroksidacijai. Mažina cholesterolio kiekį plazmoje. Slopina proteazės aktyvumą kepenų patogenuose, užkertant kelią jų dauginimuisi.

Apsauga nuo Alzheimerio ligos

Jis daro neuroprotekcinį poveikį, pagerinantį Alzheimerio ligos simptomus, atsirandančius dėl to, kad smegenyse susikaupia pažangūs galutiniai gliacijos produktai, tai yra cukrų ir baltymų reakcija, lemianti ląstelių senėjimą.

Prieš cukrinį diabetą

Jis veikia kasos β ląsteles, stimuliuodamas insulino sekreciją ir mažindamas gliukozės netoleravimą.

Nuo tulžies pūslės vėžio

Ellagic rūgštis turi antiproliferacinį poveikį vėžio ląstelėms sergant tulžies pūslės vėžiu. Jis slopina naviko invaziją ir chemotaksį, tai yra ląstelių reakciją į chemikalus.

Tai žymiai sumažina naviko augimo greitį, jo infiltracinį elgesį ir angiogenezę ar kraujagyslių, susijusių su naviku, susidarymą.

Dėl šios priežasties manoma, kad ji gali būti papildoma terapija gydant tulžies pūslės vėžį.

Sinergetinis poveikis nuo leukemijos

Ellaginė rūgštis veikia sinergiškai su kai kuriais flavonoidais, tokiais kaip kvercetinas, esantis vaisiuose ir daržovėse, kad slopintų ląstelių augimą ir skatintų apoptozę leukemijos ląstelėse.

Sinergija yra reiškinys, kuris šiuo atveju reiškia, kad kelių cheminių junginių kartu sukeliamas poveikis yra didesnis nei atskiros sumos rezultatas.

Šis poveikis dar labiau padidėja, jei yra resveratrolio - dar vieno polifenolio, esančio daugelyje augalų, vaisių ir daržovių.

Ellagino rūgštis yra viena galingiausių fitochemikalų, randamų granatų vaisiuose, tačiau kai kurie tyrimai rodo, kad ji nėra tokia stipri kaip pats granatas, nes visuose vaisiuose yra nemažai cheminių junginių, veikiančių sinergiškai. su ellagic rūgštimi kaip priešvėžiniu ir antioksidantu.

Potencialas kovoti su Parkinsono liga

Kai kurie tyrinėtojai nustatė, kad ellaginė rūgštis apsaugo ląsteles nuo kai kurių mechanizmų, kurie lemia jų degeneraciją.

Jis pašalina NO _x radikalus (dalyvaujančius Parkinsono generacijoje), sumažina reaktyviųjų deguonies ir reaktyviųjų azoto rūšių susidarymo mechanizmą ir suteikia antiapoptozės savybių.

Taigi jis daro neuroprotekcinį poveikį. Jis taip pat gali jungtis su žmogaus serumo albuminu.

Šie rezultatai rodo, kad ellaginė rūgštis gali padėti įveikti Parkinsono ligos profilaktikos arba ligų prevencijos metodus.

Siekiant užkirsti kelią gastritui ir skrandžio opoms

Ellaginė rūgštis, esanti sendintame viskyje, buvo eksperimentiškai nustatyta siekiant užkirsti kelią alkoholio sukeltam gastritui. Jis apsaugo nuo skrandžio pažeidimų.

Ellagino rūgštis iš medienos statinėse virsta alkoholiniais gėrimais, kai jie brandinami statinėse. Autorius: Skeeze. Šaltinis: „Pixabay“.

Be to, tyrimas parodė, kad jis apsaugo organizmą nuo toksiškumo alkoholiui, nes sumažina tam tikrus fermentus ir padidina antioksidacinį mechanizmą.

Atrodo, kad jo poveikis gydant skrandžio opas yra daugialypis. Tai daro jį tinkamu kandidatu kuriant universalų vaistą nuo opų.

Geriamojo vartojimo trūkumai ir kaip juos pašalinti

Nors ellagic rūgštis pasižymi geru antioksidaciniu aktyvumu, ji turi tirpumo vandeninėje terpėje, todėl, vartojant per burną, pasižymi mažu biologiniu prieinamumu.

Jis labai blogai absorbuojamas ir greitai pašalinamas iš organizmo, dėl to jo nesugebėjimas pasiekti reikiamos koncentracijos audiniuose riboja antioksidanto galimybes.

Mažas jo biologinis prieinamumas priskiriamas keliems veiksniams: (1) mažas tirpumas vandenyje, (2) virškinimo trakte jį metabolizuoja mikroorganizmai, (3) dėl trumpo jo pusinės eliminacijos iš plazmos periodo jis greitai pašalinamas iš organizmo ( 4) negrįžtamai jungiasi su ląstelių DNR ir baltymais.

Tačiau buvo nustatyta, kad tiekiant jį komplekso forma su fosfolipidais, padidėja jo biologinis prieinamumas ir antioksidacinis aktyvumas. Fosfolipidų kompleksas maistingumą efektyviau veikia ilgesnį laiką nei atskirai ellaginė rūgštis.

Ellaginės rūgšties metabolitai

Suvartojus maisto produktus, kuriuose gausu ellagitanninų, virškinimo trakte jie hidrolizuojami iki ellaginės rūgšties bakterijų, gaminančių tannazės fermentą.

Ellaginės rūgšties laktono žiedai atsidaro, po to vykstant fermentinėms reakcijoms vyksta dekarboksilinimas, o po to dehidroksilinimas, ir tam tikros žarnyno bakterijos formuoja įvairius urolitinus. Galiausiai gaunami urolitinas A ir B.

Urolitinas A - metabolitas, susidarantis žarnyno bakterijoms veikiant ellagic rūgštį. Autorius: Kopiersperre. Šaltinis: Savas darbas. Šaltinis: „Wikimedia Commons“.

Urolitinas B, dar vienas metabolitas, kurį mikroorganizmai sukelia žarnyne iš ellaginės rūgšties. Autorius: Kopiersperre. Šaltinis: Savas darbas. Šaltinis: „Wikimedia Commons“.

Šie metabolitai absorbuojami žarnyne ir pasiekia kraujo plazmą.

Manoma, kad šie urolitinai turi antiestrogeninį, senėjimą mažinantį ir priešuždegiminį biologinį poveikį. Taip pat nustatyta, kad jie turi poveikį melanomai ar odos vėžiui, nes slopina melanino susidarymą ir slopina fermentų, skatinančių melanomą, veiklą.

Nuorodos

1. Lansky, EP (2006). Saugokitės granatų, turinčių 40% ellaginės rūgšties. J. Med. Maistas 9 (1) 2006, 119–122. Atkurta iš ncbi.nlm.nih.gov.
2. JAV nacionalinė medicinos biblioteka. (2019 m.). Ellaginė rūgštis. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. ir kt. (2016). Ellaginė rūgštis ir jos vaidmuo sergant lėtinėmis ligomis. Pažanga eksperimentinėje medicinoje ir biologijoje 2016 m. 928: 473-479. Atkurta iš ncbi.nlm.nih.gov.
4. Wang, S.-T. et al. (2017). Urolitino A ir urolitino B, ellaginės rūgšties storosios žarnos metabolitų, anti-melanogeninis poveikis B16 melanomos ląstelėse. J. Agric. „Maisto chemija“, 2017, 65, 32, 6870-6876. Atkurta iš pubs.acs.org.
5. Tomas-Barberanas, FA ir Yang, X. (2019 m.). Arbata yra reikšmingas dietinis ellagitanninų ir ellaginės rūgšties šaltinis. J. Agric. Maisto chem., 2019, 67, 19, 5394-5404. Atkurta iš pubs.acs.org.C
6. Ceci, C. et al. (2016). Ellaginė rūgštis slopina šlapimo pūslės vėžio invaziją ir naviko augimą in vivo. Nutrients 2016, 8 (11), 744. Gauta iš ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj, P. ir kt. (2014) Ellaginė rūgštis mažina SON-PDI sukeltą Parkinsono biologinių žymenų agregaciją. „ACS Chemical Neroscience 2014“, 5, 12, 1209–1220. Atkurta iš pubs.acs.org.
8. Selhorst ir Silva Beserra, AM ir kt. (2011). Ellaginės rūgšties gastroprotekciniai ir opų gijimo mechanizmai eksperimentiniams žiurkėms. J. Agric. Maisto chem., 2011, 59, 13, 6957-6965. Atkurta iš pubs.acs.org.
9. Murugan, V. ir kt. (2009 m.) Geresnis fosfolipidų peroralinis biologinis prieinamumas ir antioksidacinis ellaginės rūgšties profilis. J. Agric. „Food Chem.“, 2009, 57, 11, 4559-4565. Atkurta iš pubs.acs.org.
10. Lee, J.-H. ir Talcott, ST (2004). Vaisių brendimas ir sulčių išspaudimas daro įtaką ellaginės rūgšties dariniams ir kitiems antioksidantų polifenolikams raumenų vynuogėse. J. Agric. „Maisto chemija“, 2004, 52 (2): 361–6. Atkurta iš ncbi.nlm.nih.gov.
11. Ren, Y. ir kt. (2012). Ellaginės rūgšties peracetato sintezė ir priešnavikinis aktyvumas. ACS medicininės chemijos laiškai, 2012, 3, 631–636. Atkurta iš pubs.acs.org.