DIFENILAMINAS (C6H5) 2NH: CHEMINĖ STRUKTŪRA, SAVYBĖS - CHEMIJA - 2025

Difenilamino yra organinis junginys su cheminė formulė (C ₆ H ₅ ) ₂ NH. Jo labai pavadinimas rodo, kad ji yra aminą, taip pat savo formulę (-NH ₂ aiškiai). Kita vertus, terminas "difenilas" reiškia dviejų aromatinių žiedų, sujungtų su azotu, buvimą. Taigi difenilaminas yra aromatinis aminas.

Organinių junginių pasaulyje žodis aromatinis nebūtinai susijęs su jų kvapų buvimu, o veikiau su charakteristikomis, apibrėžiančiomis jų cheminį elgesį su tam tikromis rūšimis.

Difenilamino atveju jo aromatingumas ir faktas, kad jo kieta medžiaga turi savitą aromatą, sutampa. Tačiau cheminės reakcijos pagrindą ar mechanizmus galima paaiškinti jo aromatiniu pobūdiu, bet ne maloniu aromatu.

Jo cheminė struktūra, baziškumas, aromatingumas ir tarpmolekulinė sąveika yra kintamieji, lemiantys jo savybes: nuo kristalų spalvos iki pritaikomumo kaip antioksidantas.

Cheminė struktūra

Viršutiniuose paveikslėliuose pavaizduotos difenilamino cheminės struktūros. Juodos sferos atitinka anglies atomus, baltos sferos - vandenilio atomus, o mėlynos - azoto atomą.

Abiejų vaizdų skirtumas yra modelis, kaip jie grafiškai vaizduoja molekulę. Apatinis išryškina žiedų aromatą juodomis punktyrinėmis linijomis, taip pat akivaizdi šių žiedų geometrija.

Nei viename paveikslėlyje nėra pavaizduotos vienintelės nesusijusių elektronų poros ant azoto atomo. Šie elektronai „klaidžioja“ per žiedų dvigubų jungčių konjuguotą π sistemą. Ši sistema sudaro savotišką cirkuliuojantį debesį, leidžiantį tarpmolekulines sąveikas; tai yra su kitais kitos molekulės žiedais.

Tai reiškia, kad nekeista azoto pora eina per abu žiedus, paskirstydama jose elektronų tankį tolygiai, o paskui jie grįžta į azotą, kad vėl pakartotų ciklą.

Šiame procese sumažėja šių elektronų prieinamumas, todėl sumažėja difenilamino baziškumas (jo polinkis dovanoti elektronus kaip Lewiso bazę).

Programos

Difenilaminas yra oksidatorius, galintis atlikti keletą funkcijų, tarp kurių yra šie:

- Sandėliuojant obuoliai ir kriaušės patiria fiziologinį procesą, vadinamą pleiskanojimu, susijusį su konjuguotos trienos gamyba, dėl kurios pažeidžiama vaisių oda. Difenilamino veikimas leidžia pailginti laikymo laiką, sumažinant vaisių žalą iki 10% nuo to, kuris stebimas jo nesant.

- Kovodamas su oksidacija, difenilaminas ir jo dariniai praplečia variklių darbą, užkertant kelią panaudotos alyvos sutirštėjimui.

- Difenilaminas yra naudojamas riboti ozono poveikį gaminant gumą.

- Difenilaminas naudojamas analitinėje chemijoje nitratams (NO ₃ ^- ), chloratams (ClO ₃ ^- ) ir kitiems oksidatoriams nustatyti.

- Tai indikatorius, naudojamas atliekant apsinuodijimo nitratais patikrinimus.

- Kai RNR hidrolizuojama vieną valandą, ji reaguoja su difenilaminu; tai leidžia jį kiekybiškai įvertinti.

- Veterinarinėje medicinoje difenilaminas yra naudojamas profilaktiškai ir gydant ūglių apraiškas.

- Kai kurie difenilamino dariniai priklauso nesteroidinių vaistų nuo uždegimo kategorijai. Jie taip pat gali turėti farmakologinį ir terapinį poveikį, pavyzdžiui, antimikrobinį, analgetiką, prieštraukulinį ir priešvėžinį poveikį.

Paruošimas

Difenilaminas natūraliai atsiranda svogūnų, kalendros, žaliosios ir juodosios arbatos lapuose bei citrusinių vaisių žievelėse. Sintetiniu požiūriu yra daug būdų, vedančių į šį junginį, pavyzdžiui:

Terminis anilino deiminavimas

Jis gaunamas termiškai dezinimalizuojant aniliną (C ₆ H ₅ NH ₂ ), dalyvaujant oksidatoriams katalizatoriams.

Jei anilinas šioje reakcijoje neįtraukia deguonies atomo į savo struktūrą, kodėl jis oksiduojasi? Nes aromatinis žiedas yra elektronus pritraukianti grupė, skirtingai nei H atomas, kuris savo mažą elektronų tankį paaukoja azoto, esančio molekulėje.

2C ₆ H ₅ NH ₂ => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH + NH ₃

Taip pat, anilinas gali reaguoti su anilino hidrochlorido druskos (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- ) pagal kaitinant 230 ° C temperatūroje, dvidešimt valandų.

C ₆ H ₅ NH ₂ + C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH

Reakcija su fenotiazinu

Difenilaminas sukuria kelis darinius, kai jie derinami su skirtingais reagentais. Vienas iš jų yra fenotiazinas, kuris sintetinant siera yra darinių, turinčių farmacinį poveikį, pirmtakas.

(C ₆ H ₅ ) ₂ NH + 2S => S (C ₆ H ₄ ) NH + H ₂ S

Savybės

Difenilaminas yra balta kristalinė kieta medžiaga, kuri, atsižvelgiant į jo priemaišas, gali įgyti bronzos, gintaro ar geltonos spalvos tonus. Jis turi malonų gėlių aromatą, jo molekulinė masė yra 169,23 g / mol, o tankis - 1,2 g / ml.

Šių kietųjų dalelių molekulės sąveikauja Van der Waals jėgomis, tarp kurių yra vandenilio ryšiai, kuriuos sudaro azoto atomai (NH-NH), ir aromatinių žiedų sukravimas, jų „elektroniniai debesys“ ilsisi vienas ant kito. .

Kadangi aromatiniai žiedai užima daug vietos, jie trukdo vandenilio ryšiams, neatsižvelgdami į N-žiedo jungčių sukimąsi. Tai reiškia, kad kietoji medžiaga neturi labai aukštos lydymosi temperatūros (53 ºC).

Tačiau skystoje būsenoje molekulės yra toliau viena nuo kitos, o vandenilio jungčių efektyvumas pagerėja. Taip pat difenilaminas yra gana sunkus, todėl, norint patekti į dujų fazę, reikia daug šilumos (302 ºC, jo virimo temperatūra). Iš dalies tai taip pat lemia aromatinių žiedų svoris ir sąveika.

Tirpumas ir baziškumas

Dėl aromatinių žiedų hidrofobiškumo jis labai netirpsta vandenyje (0,03 g / 100 g vandens). Vietoj to, jis labai gerai tirpsta organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip benzenas, anglies tetrachloridas (CC1 ₄ ), acetonas, etanolis, piridinas, acto rūgštis ir kt.

Jos rūgštingumas konstanta (pKa) yra 0,79, kuris nurodo, kad jos konjuguoto rūgšties (C rūgštingumo ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ ). Prie azoto pridėtas protonas turi tendenciją atsijungti, nes elektronų pora, su kuria jis yra sujungtas, gali vaikščioti per aromatinius žiedus. Taigi didelis nestabilumas C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ atspindi mažą difenilamino baziškumą.

Nuorodos

1. Gabriela Calvo. (2009 m. Balandžio 16 d.). Kaip difenilaminas veikia vaisių kokybę? Gauta 2018 m. Balandžio 10 d. Iš: todoagro.com
2. „Lubrizol“ korporacija. (2018 m.). Difenilamino antioksidantai. Gauta 2018 m. Balandžio 10 d. Iš: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Difenilamino ir jo darinių, kaip stipraus bioaktyvaus junginio, farmakologiniai taikymai: apžvalga. Dabartiniai bioaktyvieji junginiai, tūris 13.
4. „PrepChem“. (2015-2016). Difenilamino paruošimas. Gauta 2018 m. Balandžio 10 d. Iš: prepchem.com
5. „PubChem“. (2018 m.). Difenilaminas. Gauta 2018 m. Balandžio 10 d. Iš: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Vikipedija. (2018 m.). Difenilaminas. Gauta 2018 m. Balandžio 10 d. Iš: en.wikipedia.org