- Cheminė struktūra
- Cheminės savybės
- Kvapas
- Molekulinė masė
- Virimo taškas
- Lydymosi temperatūra
- Pliūpsnio temperatūra
- Tirpumas vandenyje
- Tirpumas organiniuose junginiuose
- Tankis
- Garų tankis
- Garų slėgis
- Savaiminis prisijungimas
- Klampumas
- Ėsdinimas
- Degimo šiluma
- Garinimo šiluma
- Paviršiaus įtempimas
- Jonizacijos potencialas
- Kvapo slenkstis
- Eksperimentinis užšalimo taškas
- Stabilumas
- Sintezė
- Programos
- Panaudojimas organinėje sintezėje
- Panaudojimas organinių tirpiklių sintezei
- Medicinos reikmėms
- Nuorodos
Chlorbenzenas yra aromatinis junginys cheminė formulė yra C 6 H 5 Cl, konkrečiai aromatinis halogenidas. Kambario temperatūroje tai yra bespalvis, degus skystis, kuris dažnai naudojamas kaip tirpiklis ir riebalų šalinimo priemonė. Be to, jis naudojamas kaip žaliava gaminant daugelį labai naudingų cheminių junginių.
Praėjusiame amžiuje tai buvo insekticido DDT sintezės pagrindas, labai naudingas naikinant tokias ligas kaip maliarija. Tačiau 1970 m. Jis buvo uždraustas dėl didelio toksiškumo žmonėms. Chlorbenzeno molekulė yra polinė dėl didesnio chloro elektronegatyvumo, palyginti su anglies atomu, prie kurio ji jungiasi.
Dėl to chloras turi nedidelį neigiamo krūvio tankį δ- anglies ir likusio aromatinio žiedo atžvilgiu. Taip pat chlorbenzenas praktiškai netirpsta vandenyje, bet tirpsta aromatinio ir cheminio pobūdžio skysčiuose, tokiuose kaip: chloroformas, benzenas, acetonas ir kt.
Be to, Rhodococus fenolicus yra bakterijų rūšis, gebančios skaidyti chlorbenzeną kaip vienintelį anglies šaltinį.
Cheminė struktūra
Viršutinis paveikslėlis parodo chlorbenzeno struktūrą. Juodosios anglies sferos sudaro aromatinį žiedą, o baltosios ir žaliosios sferos atitinkamai sudaro vandenilio ir chloro atomus.
Skirtingai nuo benzeno molekulės, chlorbenzenas turi dipolio momentą. Taip yra todėl, kad Cl atomas yra labiau elektronegatyvus nei likę sp 2 hibridizuoti angliavandeniliai .
Dėl šios priežasties žiede nėra nevienodo elektronų tankio pasiskirstymo, tačiau didžioji jo dalis yra nukreipta į Cl atomą.
Remiantis šiuo paaiškinimu, turint elektronų tankio žemėlapį, būtų galima patvirtinti, kad nors ir silpnas, yra sritis δ, kurioje gausu elektronų.
Taigi chlorbenzeno molekulės sąveikauja viena su kita per dipolio-dipolio jėgas. Tačiau jie nėra pakankamai stiprūs, kad kambario temperatūroje šis junginys egzistuotų kietoje fazėje; dėl šios priežasties tai yra skystis (bet kurio virimo temperatūra aukštesnė nei benzeno).
Cheminės savybės
Kvapas
Jo kvapas švelnus, nemalonus ir panašus į migdolų.
Molekulinė masė
112,556 g / mol.
Virimo taškas
131,6 ° C (270 ° F) esant 760 mmHg slėgiui.
Lydymosi temperatūra
-45,2 ºC (-49 ºF)
Pliūpsnio temperatūra
27 ºC (82 ºF)
Tirpumas vandenyje
499 mg / l 25 ° C temperatūroje.
Tirpumas organiniuose junginiuose
Jis maišosi su etanoliu ir etilo eteriu. Jis labai gerai tirpsta benzene, anglies tetrachloride, chloroforme ir anglies disulfide.
Tankis
1,1058 g / cm3 esant 20 ° C (1,11 g / cm3 68 ° F). Tai šiek tiek tankesnis skystis nei vanduo.
Garų tankis
3,88 oro atžvilgiu. 3,88 (oras = 1).
Garų slėgis
8,8 mmHg esant 68 ° F; 11,8 mmHg, esant 77 ° F; 120 mmHg esant 25 ° C temperatūrai.
Savaiminis prisijungimas
593 ºC (1 099 ºC)
Klampumas
0,806 mPoise esant 20 ° C.
Ėsdinimas
Reaguoja į kai kurių tipų plastikus, gumas ir kai kurias dangų rūšis.
Degimo šiluma
-3 100 kJ / mol 25 ° C temperatūroje.
Garinimo šiluma
40,97 kJ / mol 25 ° C temperatūroje.
Paviršiaus įtempimas
33,5 dynai / cm esant 20 ° C.
Jonizacijos potencialas
9.07 eV.
Kvapo slenkstis
Atpažinimas ore 2.1.10–1 ppm. Silpnas kvapas: 0,98 mg / cm3; stiprus kvapas: 280 mg / cm3.
Eksperimentinis užšalimo taškas
-45,55 ° C (-50 ° F).
Stabilumas
Tai nesuderinama su oksidatoriais.
Sintezė
Pramonėje naudojamas 1851 m. Įvestas metodas, kai chloro dujos (Cl 2 ) praleidžiamos per skystą benzeną, esant 240 ° C temperatūrai, esant geležies chloridui (FeCl 3 ), kuris veikia kaip katalizatorius.
C 6 H 6 => C 6 H 5 Cl
Chlorbenzenas taip pat gaunamas iš anilino, vykstant smėlininko reakcijai. Esant natrio nitritui, anilinas sudaro benzenediazonio chloridą; ir benzenediazonio chloridas, esant vario chloridui, sudaro benzeno chloridą.
Programos
Panaudojimas organinėje sintezėje
-Jis naudojamas kaip tirpiklis, nuriebalinimo priemonė ir yra žaliava daugybei labai naudingų junginių sukurti. Chlorbenzenas buvo naudojamas insekticido DDT sintezėje, šiuo metu nenaudojamas dėl jo toksiškumo žmonėms.
-Nors mažesniu mastu chloro benzenas yra naudojamas fenolio, junginio, kuris turi fungicidinį, baktericidinį, insekticidinį, antiseptinį poveikį, sintezei, taip pat naudojamas gaminant agrochemines medžiagas, taip pat acetisalicilo rūgšties gamybos procese.
-Jis užsiima diizocianatų, automobilių dalių nuriebalinimo priemonės, gamyba.
-Jis naudojamas gauti p-nitrochlorobenzeną ir 2,4-dinitrochlorobenzeną.
-Jis naudojamas trifenilfosfino, tiofenolio ir fenilsilano junginių sintezei.
-Trofenilfosfinas yra naudojamas organinių junginių sintezei; tiofenolis yra pesticidų agentas ir farmacinis tarpinis produktas. Vietoj to, fenilsilanas naudojamas silikono pramonėje.
- Tai yra difenilo oksido, naudojamo kaip šilumos perdavimo agentas, kontroliuojant augalų ligas ir gaminant kitus cheminius produktus, žaliava.
-P-nitrochlorobenzenas, gaunamas iš chlorbenzeno, yra junginys, naudojamas kaip tarpinė medžiaga dažiklių, pigmentų, vaistų (paracetamolio) gamyboje ir chemijos chemijoje.
Panaudojimas organinių tirpiklių sintezei
Chlorbenzenas taip pat naudojamas kaip žaliava gaminant tirpiklius, naudojamus organinių junginių, tokių kaip metilendifenildiizocianatas (MDI) ir uretanas, sintezės reakcijose.
MDI dalyvauja poliuretano, kuris atlieka daugybę funkcijų gaminant statybinius produktus, šaldytuvus ir šaldiklius, lovų baldus, avalynę, automobilius, dangas ir klijus, sintezėje ir kitose srityse.
Panašiai uretanas yra žaliava, skirta gaminti pagalbinius junginius žemės ūkiui, dažus, dažus ir valymo tirpiklius, skirtus naudoti elektronikoje.
Medicinos reikmėms
-2,4-dinitrochlorbenzenas buvo naudojamas dermatologijoje gydant alopeciją areata. Jis taip pat buvo naudojamas atliekant alergijos tyrimus, dermatito, vitiligo imunologiją ir pacientų, sergančių piktybine melanoma, lytinių organų karpos ir vulgarių karpos, evoliucijos prognoze.
- Jis buvo naudojamas gydyti ŽIV sergančius pacientus. Kita vertus, jam buvo priskirtos imunomoduliacinės funkcijos - aspektas, dėl kurio reikia diskutuoti.
Nuorodos
- Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorbenzenas ir jo panaudojimas. . Venesuelos dermatologija, VOL. 36, Nr. 1.
- „Panoli“ tarpininkauja „India Private Limited“. Para-nitro chlorbenzenas (PNCB). Gauta 2018 m. Birželio 4 d. Iš: panoliindia.com
- Korry Barnesas. (2018 m.). Chlorbenzenas: savybės, reaktyvumas ir panaudojimas. Gauta 2018 m. Birželio 4 d. Iš: study.com
- Vikipedija. (2018 m.). Chlorbenzenas. Gauta 2018 m. Birželio 4 d. Iš: en.wikipedia.org
- „PubChem“. (2018 m.). Chlorbenzenas. Gauta 2018 m. Birželio 4 d. Iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov