PIKO RŪGŠTIES STRUKTŪRA: SINTEZĖ, SAVYBĖS IR PANAUDOJIMAS - CHEMIJA - 2025

Pikro rūgštis yra organinė cheminė medžiaga yra labai nitrinti į IUPAC pavadinimas 2,4,6-trinitrofenolio yra. Jo molekulinė formulė yra C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ OH. Tai yra labai rūgštus fenolis ir gali būti randamas kaip natrio, amonio arba kalio pikratas; tai yra, jo jonine forma C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ ONa.

Tai kieta, stipraus kartaus skonio, ir iš čia jis kilęs iš savo graikiško žodžio „prikos“, kuris reiškia karčią. Jis randamas kaip šlapi geltoni kristalai. Jo džiūvimas ar dehidracija yra pavojinga, nes padidina nestabilias savybes, dėl kurių jis sprogus.

Piko rūgšties molekulė. Šaltinis: Iomesus

Piko rūgšties molekulė parodyta aukščiau. Vaizde sunku atpažinti jungtis ir atomus, nes tai atitinka Van der Waals paviršiaus atspindį. Kitame skyriuje išsamiau aprašyta molekulinė struktūra.

Iš pikrino rūgšties sintetinami kai kurie tarpiniai junginiai, įvairios pikrato druskos ir pikrino rūgšties kompleksai.

Picric rūgštis naudojama kaip pagrindas nuolatinių geltonųjų dažų sintezei. Kai kurie patologai ir tyrinėtojai tai naudoja audinių sekcijų fiksavimui ar dažymui ir kitiems imunohistocheminiams procesams.

Tai labai naudinga gaminant farmacijos produktus. Be to, jis naudojamas degtukų ar degtukų bei sprogmenų gamyboje. Jis taip pat naudojamas metalams ėsdinti, spalvotam stiklui gaminti ir kolorimetriškai nustatant biologinius parametrus, tokius kaip kreatininas.

Kita vertus, pikrino rūgštis dirgina, kai ji liečiasi su oda, kvėpavimo takų, akių ir virškinimo gleivine. Be to, kad kenkia odai, jis gali smarkiai paveikti inkstus, kraują ir kepenis, be kitų organų.

Struktūra

Piko rūgšties struktūra ir formalieji užtaisai. Šaltinis: Cvf-ps

Aukščiau esančiame paveikslėlyje išsamiau parodyti visi junginiai ir pati pikrino rūgšties molekulės struktūra. Jį sudaro fenolis su trimis nitro pakaitalais.

Galima pastebėti, kad NO ₂ grupėse azoto atomas turi teigiamą dalinį krūvį, todėl reikalingas jo apylinkių elektronų tankis. Aromatinis žiedas taip pat traukia elektronus į save, ir prieš tris NO _{2 jis} atsisako dalies savo elektroninio tankio.

Dėl šios priežasties OH grupės deguonis yra labiau linkęs dalintis viena iš savo laisvų elektroninių porų, kad patenkintų žiedo patiriamus elektroninius trūkumus; ir tai darant susidaro C = O ⁺ -H jungtis . Šis dalinis teigiamas deguonies krūvis silpnina OH ryšį ir padidina rūgštingumą; tai yra, jis bus išleistas kaip vandenilio jonas, H ⁺ .

Rūgštus fenolis

Dėl šios priežasties šis junginys yra ypač stipri (ir reaktyvi) rūgštis, dar labiau nei pati acto rūgštis. Tačiau junginys iš tikrųjų yra fenolis, kurio rūgštingumas viršija kitų fenolių rūgštingumą; dėl, kaip ką tik minėta, pakaitų NO ₂ .

Taigi, kadangi tai yra fenolis, OH grupė turi prioritetą ir nurodo struktūros išvardijimą. Trijų NE ₂ yra ne 6 aromatinio žiedo 4 anglies atomų, 2, ir, atsižvelgiant į OH. Štai kur gauta šio junginio IUPAC nomenklatūra: 2,4,6-Trinitrofenolis (TNP).

Jei nebuvo NO ₂ grupės , arba, jei buvo mažesnis jų skaičius, esančių žiede, OH jungtis susilpnintų mažiau, ir todėl junginys turėtų mažiau rūgštingumą.

Kristalų struktūra

Piko rūgšties molekulės yra išdėstytos taip, kad būtų palankios jų tarpmolekulinės sąveikos; vandenilio ryšiui tarp OH ir NO _{2 grupių} , dipolio-dipolio jėgoms arba elektrostatinėms atstumoms tarp elektronų, kuriems trūksta elektronų.

Galima tikėtis, kad NO ₂ grupės atstumia viena kitą ir orientuojasi kaimyninių aromatinių žiedų kryptimi. Be to, dėl padidėjusių elektrostatinių atstumų žiedai negalėtų išsikišti vienas ant kito.

Visų šių sąveikų produktas pikrino rūgštis sugeba sudaryti trijų matmenų tinklą, kuris apibūdina kristalą; kurio ląstelė atitinka ortorombinio tipo kristalinę sistemą.

Sintezė

Iš pradžių jis buvo sintetinamas iš natūralių junginių, tokių kaip gyvūnų rago dariniai, natūralios dervos. Nuo 1841 m. Fenolis buvo naudojamas kaip pikrino rūgšties pirmtakas įvairiais būdais ar įvairiomis cheminėmis procedūromis.

Kaip jau minėta, tai yra vienas rūgščiausių fenolių. Norint jį susintetinti, fenolis pirmiausia yra sulfoninamas, o po to - nitravimo procesas.

Bevandenės kristalinės fenolio sulfonina atliekamas apdorojant fenolį su rūkstančioji sieros rūgšties, vyksta elektrofiliniu aromatinių pakaitų reakciją H pagal sulfonato grupių, SO ₃ H, į -orto ir -para padėtyje atžvilgiu OH grupe.

Šis produktas, 2,4-fenoldisulfoninė rūgštis, nitruojamas, apdorojant jį koncentruota azoto rūgštimi. Tokiu būdu, du tokiu būdu ₃ H grupės yra pakeičiami nitro grupių, jokių ₂ , ir trečioji patenka į kitą nitro poziciją. Tai parodo ši cheminė lygtis:

2,4-fenoldisulfonrūgšties nitravimas. Šaltinis: Gabrielis Bolívaras.

Tiesioginė fenolio nitracija

Fenolio nitravimo proceso negalima atlikti tiesiogiai, nes susidaro didelės molekulinės masės dervos. Šis sintezės metodas reikalauja labai kruopštaus temperatūros reguliavimo, nes jis yra labai egzoterminis:

Tiesioginė fenolio nitracija. Šaltinis: akane700

Picro rūgštį galima gauti atliekant tiesioginį 2,4-dinitrofenolio nitravimo procesą su azoto rūgštimi.

Kitas sintezės būdas yra benzino apdorojimas azoto rūgštimi ir gyvsidabrio nitratu.

Fizinės ir cheminės savybės

Molekulinė masė

229,104 g / mol.

Fizinė išvaizda

Geltona šlapių kristalų masė arba suspensija.

Kvapas

Jis yra bekvapis.

Skonis

Tai labai karta.

Lydymosi temperatūra

122,5 ° C.

Virimo taškas

300 ° C. Bet kai jis ištirpsta, jis sprogo.

Tankis

1,77 g / ml.

Tirpumas

Tai mažai tirpus vandenyje junginys. Taip yra todėl, kad jų OH ir NO _{2 grupės} gali sąveikauti su vandens molekulėmis per vandenilio ryšius; nors aromatinis žiedas yra hidrofobinis, todėl pablogina jo tirpumą.

Ėsdinimas

Piko rūgštis paprastai yra ėsdinanti metalus, išskyrus alavą ir aliuminį.

pKa

0,38. Tai stipri organinė rūgštis.

Nestabilumas

Piko rūgščiai būdingos nestabilios savybės. Tai kelia pavojų aplinkai, yra nestabili, sprogi ir toksiška.

Jis turėtų būti laikomas sandariai uždarytas, kad būtų išvengta dehidratacijos, nes pikrino rūgštis yra labai sprogi, jei jai leidžiama išdžiūti. Bevandenę jos formą reikia labai atsargiai, nes ji yra labai jautri trinčiai, smūgiams ir karščiui.

Pico rūgštis turėtų būti laikoma vėsioje, vėdinamoje vietoje, atokiau nuo oksiduojamų medžiagų. Tai dirgina susilietus su oda ir gleivine, jo negalima nuryti, jis yra toksiškas organizmui.

Programos

Pico rūgštis buvo plačiai naudojama moksliniuose tyrimuose, chemijoje, pramonėje ir kariuomenėje.

Tyrimas

Naudojamas kaip fiksavimo priemonė ląstelėms ir audiniams, pagerina jų dažymo rūgštiniais dažais rezultatus. Tai atsitinka naudojant trichromo dažymo metodus. Audinį pritvirtinus formalinu, rekomenduojama naują fiksavimą pikrino rūgštimi.

Tai garantuoja intensyvų ir labai ryškų audinių dažymą. Pagrindiniais dažais nepasiekiate gerų rezultatų. Tačiau reikia imtis atsargumo priemonių, nes pikrino rūgštis gali hidrolizuoti DNR, jei ji paliekama per ilgai.

Organinė chemija

Organinėje chemijoje jis naudojamas kaip šarminis pikratas atliekant įvairių medžiagų identifikavimą ir analizę.

-Jis naudojamas analitinėje metalų chemijoje.

-Klinikinėse laboratorijose jis naudojamas serumo ir šlapimo kreatinino kiekiui nustatyti.

-Jis taip pat buvo naudojamas kai kuriuose reagentuose, kurie naudojami gliukozės lygio analizei.

Pramonėje

- Fotografijos pramonėje pikrino rūgštis buvo naudojama kaip jautrinanti priemonė fotografijos emulsijose. Tai buvo tokių produktų, kaip pesticidai, stiprūs insekticidai, gamybos dalis.

- Vyno rūgštis naudojama sintetinti kitus tarpinius cheminius junginius, pavyzdžiui, chloropicriną ir pikraminę rūgštį. Iš šių junginių buvo pagaminti kai kurie odos pramonei skirti vaistai ir dažai.

- Vyno rūgštis buvo naudojama gydant nudegimus, kaip antiseptines ir kitas sąlygas, dar prieš pasireiškiant jos toksiškumui.

-Svarbus komponentas dėl savo sprogstamumo gaminant degtukus ir baterijas.

Karinės programos

-Dėl didelio pikicino rūgšties sprogstamumo ji buvo naudojama karinių ginklų šaudmenų gamyklose.

- Presuota ir išlydyta pikrino rūgštis buvo naudojama artilerijos sviediniuose, granatose, bombose ir minose.

-Picric rūgšties amonio druska buvo naudojama kaip sprogstamoji medžiaga, ji yra labai galinga, bet mažiau stabili nei TNT. Kurį laiką jis buvo naudojamas kaip raketinio kuro komponentas.

Toksiškumas

Įrodyta, kad jis yra labai toksiškas žmogaus organizmui ir apskritai visoms gyvoms būtybėms.

Dėl ūmaus toksiškumo prarijus rekomenduojama vengti jo įkvėpimo ir prarijimo. Tai taip pat sukelia mikroorganizmų mutaciją. Tai daro toksišką poveikį laukinei gamtai, žinduoliams ir apskritai aplinkai.

Nuorodos

1. Grahamas Solomonsas TW, Craigas B. Fryhle'as. (2011). Organinė chemija. Aminai. (10 ^-asis leidimas). „Wiley Plus“.
2. Carey F. (2008). Organinė chemija. (Šeštas leidimas). Mc Graw Hill.
3. Vikipedija. (2018 m.). Piko rūgšties. Atkurta iš: en.wikipedia.org
4. Purdue universitetas. (2004). Piko rūgšties sprogimas. Atgauta iš: chemed.chem.purdue.edu
5. „Crystallography 365“ projektas. (2014 m. Vasario 10 d.). Mažiau nei švelniai geltona - pikrino rūgšties struktūra. Atkurta iš: crystallography365.wordpress.com
6. „PubChem“. (2019 m.). Pikrino rūgštis. Atkurta iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Bakeris, JR (1958). Pikrino rūgštis. Methuen, Londonas, JK.